Fmoc-Ala-p-nitrophenyl ester | 71989-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Ala-p-nitrophenyl ester
• 英文别名: Fmoc-Ala-ONp
• CAS: 71989-13-4
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₆
• 分子量: 432.433
• InChiKey: FMHRBUMDHVNJMG-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-166 °C(Solv: ethanol (64-17-5); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  647.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  107.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ala-p-nitrophenyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基甲基作为肽骨架保护剂的潜力

  摘要：

  在该研究中，已经研究了N-烷氧基甲基基团作为肽主链保护剂的潜力。发现这些基团与Fmoc / t Bu SPPS的标准条件相容，并且可以被酸从肽主链上裂解下来。因此，主链N-烷氧基甲基可用于防止在固相上的肽延伸过程中不期望的副反应和/或链间聚集。然而，它们作为保护基应用的主要问题是难以将它们掺入肽主链中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.149
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 Fmoc-L-丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以64%的产率得到Fmoc-Ala-p-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Active esters of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl amino acids and their application in the stepwise lengthening of a peptide chain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01289a016

文献信息

• An efficient method for racemization free attachment of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl-amino acids to peptide synthesis supports
  作者：Michael S. Bernatowicz、Thomas Kearney、Richard S. Neves、Hubert Köster

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99355-9

  日期：1989.1

  An efficient, general, and racemization free method of covalently attaching N α -Fmoc protected amino acids to solid supports for peptide synthesis is described. The process involves the preparation of 2,4-dichlorophenyl-N α -Fmoc-aminoacyl-4-oxymethyl-phenoxy acetates which can be used to directly and efficiently acylate amine functionalized polymers.

  描述了将Nα-Fmoc保护的氨基酸共价附接至固体支持物以进行肽合成的有效，通用且无外消旋的方法。该方法涉及2，4-二氯苯基-Nα-Fmoc-氨基酰基-4-氧甲基-苯氧基乙酸酯的制备，该乙酸酯可用于直接和有效地酰化胺官能化的聚合物。
• Side reactions in peptide synthesis. 11. Possible removal of the 9-fluorenylmethyloxycarbonyl group by the amino components during coupling
  作者：Miklos Bodanszky、Sharad S. Deshmane、Jean Martinez

  DOI：10.1021/jo01324a008

  日期：1979.5