2-styryl-imidazo[1,2-a]pyridine | 40344-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-styryl-imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(2-Phenylethenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 40344-42-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: HEMTYKBDSDQPEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴氟乙酸乙酯 、 2-styryl-imidazo[1,2-a]pyridine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以18%的产率得到ethyl (E)-2-fluoro-2-[(2-styrylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)thio]acetate
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸盐促进的溴氟乙酸盐和元素硫对咪唑杂环的C–H氟烷基硫化

  摘要：

  开发了一种在咪唑杂环，元素硫和溴氟乙酸盐之间的无过渡金属的亚硫酸盐促进的三组分C–H硫化反应。亚硫酸盐，包括Na 2 S 2 O 4，NaHSO 3和Na 2 S 2 O 3，能够使用元素硫作为绿色硫化剂，一步一步促进两个C–S键的形成，从而可以快速引入将合成上有用的S-氟乙酸酯基转变成咪唑杂环。这些带有S-氟乙酸酯基团的新的咪唑杂环衍生物可以容易地改性以产生药学上有吸引力的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707120
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-styryl-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过I2 / CuO促进的串联策略直接一锅合成唑来咪啶药物和咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物

  摘要：

  摘要建立了一种有效的一锅合成方案，用于从容易获得的起始原料：芳族酮，α，β-不饱和酮，β-酮酸酯和2-氨基吡啶合成咪唑并[1,2-a]吡啶。在I 2 / CuO的介质下，本反应在MeOH中进行得很好。通过使用这种方法，可以容易地以95％的收率制备市售药物zolimidine。所有这些目标产物均通过NMR，HRMS和IR光谱进行了表征。此外，通过X射线晶体学分析确定目标化合物3fa。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.12.016

文献信息

• C3 Sulfenylation of N-Heteroarenes in Water under Catalyst-Free Conditions
  作者：Chitrakar Ravi、Abhisek Joshi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.201700487

  日期：2017.7.7

  We describe herein a catalyst-free selective C−H sulfenylation of imidazo[1,2-a]pyridines using sulfonothioates as odorless source of thioarylated reagent in an aqueous medium. The method works for a variety of substituted imidazo[1,2-a]pyridines with broad functional group tolerance. The methodology has been extends to selective sulfernylation of indoles and imidazothiazoles. The sulfonothioates are

  我们在本文中描述了咪唑并 [1,2-a] 吡啶的无催化剂选择性 CH 磺基化，使用硫代磺酸盐作为水性介质中硫代芳基化试剂的无味来源。该方法适用于具有广泛官能团耐受性的各种取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。该方法已扩展到吲哚和咪唑并噻唑的选择性磺酰化。硫代磺酸盐仅在水介质而不是有机溶剂介质中被活化，并且已经证明了该方法用于放大研究的可行性。
• Heterogeneously copper-catalyzed oxidative synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines using 2-aminopyridines and ketones under ligand- and additive-free conditions
  作者：Xu Meng、Yanmin Wang、Chaoying Yu、Peiqing Zhao

  DOI：10.1039/c4ra03299c

  日期：——

  and mild heterogeneously CuCl2/nano-TiO2-catalyzed aerobic synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridines and ketones has been developed using air as the oxidant in the absence of any ligands and additives. This strategy was compatible with a large range of substrates, including unactivated aryl ketones and unsaturated ketones and went through the C–H bond functionalization mechanism instead

  利用空气作为氧化剂，在不存在任何配体和添加剂的情况下，开发了一种高效，温和的，异质性的CuCl 2 /纳米TiO 2催化的由2-氨基吡啶和酮类咪唑并[1,2- a ]吡啶的好氧合成方法。这个策略是具有大范围的底物相容的，包括未活化的芳基酮和不饱和酮，并通过C-H键的官能机构去的，而不是我- -assisted Ortoleva景反应以提供相应的咪唑并[1,2一以较低的催化剂负载量（0.8摩尔％）获得高产率的对吡啶。而且，该非均相催化剂可以成功地用于克规模的合成中并且可以多次重复使用而不会显着降低催化活性。
• Electrochemically initiated intermolecular C–N formation/cyclization of ketones with 2-aminopyridines: an efficient method for the synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Mei-Lin Feng、Shu-Qi Li、Hui-Zi He、Long-Yi Xi、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c8gc03622e

  日期：——

  Electrochemical intermolecular C–N formation/cyclization of ketones with 2-aminopyridines using catalytic hydriodic acid as the redox mediator was developed, providing imidazo[1,2-a]pyridines under more environmentally benign conditions. The reaction proceeds in a simple undivided cell, using low toxic ethanol as the solvent, without external oxidants, and exhibits high atom economy. A variety of ketones

  开发了使用催化氢碘酸作为氧化还原介体的2-氨基吡啶与酮的电化学分子间C–N形成/环化反应，在更环境友好的条件下提供了咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应在一个简单的，没有分裂的细胞中进行，使用低毒的乙醇作为溶剂，没有外部氧化剂，并且具有很高的原子经济性。该反应适合各种酮，包括苯乙酮，未取代的和烷基酮，以中等至极好的收率提供相应的产物。在标准条件下，也可以实现三组分串联反应，实现C–N，C–S / C–Se键的形成。
• Transition-metal-free, visible-light-mediated regioselective C–H trifluoromethylation of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Qiguang Zhou、Song Xu、Ronghua Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.003

  日期：2019.3

  trifluoromethylation of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed at mild conditions by employing cheap and commercially available anthraquinone-2-carboxylic acid (AQN-2-CO2H) as the photo-organocatalyst, and Langlois reagent as the trifluoromethylating reagent. A series of 3-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine derivatives with broad functionalities could be conveniently and efficiently obtained by direct regioselective

  咪唑并[1,2- a ]吡啶的无过渡金属，可见光诱导的三氟甲基化反应已在温和条件下通过使用廉价且可商购的蒽醌-2-羧酸（AQN-2-CO 2 H）来开发作为光有机催化剂，和Langlois试剂作为三氟甲基化试剂。通过直接区域选择性官能化可以方便而有效地获得一系列具有广泛功能的3-（三氟甲基）咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。