N-phenyl-4-(trifluoromethoxy)benzamide | 588-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-4-(trifluoromethoxy)benzamide
• 英文别名: 4-Trifluormethoxy-benzoesaeure-anilid
• CAS: 588-80-7
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 281.234
• InChiKey: SQXSUWSFSWKIHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 4-(三氟甲氧基)苯甲胺 在 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到N-phenyl-4-(trifluoromethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  无配体的铜锰尖晶石氧化物催化串联一锅C-H酰胺化和N-芳基化的苄胺：可轻松获得2-Arylquinazolin-4（3H）-ones

  摘要：

  已开发出一种高效的无配体铜锰（Cu-Mn）尖晶石氧化物催化的苄胺直接串联CH-H氧化和N-芳基化方法。该方法已用于合成具有医学重要性的2-芳基喹唑啉-4-（3 H）-酮。该方法的显着特征包括可循环使用的催化剂，无配体，优异的产物收率，较短的反应时间和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600549

文献信息

• Clickable coupling of carboxylic acids and amines at room temperature mediated by SO₂F₂: a significant breakthrough for the construction of amides and peptide linkages
  作者：Shi-Meng Wang、Chuang Zhao、Xu Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00699k

  日期：——

  carboxylic acids with amines was developed for the synthesis of a broad scope of amides in a simple, mild, highly efficient, robust and practical manner (>110 examples, >90% yields in most cases). The direct click reactions of acids and amines on a gram scale are also demonstrated using an extremely easy work-up and purification process of washing with 1 M aqueous HCl to provide the desired amides in

  酰胺键和肽键的构建是所有生命过程和有机合成中最基本的转变之一。结构无处不在的酰胺基序的合成对于许多重要分子（如肽，蛋白质，生物碱，药剂，聚合物，配体和农用化学品）的组装至关重要。开发了一种SO2F2介导的羧酸与胺的直接可点击偶合方法，以简单，温和，高效，稳健和实用的方式合成各种酰胺（> 110例，大多数情况下> 90％的收率） ）。
• Highly efficient dehydrogenative cross-coupling of aldehydes with amines and alcohols
  作者：Ramesh Deshidi、Masood Ahmad Rizvi、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1039/c5ra17425b

  日期：——

  A common protocol for the synthesis of amides, esters and α-ketoesters via cross dehydrogenative coupling of aldehydes and amines/alcohols has been developed.

  通过醛和胺/醇的交叉脱氢偶联合成酰胺、酯和α-酮酯的常见协议已经开发出来。
• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Benzoylation of Amines via Aerobic C–C Bond Cleavage
  作者：Wenyou Fan、Youqing Yang、Jianhua Lei、Qijian Jiang、Wang Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01670

  日期：2015.9.4

  A general copper/air catalytic system for selectively oxidative C–C bond cleavage of 1,2-diarylethan-1-one has been developed, giving aromatic aldehydes and N-benzoylation products of various amines in moderate to excellent yields. This research provides an alternative approach for the N-benzoylation of amine in mild and neutral conditions.

  已开发出一种一般的铜/空气催化体系，用于选择性氧化1，2-二芳基-1-酮的C-C键裂解，从而以中等至极好的收率得到芳族醛和各种胺的N-苯甲酰化产物。这项研究为在温和和中性条件下胺的N-苯甲酰化提供了另一种方法。
• Inhibitors for GlyT-1
  申请人：Jolidon Synese

  公开号：US20080058331A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and X are as defined herein or to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, with the exception of 4-methoxy-N-[2-oxo-2-(phenylamino)ethyl]-N-phenyl-benzamide, 4-chloro-N-[2-[(4-methylphenyl)amino]-2-oxoethyl]-N-phenyl-benzamide, 4-chloro-N-[2-[5-chloro-2-methoxyphenyl)amino]-2-oxoethyl]-N-benzamide, 4-methyl-N-[2-oxo-2-[(2,4,6-trichlorophenyl)amino]ethyl]-N-benzamide, N-[2-[(4-methylphenyl)amino]-2-oxoethyl]-N-phenyl-benzamide, 4-methyl-N-[2-[(4-methylphenyl)amino]-2-oxoethyl]-N-phenyl-benzamide, 4-chloro-N-(2-oxo-2-[(2,4,6-trichlorophenyl)amino]ethyl]-N-benzamide and N-[2-[(2,4-dimethoxyphenyl)amino]-2-oxoethyl]-N-[(2-fluorophenyl)methyl]-benzeneacetamide. The compounds are useful in the treatment of neurological and neuropsychiatric disorders.

  本发明涉及以下式I的化合物其中R1、R2、R3、R4和X如本文所定义或其药学上可接受的酸盐，但不包括4-甲氧基-N-[2-氧代-2-(苯胺)乙基]-N-苯基苯甲酰胺，4-氯-N-[2-[(4-甲基苯基)氨基]-2-氧乙基]-N-苯基苯甲酰胺，4-氯-N-[2-[5-氯-2-甲氧基苯)氨基]-2-氧乙基]-N-苯甲酰胺，4-甲基-N-[2-氧代-2-[(2,4,6-三氯苯基)氨基]乙基]-N-苯甲酰胺，N-[2-[(4-甲基苯基)氨基]-2-氧乙基]-N-苯基苯甲酰胺，4-甲基-N-[2-[(4-甲基苯基)氨基]-2-氧乙基]-N-苯基苯甲酰胺，4-氯-N-(2-氧代-2-[(2,4,6-三氯苯基)氨基]乙基]-N-苯甲酰胺和N-[2-[(2,4-二甲氧基苯基)氨基]-2-氧乙基]-N-[(2-氟苯基)甲基]-苯乙酰胺。这些化合物在治疗神经和神经精神障碍方面是有用的。
• Platform for the Immobilizing of Ultrasmall Pd Clusters for Carbonylation: In Situ Self‐Templating Fabrication of ZIF‐8 on ZnO
  作者：Wei Yang、Fangchao Wang、He Wang、Ding Ding、Shaohua Jiang、Guoying Zhang

  DOI：10.1002/smll.202306794

  日期：——

  characteristics of the catalysts show that the palladium (Pd) clusters are highly dispersed with an average particle size of ≈1.2 nm, making them excellent candidates as a catalyst for carbonylation under mild conditions. The optimal catalyst (1.25-ZnO@Pd/ZIF-8) exhibits excellent activity in synthesizing α, β-alkynyl ketones under 1 atm of carbon monooxide (CO), and the conversion rate of 1, 3-diphenylprop-2-yn-1-one

  将金属簇纳入金属有机框架（MOF）的有限空腔中形成MOF负载的催化剂引起了羰基化反应方面的广泛研究兴趣。在此，采用自模板法制备氧化锌（ZnO）负载的核壳催化剂ZnO@Pd/ZIF-8。这种简便的策略控制了ZIF-8壳层上金属源的生长，避免了传统合成方法的金属扩散或聚集问题。该催化剂的特性表明，钯（Pd）簇高度分散，平均粒径约为1.2 nm，使其成为温和条件下羰基化催化剂的优异候选者。最佳催化剂(1.25-ZnO@Pd/ZIF-8)在1 atm一氧化碳(CO)下合成α,β-炔基酮表现出优异的活性，并且1, 3-二苯基丙-2-yn-的转化率较高。在前 2 小时，1-one 分别是 Pd/ZIF-8 和 Pd 2+的 3.09 倍和 3.87 倍。此外，1.25-ZnO@Pd/ZIF-8是可回收的，金属浸出可以忽略不计，并且在本研究中使用的条件下，可以重复使用至少五次，而不会显着损失其催化效率。