6-(1-piperidyl)methyl-6-nitro-1,4-dibenzylperhydro-1,4-diazepine | 1354708-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(1-piperidyl)methyl-6-nitro-1,4-dibenzylperhydro-1,4-diazepine
• 英文别名: 1,4-Dibenzyl-6-nitro-6-(piperidin-1-ylmethyl)-1,4-diazepane
• CAS: 1354708-02-3
• 化学式: C₂₅H₃₄N₄O₂
• 分子量: 422.571
• InChiKey: DFFJNPWHSOJUJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 聚合甲醛 、 (1,4-dibenzyl-6-nitro-1,4-diazepan-6-yl)methanol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到6-(1-piperidyl)methyl-6-nitro-1,4-dibenzylperhydro-1,4-diazepine
  参考文献：
  名称：

  通过新型串联逆向亨利和曼尼希/迈克尔反应合成6-取代的6-Nitroperhydro-1,4-二氮杂pine

  摘要：

  N，N'-二苄基-6-羟甲基-6-硝基过氢-1,4-二氮杂via通过逆亨利反应转化为亚硝酸盐，然后通过迈克尔反应与几种丙烯酸衍生物或曼尼希反应与不同的胺反应，从而导致6-取代的6-硝基过氢-1,4-二氮杂s。的串联回亨利/曼尼希反应也进行了，使用苄胺作为碱，溶剂和试剂在同一时间。还成功实现了硝基的选择性加氢和完全氢解。

  DOI：

  10.1021/ol203101s

文献信息

• Synthesis of 6-Substituted 6-Nitroperhydro-1,4-diazepines via Novel <i>Tandem</i> Retro-Henry and Mannich/Michael Reactions
  作者：Jonathan Martinelli、Giuseppe Gugliotta、Lorenzo Tei

  DOI：10.1021/ol203101s

  日期：2012.2.3

  N′-Dibenzyl-6-hydroxymethyl-6-nitroperhydro-1,4-diazepine was converted into a nitronate via retro-Henry reaction, followed by either Michael reaction with several acrylic derivatives or Mannich reaction with different amines, thus leading to 6-substituted 6-nitroperhydro-1,4-diazepines. The tandem retro-Henry/Mannich reaction was also carried out using benzylamine as base, solvent, and reagent at the same

  N，N'-二苄基-6-羟甲基-6-硝基过氢-1,4-二氮杂via通过逆亨利反应转化为亚硝酸盐，然后通过迈克尔反应与几种丙烯酸衍生物或曼尼希反应与不同的胺反应，从而导致6-取代的6-硝基过氢-1,4-二氮杂s。的串联回亨利/曼尼希反应也进行了，使用苄胺作为碱，溶剂和试剂在同一时间。还成功实现了硝基的选择性加氢和完全氢解。