4-bromo-N-(2-(phenylethynyl)benzylidene)aniline | 1186207-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(2-(phenylethynyl)benzylidene)aniline
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methanimine
• CAS: 1186207-91-9
• 化学式: C₂₁H₁₄BrN
• 分子量: 360.253
• InChiKey: ZZDCYHTXDJVHLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(2-(phenylethynyl)benzylidene)aniline 在 水 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-(4-bromophenyl)-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-(1-炔基)苯扎二亚胺与水串联反应构建异喹啉-1(2H)-酮

  摘要：

  开发了 Cu(OAc)2 催化的 2-(1-炔基) 苯并二亚胺与水的串联反应，用于合成异喹啉-1(2H)-酮。此外，只需在反应体系中加入 N-卤代琥珀酰亚胺（NXS：X = Cl、Br、I），即可以良好的收率获得 4-卤素取代的异喹啉-1(2H)-酮。机理研究表明，该反应可能是由 2-(1-炔基) 苯扎二亚胺的高度区域选择性分子内环化引发的，生成相应的异喹啉鎓中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500908
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲醛 、 4-溴苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-bromo-N-(2-(phenylethynyl)benzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatsky反应 从邻炔基芳基亚胺的区域选择性合成功能化的二氢异喹啉†

  摘要：

  已经描述了在不借助外部路易斯酸的情况下经由Reformatsky反应从邻-炔基芳基醛亚胺合成官能化的1，2-二氢异喹啉的新颖方法。化学过程涉及原位产生的Reformatsky试剂的双重作用在反应中。我们建议Reformatsky试剂的一个分子被用于炔烃的活化，而第二个分子则充当亚胺基碳上的亲核试剂。该合成途径具有较高的官能团耐受性，并且可以以克为单位进行利用。所提出的机理途径得到了控制实验的充分支持。1,2-二氢异喹啉衍生物对HIV整合酶的链转移活性显示出高达90％的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c6ob01790h

文献信息

• Rh₂(OAc)₄-AgOTf Cooperative Catalysis in Cyclization/Three-Component Reactions for Concise Synthesis of 1,2-Dihydroisoquinolines
  作者：Zhenqiu Guo、Mei Cai、Jun Jiang、Liping Yang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/ol902409u

  日期：2010.2.19

  Dirhodium acetate and silver triflate cooperatively catalyzed tandem cyclization/three-component reactions of 2-alkynylarylaldimines with diazo compounds and water or alcohols are reported to afford 1,2-dihydroisoquinolines bearing α-hydroxyl-β-amino carboxylate skeleton in high yield.

  据报道，乙酸铱和三氟甲磺酸银协同催化2-炔基芳基亚胺与重氮化合物和水或醇的串联环化/三组分反应，可高产率提供带有α-羟基-β-氨基羧酸盐骨架的1,2-二氢异喹啉。
• Nitrogenated Azaphilone Derivatives through a Silver-Catalysed Reaction of Imines from <i>ortho</i> -Alkynylbenzaldehydes
  作者：Patricia Fernández、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/chem.201700170

  日期：2017.3.2

  multicomponent silver‐catalysed reaction that allows the transformation of simple imines derived from ortho‐alkynylbenzaldehydes into complex nitrogenated azaphilone‐type molecules in a straightforward way. This atom‐economical process is high yielding, technically very simple and proceeds through a series of cascade processes that imply cycloisomerisation and formal cross‐coupling reactions. This conceptually

  氮化氮亲苯酮是有趣的天然产物，具有广泛的应用范围。这些化合物的结构以异喹啉酮骨架的存在为特征。在这里，我们描述了一种新的多组分银催化反应，该反应可以转化衍生自邻位的简单亚胺。将炔基苯甲醛以简单的方式转变为复杂的硝化氮杂唑酮型分子。这种原子经济的方法收率高，技术上非常简单，并且通过一系列级联过程进行，这些级联过程意味着环异构化和正式的交叉偶联反应。这个概念上新的过程正式涉及亲核试剂（异喹啉酮）和亲电试剂（异喹啉鎓）的同步催化生成和选择性偶联。讨论了合成的azaphilone型分子的一些有趣的颜色特性。
• One-pot synthesis of trifluoromethylated phthalans via intramolecular cyclization from 2-alkynylbenzaldehydes
  作者：Lijun Xu、Haizhen Jiang、Jian Hao、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.072

  日期：2014.7
• Regioselective synthesis of functionalized dihydroisoquinolines from o-alkynylarylaldimines via the Reformatsky reaction
  作者：Tohasib Yusub Chaudhari、Urvashi Urvashi、Sandeep K. Ginotra、Pooja Yadav、Gulshan Kumar、Vibha Tandon

  DOI：10.1039/c6ob01790h

  日期：——

  of functionalized 1,2-dihydroisoquinolines from o-alkynylarylaldimines via the Reformatsky reaction without the aid of an external Lewis acid has been described. The chemistry involves the dual role of the Reformatsky reagent which has been generated in situ in the reaction. We propose that one molecule of the Reformatsky reagent is being utilised for the activation of alkynes, whereas the second molecule

  已经描述了在不借助外部路易斯酸的情况下经由Reformatsky反应从邻-炔基芳基醛亚胺合成官能化的1，2-二氢异喹啉的新颖方法。化学过程涉及原位产生的Reformatsky试剂的双重作用在反应中。我们建议Reformatsky试剂的一个分子被用于炔烃的活化，而第二个分子则充当亚胺基碳上的亲核试剂。该合成途径具有较高的官能团耐受性，并且可以以克为单位进行利用。所提出的机理途径得到了控制实验的充分支持。1,2-二氢异喹啉衍生物对HIV整合酶的链转移活性显示出高达90％的抑制作用。
• Construction of Isoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones by Copper-Catalyzed Tandem Reactions of 2-(1-Alkynyl)benzaldimines with Water
  作者：Mingliang Zhang、Hui-Jun Zhang、Wenqing Ruan、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1002/ejoc.201500908

  日期：2015.9

  The Cu(OAc)2-catalyzed tandem reaction of 2-(1-alkynyl)benzaldimines with water for the synthesis of isoquinolin-1(2H)-ones was developed. Moreover, 4-halogen-substituted isoquinolin-1(2H)-ones were obtained in good yields simply by including N-halosuccinimides (NXS: X = Cl, Br, I) in the reaction system. Mechanistic studies indicated that the reactions are probably initiated by highly regioselective

  开发了 Cu(OAc)2 催化的 2-(1-炔基) 苯并二亚胺与水的串联反应，用于合成异喹啉-1(2H)-酮。此外，只需在反应体系中加入 N-卤代琥珀酰亚胺（NXS：X = Cl、Br、I），即可以良好的收率获得 4-卤素取代的异喹啉-1(2H)-酮。机理研究表明，该反应可能是由 2-(1-炔基) 苯扎二亚胺的高度区域选择性分子内环化引发的，生成相应的异喹啉鎓中间体。