2R,5S-hydroxylysine | 152722-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2R,5S-hydroxylysine
• 英文别名: D-erythro-5-hydroxy-lysine；D-erythro-5-Hydroxy-lysin；D-erythro-2,6-Diamino-5-hydroxy-hexansaeure；(2R,5S)-2,6-diamino-5-hydroxyhexanoic acid
• CAS: 152722-90-2
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 162.189
• InChiKey: YSMODUONRAFBET-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2R,5S-hydroxylysine 生成 D-erythro-N²,N⁶-dibenzoyl-5-hydroxy-lysine
  参考文献：
  名称：

  THE OPTICAL ISOMERS OF HYDROXYLYSINE AND ALLOHYDROXYLYSINE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01115a535
• 作为产物：
  描述：

  DL-erythro-N⁶-benzyloxycarbonyl-N²-chloroacetyl-5-hydroxy-lysine lactone 生成 2R,5S-hydroxylysine
  参考文献：
  名称：

  THE OPTICAL ISOMERS OF HYDROXYLYSINE AND ALLOHYDROXYLYSINE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01115a535

文献信息

• [EN] A METHOD FOR MODIFICATION OF PEPTIDES IMMOBILIZED ON A SOLID SUPPORT BY TRACELESS REDUCTIVELY CLEAVABLE LINKER MOLECULES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE MODIFICATION DE PEPTIDES IMMOBILISÉS SUR UN SUPPORT SOLIDE PAR DES MOLÉCULES DE LIAISON POUVANT ÊTRE CLIVÉES PAR RÉDUCTION SANS TRACE
  申请人：BELYNTIC GMBH

  公开号：WO2021023892A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The present invention relates to a method for modifying and purifying peptides comprising an immobilizing step, a modification step and a releasing step. In the immobilizing step, a crude linker-tagged peptide L-P is coupled to a solid support yielding an immobilized linker-tagged peptide S-L-P. Subsequently, the immobilized linker-tagged peptide S-L-P is modified with one or more organic molecules yielding an immobilized linker-tagged peptide S-L-mP. Finally, the modified peptide is released via a reduced intermediate RI. The linker molecule is a compound of formula 1, X-Tb-Va-U-Y-Z (1), which can be coupled to a purification resin via the moiety X and to a peptide via the moiety Y under the release of the leaving group Z. T is an optional spacer moiety and V is an optional electron withdrawing moiety. U is an aryl or 5- or 6-membered heteroaryl moiety bound to at least one electron withdrawing moiety V, W or E. The linker is stable under acidic conditions and releases the peptide upon addition of a reducing agent.

  本发明涉及一种修饰和纯化肽的方法，包括固定步骤、修饰步骤和释放步骤。在固定步骤中，将粗链联标记的肽L-P偶联到固体支持上，得到固定的链联标记的肽S-L-P。随后，用一个或多个有机分子修饰固定的链联标记的肽S-L-P，得到固定的链联标记的肽S-L-mP。最后，通过还原中间体RI释放修饰的肽。链联分子是化合物1的化学式，X-Tb-Va-U-Y-Z（1），可以通过基团X偶联到纯化树脂，通过基团Y偶联到肽，释放离去基团Z。T是可选的间隔基团，V是可选的电子吸引基团。U是芳基或与至少一个电子吸引基团V、W或E结合的芳基或5-或6-成员杂芳基基团。该链联在酸性条件下稳定，并在加入还原剂后释放肽。
• Design, synthesis and cytotoxicity of bengamide analogues and their epimers
  作者：Thi Dao Phi、Huong Doan Thi Mai、Van Hieu Tran、Bich Ngan Truong、Tuan Anh Tran、Van Loi Vu、Van Minh Chau、Van Cuong Pham

  DOI：10.1039/c6md00587j

  日期：——

  HL60, and Hela) demonstrated that the configuration of C-2′ seems to be critical for the cytotoxic activity of compounds 8b (2′R) and 8a (2′S). Additionally, comparison of cytotoxicity of the protected acetonide compounds with that of their corresponding deprotected bengamide analogues suggested that the flexibility of the ketide side chain should be required for their cytotoxic activity.

