[2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]thieno[3,2-e][1]benzothiol-7-yl]methanol | 203787-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: [2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]thieno[3,2-e][1]benzothiol-7-yl]methanol
• CAS: 203787-00-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂S₂Si
• 分子量: 406.686
• InChiKey: XZQJQFWYTUSBPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]thieno[3,2-e][1]benzothiol-7-yl]methanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-(Triisopropylsiloxymethyl)-7-{[7-(triisopropylsiloxymethyl)benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophenyl-2-yl]ethenyl}benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  螺旋分子的对映选择性合成：脂肪酶催化的双（羟甲基）[7]硫杂杂萘的拆分

  摘要：

  脂肪酶（洋葱假单胞菌）催化外消旋2、13-双（羟甲基）二硫代[3,2-e：3'，2'-e']苯并[1,2-b：4,3-b']的酯交换反应乙酸乙烯酯在二氯甲烷中的双[1]苯并噻吩以高对映选择性进行反应，得到（P）-（+）-双（羟甲基）[7]硫杂杂庚烯（45％收率，98％ee）和相应的单乙酸（ 37％的产率）和二乙酸酯（13％的产率）。通过LiAlH 4还原单酯，得到具有80％ee的（M）-（-）-双（羟甲基）[7]硫杂杂庚烯，而二酯得到具有95％ee的相同对映异构体。外消旋烯丙二醇与南极假丝酵母的反应得到了对映体，其ee为92％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00128-y
• 作为产物：
  描述：

  tri(propan-2-yl)-(thieno[3,2-e][1]benzothiol-2-ylmethoxy)silane 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 [2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]thieno[3,2-e][1]benzothiol-7-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, enzymic resolution and enantiomeric enhancement of bis(hydroxymethyl)[7]thiaheterohelicenes

  摘要：

  以 2-(羟甲基)苯并[1,2-b:4,3-b′]二噻吩 1 为原料，通过八个步骤制备了外消旋双(羟甲基)[7]噻吩 9（总收率 33%）。二氯甲烷中的乙酸乙烯酯催化脂肪酶（头孢假单胞菌）对二元醇 9 进行酯交换反应，生成了光学上稳定的(P)-双（羟甲基）[7]硫杂环己烯[(P)-9]（ee 值为 98%）以及相应的单乙酸酯[(M)-10]和二乙酸酯[(M)-11]。醋酸酯 (M)-10 和 (M)-11 在 NaOH 溶液中水解后，(M)-9 的ee值分别为 77% 和 94%。相反，用 antarctica 白色念珠菌酶解二元醇 9 得到二元醇 (M)-9，ee 值为 92%。在硅胶上对光学富集的螺旋二醇 9 进行柱层析，结果显示对映体增强。本文讨论了造成这种现象的可能原因。

  DOI：

  10.1039/a707196e