4-methyl-6-nitro-2H-chromene | 138907-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-methyl-6-nitro-2H-chromene
• CAS: 138907-38-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: HHHVAMIFPZBWSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(buta-2,3-dien-1-yloxy)-4-nitrobenzene 生成 4-methyl-6-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸汞（II）介导的芳基烯丙醚的环化

  摘要：

  三氟乙酸汞（II）使芳基烯丙基（芳基2,3-丁二烯-1-基）醚轻松环化为4-甲基-2H-1-苯并吡喃和4-亚甲基-3,4-二氢-2H-1 -苯并吡喃具有优异的产率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80243-y

文献信息

• Divergent Reactivity of Homologue<i>ortho</i>-Allenylbenzaldehydes Controlled by the Tether Length: Chromone versus Chromene Formation
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Israel Fernández、Teresa Martínez del Campo、Teresa Naranjo

  DOI：10.1002/chem.201404516

  日期：2015.1.19

  2‐(propa‐1,2‐dienyloxy)benzaldehydes react to yield chromones. The formation of chromenes is strictly a formal hydroarylation process divided into two parts, namely, allenic Claisen‐type rearrangement and oxycyclization. An unknown N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed allenic hydroacylation reaction must be invoked to account for the preparation of chromones. ortho‐Allenylbenzaldehydes bearing either electron‐donating

  描述了作为环化底物的两种同系异位烯醛的发散行为，即2-（buta-2,3-dienyloxy）-和2-（propa-1,2-dienyloxy）苯甲醛。2-（Buta-2,3-dienyloxy）benzaldehydes经历正式的烯丙基碳环化反应以提供色烯，而2-（propa-1,2-dienyloxy）benzaldehydes反应生成色酮。色烯的形成严格来说是一个正式的加氢芳构化过程，分为两个部分，即艾伦Claisen型重排和氧环化。必须调用未知的N杂环卡宾（NHC）催化的烯丙基加氢酰化反应来说明色酮的制备。邻位带有给电子取代基或吸电子取代基的烯丙基苯甲醛可以很好地提供加氢芳基化和加氢酰化产物。反应性的这种意想不到的差异可以通过密度泛函理论计算来合理化。