1-(buta-2,3-dien-1-yloxy)-4-nitrobenzene | 138907-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(buta-2,3-dien-1-yloxy)-4-nitrobenzene
• 英文别名: p-nitrophenyl allenic ether；1-buta-2,3-dienoxy-4-nitrobenzene
• CAS: 138907-36-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: KSVKUQWOADCEIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(buta-2,3-dien-1-yloxy)-4-nitrobenzene 生成 4-methyl-6-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸汞（II）介导的芳基烯丙醚的环化

  摘要：

  三氟乙酸汞（II）使芳基烯丙基（芳基2,3-丁二烯-1-基）醚轻松环化为4-甲基-2H-1-苯并吡喃和4-亚甲基-3,4-二氢-2H-1 -苯并吡喃具有优异的产率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80243-y
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-nitro-4-(prop-2-ynyloxy)benzene 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(buta-2,3-dien-1-yloxy)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  系链长度控制的同系异戊烯基苯甲醛的不同反应性：苯醌与二甲苯的形成

  摘要：

  描述了作为环化底物的两种同系异位烯醛的发散行为，即2-（buta-2,3-dienyloxy）-和2-（propa-1,2-dienyloxy）苯甲醛。2-（Buta-2,3-dienyloxy）benzaldehydes经历正式的烯丙基碳环化反应以提供色烯，而2-（propa-1,2-dienyloxy）benzaldehydes反应生成色酮。色烯的形成严格来说是一个正式的加氢芳构化过程，分为两个部分，即艾伦Claisen型重排和氧环化。必须调用未知的N杂环卡宾（NHC）催化的烯丙基加氢酰化反应来说明色酮的制备。邻位带有给电子取代基或吸电子取代基的烯丙基苯甲醛可以很好地提供加氢芳基化和加氢酰化产物。反应性的这种意想不到的差异可以通过密度泛函理论计算来合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201404516

文献信息

• CuI-Catalyzed Synthesis of Functionalized Terminal Allenes from 1-Alkynes
  作者：Hongwen Luo、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201201696

  日期：2013.5

  equiv.), a facile and efficient protocol for the gram-scale synthesis of functionalized terminal allenes by using CuI (7.5–10 mol-%), paraformaldehyde (1.6 equiv.), and diisopropylamine (1.4 equiv.) has been developed. This method accommodates different functional groups such as hydroxy or carbonyl, and it also performed well in the synthesis of allenylamides and 2,3-butadien-1-ol.

  相对于我们使用 CuI（0.5 当量）、多聚甲醛（2.5 当量）和二环己胺（1.8 当量）的原始方案，这是一种使用 CuI（7.5– 10 mol-%)、多聚甲醛（1.6 当量）和二异丙胺（1.4 当量）已被开发。该方法适应不同的官能团，如羟基或羰基，在合成丙二烯酰胺和2,3-丁二烯-1-醇方面也表现良好。