ethyl 4-(N,N-dimethylamino)-3-(2-phenylethynyl)benzoate | 1440546-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(N,N-dimethylamino)-3-(2-phenylethynyl)benzoate
• CAS: 1440546-45-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: MKOKEFTXTNELAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(N,N-dimethylamino)-3-(2-phenylethynyl)benzoate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 3-iodo-1-methyl-2-phenylindole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts Arylation形成C ？C键：从芳基三氮烯到不对称和功能化的多环芳烃的途径

  摘要：

  环，环，环：实现了由芳基三氮烯合成多环芳烃的Friedel-Crafts分子内芳基化反应。可以使用此方法制备由五元，六元和七元环组成的多环芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201206578
• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲基氨基)-3-碘苯甲酸乙酯 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到ethyl 4-(N,N-dimethylamino)-3-(2-phenylethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts Arylation形成C ？C键：从芳基三氮烯到不对称和功能化的多环芳烃的途径

  摘要：

  环，环，环：实现了由芳基三氮烯合成多环芳烃的Friedel-Crafts分子内芳基化反应。可以使用此方法制备由五元，六元和七元环组成的多环芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201206578

文献信息

• Synthesis of 3-((trifluoromethyl)thio)indoles via a reaction of 2-alkynylaniline with trifluoromethanesulfanylamide
  作者：Jie Sheng、Shaoyu Li、Jie Wu

  DOI：10.1039/c3cc45958f

  日期：——

  3-((Trifluoromethyl)thio)indoles can be synthesized by a palladium(II)-catalyzed reaction of 2-alkynylaniline with trifluoromethanesulfanylamide in the presence of bismuth(III) chloride. The presence of bismuth(III) chloride is crucial for the success of this transformation, which activates the trifluoromethanesulfanylamide during the reaction.

  3-((三氟甲基)硫)吲哚可以在氯化铋(III)的存在下，通过钯(II)催化的 2-炔基苯胺与三氟甲磺酰胺的反应合成。氯化铋（III）的存在对这一转化的成功至关重要，它在反应过程中激活了三氟甲磺酰胺。
• Switchable Synthesis of 3-Cyanoindoles and 3-Amidylindoles<i>via</i>a Palladium-Catalyzed Reaction of<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-2-alkynylaniline with Isocyanide
  作者：Guanyinsheng Qiu、Xiaochen Qiu、Jianping Liu、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201300382

  日期：2013.8.12

  AbstractA palladium‐catalyzed reaction of N,N‐dimethyl‐2‐alkynylanilines with isocyanides is reported, leading to the formation of 3‐cyanoindoles and 3‐amidylindoles. The isocyanide insertion is the key step during the process, and the presence of water is essential for the formation of 3‐amidylindoles.magnified image