Methyl 3,5-bis[3-[[3,5-bis[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-1-ynyl]benzoyl]amino]prop-1-ynyl]benzoate | 566920-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3,5-bis[3-[[3,5-bis[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-1-ynyl]benzoyl]amino]prop-1-ynyl]benzoate
• CAS: 566920-08-9
• 化学式: C₆₀H₆₆N₆O₁₂
• 分子量: 1063.22
• InChiKey: JNOAHGWRYOMTPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 Methyl 3,5-bis[3-[[3,5-bis[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-1-ynyl]benzoyl]amino]prop-1-ynyl]benzoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3,5-Bis-{3-[3,5-bis-(3-amino-prop-1-ynyl)-benzoylamino]-prop-1-ynyl}-benzoic acid methyl ester; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Rigidified multivalent lactose molecules and their interactions with mammalian galectins: a route to selective inhibitors

  摘要：

  制备了新的刚性多价乳糖分子。该结构的外围含有乳糖-2-氨基噻唑啉单元，这些单元是由硫脲硫在间隔基的三键上环化形成的。在固相抑制测定中将乳糖苷作为凝集素结合的抑制剂进行评估。在该测定中，糖蛋白脱唾液酸胎球蛋白被固定在微量滴定板孔的表面上，模拟细胞表面的呈现，而哺乳动物半乳糖凝集素-1、-3或-5则在溶液中。在三种半乳糖凝集素之间，折叠模式和序列密切相关，但碳水化合物识别域的呈现拓扑不同。观察到四价乳糖苷在抑制半乳糖凝集素-3 结合方面具有强烈的多价效应，与乳糖相比增强了近 4300 倍。由于四价乳糖苷与原型半乳糖凝集素-1和-5的相对效力相对于乳糖不超过143倍，因此在抑制中获得了显着的选择性。还通过溶液中所有组分的荧光光谱研究了乳糖苷与半乳糖凝集素-3 的结合。这些研究表明内在结合亲和力没有多价效应。

  DOI：

  10.1039/b210923a
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-氨基丙炔 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 Methyl 3,5-bis[3-[[3,5-bis[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-1-ynyl]benzoyl]amino]prop-1-ynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Rigidified multivalent lactose molecules and their interactions with mammalian galectins: a route to selective inhibitors

  摘要：

  制备了新的刚性多价乳糖分子。该结构的外围含有乳糖-2-氨基噻唑啉单元，这些单元是由硫脲硫在间隔基的三键上环化形成的。在固相抑制测定中将乳糖苷作为凝集素结合的抑制剂进行评估。在该测定中，糖蛋白脱唾液酸胎球蛋白被固定在微量滴定板孔的表面上，模拟细胞表面的呈现，而哺乳动物半乳糖凝集素-1、-3或-5则在溶液中。在三种半乳糖凝集素之间，折叠模式和序列密切相关，但碳水化合物识别域的呈现拓扑不同。观察到四价乳糖苷在抑制半乳糖凝集素-3 结合方面具有强烈的多价效应，与乳糖相比增强了近 4300 倍。由于四价乳糖苷与原型半乳糖凝集素-1和-5的相对效力相对于乳糖不超过143倍，因此在抑制中获得了显着的选择性。还通过溶液中所有组分的荧光光谱研究了乳糖苷与半乳糖凝集素-3 的结合。这些研究表明内在结合亲和力没有多价效应。

  DOI：

  10.1039/b210923a