  从开始d -甘油基- d -庚-heptonic酸γ内酯和氨基酸，合成了一些非对映异构bengamide类似物。反应条件的优化表明，微波辐射辅助是制备氨基内酰胺以及内酯5与氨基内酰胺偶联反应的有力方法。针对六种癌细胞系（KB，HepG2，LU1，MCF7，HL60和Hela）的细胞毒活性评估表明，C-2'的构型似乎对于化合物8b（2'R）和8a（ 2 ′S）。另外，将被保护的丙酮化物与它们相应的去保护的苯甲酰胺类似物的细胞毒性进行比较表明，对于它们的细胞毒性活性，应要求酮化物侧链的柔韧性。
• [EN] ANALGESICS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ANALGÉSIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2019227163A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present invention relates to peptides with alternating stereochemistry. In particular, the invention relates to peptides comprising alternating stereochemistry of (LDLD) in the first four amino acid residues. The invention further contemplates the use of peptides with alternating stereochemistry in treating pain.

  本发明涉及具有交替立体化学的肽。具体而言，本发明涉及包含(LDLD)在前四个氨基酸残基中具有交替立体化学的肽。本发明进一步考虑了利用具有交替立体化学的肽来治疗疼痛。
• The 2-Oxoglutarate-Dependent Oxygenase JMJD6 Catalyses Oxidation of Lysine Residues to give 5S-Hydroxylysine Residues
  作者：Monica Mantri、Nikita D. Loik、Refaat B. Hamed、Timothy D. W. Claridge、James S. O. McCullagh、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1002/cbic.201000641

  日期：2011.3.7

  Amino acid analyses reveal that JMJD6‐catalysed hydroxylation of RNA‐splicing regulatory protein fragments occurs to give hydroxylysine products with 5S stereochemistry. This contrasts with collagen lysyl hydroxylases, which give 5R‐hydroxylated products. The work suggests that more than one subfamily of lysyl hydroxylases has evolved and illustrates the importance of stereochemical assignments in

  氨基酸分析表明，JMJD6 催化的 RNA 剪接调节蛋白片段的羟基化产生具有 5 S立体化学的羟基赖氨酸产物。这与胶原蛋白赖氨酰羟化酶形成对比，后者产生 5 R-羟基化产物。这项工作表明，已经进化出不止一个赖氨酰羟化酶亚家族，并说明了立体化学分配在蛋白质组学分析中的重要性。
• 5-Amino-4-hydroxyvalerylamid-Derivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0184550A2

  公开（公告）日：1986-06-11

  Verbindungen der Formel worin R, Wasserstoff oder Acyl, A einen gegebenenfalls N-alkylierten α-Ammosäurerest, der N-terminal mit R, und C-terminal mit der Gruppe -NR2- verbunden ist, R2 Wasserstoff oder Niederalkyl, R3 Wasserstoff, Niederalkyl, gegebenenfalls veräthertes oder verestertes Hydroxyniederalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylniederalkyl, Bicycloalkylniederalkyl, Tricycloalkylniederalkyl, Aryl oder Arylniederalkyl, R4 Hydroxy, veräthertes oder verestertes Hydroxy, R5 Niederalkyl mit 2 und mehr C-Atomen, gegebenenfalls veräthertes oder verestertes Hydroxyniederalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylniederalkyl, Bicycloalkyl, Bicycloalkylniederalkyl, Tricycloalkyl, Tricycloalkylniederalkyl, Aryl, Arylniederalkyl, gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Amino, gegebenenfalls substituiertes Hydroxy oder gegebenenfalls substituiertes Mercapto und R6substituiertes Amino darstellen, und Salze von solchen Verbindungen mit salzbildenden Gruppen hemmen die blutdrucksteigernde Wirkung des Enzyms Renin und können als Antihypertensiva verwendet werden.

  式中的化合物 其中 R 是氢或酰基，A 是任选 N-烷基化的α-氨基酸残基，其 N 端与 R 相连，C 端与基团 -NR2- 相连，R2 是氢或低级烷基，R3 是氢、低级烷基、任选醚化或酯化的羟基低级烷基、环烷基、环烷基低级烷基、双环烷基低级烷基、三环烷基低级烷基、芳基或芳基低级烷基、环烷基、环烷基-低级烷基、双环烷基-低级烷基、三环烷基-低级烷基、芳基或芳基-低级烷基，R4 羟基、醚化或酯化羟基，R5 具有 2 个或 2 个以上碳原子的低级烷基，可选择醚化或酯化羟基-低级烷基、环烷基、环烷基-低级烷基、双环烷基、双环烷基-低级烷基、三环烷基、三环烷基-低级烷基、芳基、芳基-低级烷基、任选取代的氨基甲酰基、任选取代的氨基、任选取代的羟基或任选取代的巯基和 R6 取代的氨基，以及此类化合物带有成盐基团的盐可抑制肾素酶的升压作用，可用作降压药。