4-[(2-amino-4-chlorophenyl)amino]benzoic acid | 1357111-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2-amino-4-chlorophenyl)amino]benzoic acid
• 英文别名: 4-(2-amino-4-chloroanilino)benzoic acid
• CAS: 1357111-63-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 262.696
• InChiKey: HKZOJGOVHUTNLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sulfinylbis((5-ethyl-2,4-dihydroxyphenyl)methanethione) 、 4-[(2-amino-4-chlorophenyl)amino]benzoic acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以67%的产率得到4-[5-chloro-2-(5-ethyl-2,4-dihydroxyphenyl)-1H-benzimidazol-1-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型4-和6-（1-烷基/芳基-1 H-苯并咪唑-2-基）苯-1,3-二醇的合成及生物活性

  摘要：

  摘要一锅合成了新的具有生物活性的4-和6-（1-烷基/芳基-1 H-苯并咪唑-2-基）苯-1,3-二醇。通过芳基改性的亚磺酰基双[（2,4-二羟基苯基）甲硫基]与N-取代的苯-1,2-二胺的反应获得化合物。元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据用于阐明其结构。所开发的方法可缩短反应时间，轻松快速地分离出产物，并具有良好的收率。针对一组人类癌细胞系研究了合成化合物的抗增殖特性。一些测试化合物显示出明显的细胞毒性活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0665-5

文献信息

• A new approach to the synthesis of 2-aryl-substituted benzimidazoles, quinazolines, and other related compounds and their antibacterial activity
  作者：Renata Los、Marta Wesołowska-Trojanowska、Anna Malm、Monika M. Karpińska、Joanna Matysiak、Andrzej Niewiadomy、Urszula Głaszcz

  DOI：10.1002/hc.21012

  日期：——

  A new synthesis method of benzimidazoles, dihydroquinazolines, and other related compounds containing a 2,4-dihydroxyphenyl moiety was elaborated. Their structures were identified from elemental, infrared, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectra analyses. The minimal inhibitory concentration values of the compounds toward eight reference bacterial strains were determined by the two-fold serial microdilution

  详细阐述了苯并咪唑、二氢喹唑啉和其他含有 2,4-二羟基苯基部分的相关化合物的新合成方法。通过元素、红外、1H NMR、13C NMR 和质谱分析确定了它们的结构。化合物对八种参考细菌菌株的最小抑制浓度值通过两倍系列微量稀释肉汤方法确定。与革兰氏阴性菌株相反，这些化合物对所测试的革兰氏阳性菌株表现出显着的抑制作用。咪唑并吡啶、N-甲基苯并咪唑和二氢喹唑啉结构的化合物表现出最大的活性。覆盖与苯稠合的两个氮原子杂环的放大倍数降低了生物效应。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:265–275, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21012
• Synthesis and biological activity of novel 4- and 6-(1-alkyl/aryl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene-1,3-diols
  作者：Monika M. Karpińska、Joanna Matysiak、Andrzej Niewiadomy、Joanna Wietrzyk、Dagmara Kłopotowska

  DOI：10.1007/s00706-011-0665-5

  日期：2012.2

  AbstractA one-pot synthesis of new biologically active 4- and 6-(1-alkyl/aryl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene-1,3-diols has been developed. The compounds were obtained by the reaction of aryl-modified sulfinylbis[(2,4-dihydroxyphenyl)methanethione] with N-substituted benzene-1,2-diamines. Elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectral data were used to elucidate their structures. The developed

  摘要一锅合成了新的具有生物活性的4-和6-（1-烷基/芳基-1 H-苯并咪唑-2-基）苯-1,3-二醇。通过芳基改性的亚磺酰基双[（2,4-二羟基苯基）甲硫基]与N-取代的苯-1,2-二胺的反应获得化合物。元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据用于阐明其结构。所开发的方法可缩短反应时间，轻松快速地分离出产物，并具有良好的收率。针对一组人类癌细胞系研究了合成化合物的抗增殖特性。一些测试化合物显示出明显的细胞毒性活性。 图形概要