2-[(4S)-4-isobutyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]aniline | 1200909-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4S)-4-isobutyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]aniline
• 英文别名: 2-[(4S)-4-(2-methylpropyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]aniline
• CAS: 1200909-17-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: TXGPIYXNCPBKSU-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4S)-4-isobutyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]aniline 、 (S)-(+)-扁桃酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  以2-（2-恶唑啉基）苯胺为有望的药理团的新型手性抗真菌酰胺的设计与发现

  摘要：

  受成熟的琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）的启发，我们对发现手性抗真菌酰胺的不懈努力转向使用2-（2-恶唑啉基）苯胺作为已知药效团优化其极性区域。脚手架跳跃和生物活性指导的收敛合成使有希望的抗真菌类别的鉴定。取代基和手性的精细调节提供了7种酰胺（1s，1t，2d，2h，2j，3k和2l）作为抗真菌候选物，其EC 50值低于5 mg / L。进行了无环酸手性酰胺作为SDHIs的首次研究，选择2d作为灰葡萄孢的有希望的候选物，其在50 mg / L时的预防效果高达93.9％，优于Boscalid。针对化合物2d及其非对映异构体，模拟了具有不同构型的化合物之间的不同结合模型。合成可及性和成本效益的优势突出了化合物2d作为已知SDHI杀菌剂的良好替代品的实际潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b02778
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(4S)-4-isobutyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，杀真菌活性和意外的对接模型的第一个包含恶唑啉的手性Boscalid类似物。

  摘要：

  手性极大地影响了农药的生物学和药理特性，并将导致不必要的环境负荷和不希望的生态影响。没有证明对映体纯琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）的结构和活性之间的关系（SAR）。基于商业上的SDHIs，恶唑啉天然产物和有机合成中的多种恶唑啉配体，人们首先致力于探索手性SDHIs及其初步机理。对带有手性烟碱酰胺4ag的微调提供了更有望的抗solani solani，Botrytis cinerea和Sclerotiania sclerotiorum杀真菌剂的选择，并使用EC50个值分别为0.58、0.42和2.10 mg / L。对体内生物测定和分子对接进行了研究，以分别探讨其在实际应用中的潜力和在作用机理上的新颖性。出乎意料的分子对接模型在与氨基酸残基的结合位点上显示出不同的手性作用。这种手性烟酰胺还具有易于合成和成本效益的特点。随着手性的引入，它将为商业SDHI杀菌剂提供有力的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b03464

文献信息

• Cooperative Thiourea–Brønsted Acid Organocatalysis: Enantioselective Cyanosilylation of Aldehydes with TMSCN
  作者：Zhiguo Zhang、Katharina M. Lippert、Heike Hausmann、Mike Kotke、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/jo201864e

  日期：2011.12.2

  We report a new thiourea-Bronsted acid cooperative catalytic system for the enantioselective cyanosilylation of aldehydes with yields up to 90% and enamioselectivities up to 88%. The addition of an achiral acid was found to be crucial for high asymmetric induction. Mechanistic investigations using a combination of NMR, ESI-MS, and density functional theory computations (including solvent corrections) at the M06/6-31G(d,p) level of theory suggest that the key catalytic species results from the cooperative interaction of bifunctional thioureas and an achiral acid that form well-defined chiral hydrogen-bonding environments.
• Design, Synthesis, Fungicidal Activity, and Unexpected Docking Model of the First Chiral Boscalid Analogues Containing Oxazolines
  作者：Shengkun Li、Dangdang Li、Taifeng Xiao、ShaSha Zhang、Zehua Song、Hongyu Ma

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b03464

  日期：2016.11.23

  plausible novelty in action mechanism, respectively. The unexpected molecular docking model showed the different chiral effects on the binding site with the amino acid residues. This chiral nicotinamide also featured easy synthesis and cost-efficacy. It will provide a powerful complement to the commercial SDHI fungicides with the introduction of chirality.

  手性极大地影响了农药的生物学和药理特性，并将导致不必要的环境负荷和不希望的生态影响。没有证明对映体纯琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）的结构和活性之间的关系（SAR）。基于商业上的SDHIs，恶唑啉天然产物和有机合成中的多种恶唑啉配体，人们首先致力于探索手性SDHIs及其初步机理。对带有手性烟碱酰胺4ag的微调提供了更有望的抗solani solani，Botrytis cinerea和Sclerotiania sclerotiorum杀真菌剂的选择，并使用EC50个值分别为0.58、0.42和2.10 mg / L。对体内生物测定和分子对接进行了研究，以分别探讨其在实际应用中的潜力和在作用机理上的新颖性。出乎意料的分子对接模型在与氨基酸残基的结合位点上显示出不同的手性作用。这种手性烟酰胺还具有易于合成和成本效益的特点。随着手性的引入，它将为商业SDHI杀菌剂提供有力的补充。
• Design and Discovery of Novel Chiral Antifungal Amides with 2-(2-Oxazolinyl)aniline as a Promising Pharmacophore
  作者：Lu Zhang、Wei Li、Taifeng Xiao、Zehua Song、René Csuk、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b02778

  日期：2018.8.29

  toward the discovery of chiral antifungal amides turned to the optimization of their polar regions with 2-(2-oxazolinyl)aniline as a known pharmacophore. Scaffold hopping and bioactivity-guided convergent synthesis enabled the identification of promising antifungal categories. Fine tuning of the substituents and chirality furnished seven amides (1s, 1t, 2d, 2h, 2j, 3k, and 2l) as antifungal candidates

  受成熟的琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）的启发，我们对发现手性抗真菌酰胺的不懈努力转向使用2-（2-恶唑啉基）苯胺作为已知药效团优化其极性区域。脚手架跳跃和生物活性指导的收敛合成使有希望的抗真菌类别的鉴定。取代基和手性的精细调节提供了7种酰胺（1s，1t，2d，2h，2j，3k和2l）作为抗真菌候选物，其EC 50值低于5 mg / L。进行了无环酸手性酰胺作为SDHIs的首次研究，选择2d作为灰葡萄孢的有希望的候选物，其在50 mg / L时的预防效果高达93.9％，优于Boscalid。针对化合物2d及其非对映异构体，模拟了具有不同构型的化合物之间的不同结合模型。合成可及性和成本效益的优势突出了化合物2d作为已知SDHI杀菌剂的良好替代品的实际潜力。