methyl 1-<8-O-allyl-5-O-benzyl-6-deoxy-7-O-(methylsulfonyl)-β-D-glycero-D-allo-octofuranos-(1,4)-yl>uracil-5-carboxylate | 111690-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: methyl 1-<8-O-allyl-5-O-benzyl-6-deoxy-7-O-(methylsulfonyl)-β-D-glycero-D-allo-octofuranos-(1,4)-yl>uracil-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-[8-O-allyl-5-O-benzyl-6-deoxy-7-O-(methylsulfonyl)-β-D-glycero-D-allo-octofuranos-(1,4)-yl]uracil-5-carboxylate；methyl 1-[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(1R,3S)-3-methylsulfonyloxy-1-phenylmethoxy-4-prop-2-enoxybutyl]oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 111690-16-5
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₁₂S
• 分子量: 584.601
• InChiKey: FJMXQRLEMJIFCL-YHFZNZFXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.53
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  192.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-<8-O-allyl-5-O-benzyl-6-deoxy-7-O-(methylsulfonyl)-β-D-glycero-D-allo-octofuranos-(1,4)-yl>uracil-5-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 jones' reagent 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Alternative total synthetic approach toward octosyl acid A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a011
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-<2,3,7-tri-O-acetyl-8-O-allyl-5-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glycero-D-allo-octofuranos-(1,4)-yl>uracil-5-carboxylate 在 吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 1-<8-O-allyl-5-O-benzyl-6-deoxy-7-O-(methylsulfonyl)-β-D-glycero-D-allo-octofuranos-(1,4)-yl>uracil-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alternative total synthetic approach toward octosyl acid A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a011

文献信息

• KOZAKI, SHUJI;SAKANAKA, OSAMU;YASUDA, TETSUO;SHIMIZU, TAKASHI;OGAWA, SEII+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 281-286
  作者：KOZAKI, SHUJI、SAKANAKA, OSAMU、YASUDA, TETSUO、SHIMIZU, TAKASHI、OGAWA, SEII+

  DOI：——

  日期：——