(R)-5-(2-azetidinylmethoxy)-2-chloropyridine p-toluenesulfonic acid salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-(2-azetidinylmethoxy)-2-chloropyridine p-toluenesulfonic acid salt
• 英文别名: (R)-5-(2-azetidinylmethoxy)-2-chloropyridine tosylate；ABT-594 tosylate；ABT-594；5-[[(2R)-azetidin-1-ium-2-yl]methoxy]-2-chloropyridine;4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₉H₁₁ClN₂O
• 分子量: 370.857
• InChiKey: JCPWIGCGJUGLJQ-OGFXRTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-吡啶基乙酸酯 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-5-(2-azetidinylmethoxy)-2-chloropyridine p-toluenesulfonic acid salt
  参考文献：
  名称：

  高效不对称合成ABT-594；一种有效的，口服有效的镇痛药

  摘要：

  提出了一种简明的不对称合成（R）-2-氯-5-（2-氮杂环丁烷基甲氧基）吡啶（ABT-594）的方法，其中关键的中间体叔丁氧羰基保护的（2 R）-氮杂环丁烷基醇可通过以下三个步骤获得D-天冬氨酸的二苄基酯，收率44％，ee> 99％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00291-2

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC ETHER AND THIOETHER COMPOUNDS USEFUL IN CONTROLLING CHEMICAL SYNAPTIC TRANSMISSION<br/>[FR] COMPOSES ETHER ET THIOETHER HETEROCYCLIQUES UTILISES DANS LA REGULATION DE LA TRANSMISSION SYNAPTIQUE CHIMIQUE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1999032480A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) Novel compounds having formulas (I), (II) or (III) or pharmaceutically-acceptable salts or prodrugs thereof, which are useful for controlling synaptic transmission; to therapeutically-effective pharmaceutical compositions of these compounds; and to the use of said compositions to controlling synaptic transmission in human or veterinary patients.(FR) L'invention porte sur de nouveaux composés ayant les formules (I), (II) ou (III), ou sur leurs sels pharmaceutiquement acceptables ou promédicaments, et qui sont utilisés dans la régulation de la transmission synaptique. L'invention porte également sur les compositions pharmaceutiques thérapeutiquement efficaces de ces composés, et sur l'utilisation de ces compositions pour réguler la transmission synaptique chez l'homme ou l'animal.

  （中文翻译）本发明涉及具有公式（I），（II）或（III）或其药学上可接受的盐或前药的新化合物，其用于控制突触传递；以及这些化合物的治疗有效的药物组合物，以及使用该组合物在人类或兽医患者中控制突触传递的用途。
• HETEROCYCLIC ETHER AND THIOETHER COMPOUNDS USEFUL IN CONTROLLING CHEMICAL SYNAPTIC TRANSMISSION
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1047690A1

  公开（公告）日：2000-11-02
• METHODS OF TREATING OR INHIBITING ONSET OF HUNTINGTON'S DISEASE
  申请人：University of Rochester

  公开号：EP3810184A2

  公开（公告）日：2021-04-28
• REGULATED BIOCIRCUIT SYSTEMS
  申请人：Obsidian Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192691A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides regulatable biocircuit systems. Such systems provide modular and tunable protein expression systems in support of the discovery and development of therapeutic modalities.
• Efficient asymmetric synthesis of ABT-594; a potent, orally effective analgesic
  作者：John K. Lynch、Mark W. Holladay、Keith B. Ryther、Hao Bai、Chi-Nung Hsiao、Howard E. Morton、Daniel A. Dickman、William Arnold、Steven A. King

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00291-2

  日期：1998.8

  A concise asymmetric synthesis of (R)-2-chloro-5-(2-azetidinylmethoxy)pyridine (ABT-594) is presented in which the key intermediate t-butoxycarbonyl protected (2R)-azetidinylalcohol is obtained in three steps from the dibenzyl ester of D-aspartic acid in 44% yield and >99% ee.

  提出了一种简明的不对称合成（R）-2-氯-5-（2-氮杂环丁烷基甲氧基）吡啶（ABT-594）的方法，其中关键的中间体叔丁氧羰基保护的（2 R）-氮杂环丁烷基醇可通过以下三个步骤获得D-天冬氨酸的二苄基酯，收率44％，ee> 99％。