ethyl 6-(acetyloxymethyl)pyridine-2-carboxylate | 41570-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-(acetyloxymethyl)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 41570-99-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: CXFZFHLNBXUHPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(acetyloxymethyl)pyridine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到6-羧基吡啶-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  6-（羟甲基）吡啶-2-羧酸酯的加氢反应及其在6-（羟甲基）哌啶-2-羧酸衍生物合成中的应用

  摘要：

  报道了新型氨基酸6-（羟甲基）-2-哌啶羧酸（1a）及其乙酯1b的合成。在6-（羟甲基）吡啶-2-羧酸酯的氢化中，醇基的氢解似乎是不常见的副反应。反应条件的优化使我们能够最大程度地减少氢解反应，并得到纯净1。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310635
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(ethoxycarbonyl)-6-methylpyridine 1-oxide 反应 2.0h， 生成 ethyl 6-(acetyloxymethyl)pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-（羟甲基）吡啶-2-羧酸酯的加氢反应及其在6-（羟甲基）哌啶-2-羧酸衍生物合成中的应用

  摘要：

  报道了新型氨基酸6-（羟甲基）-2-哌啶羧酸（1a）及其乙酯1b的合成。在6-（羟甲基）吡啶-2-羧酸酯的氢化中，醇基的氢解似乎是不常见的副反应。反应条件的优化使我们能够最大程度地减少氢解反应，并得到纯净1。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310635

文献信息

• Studies on the hydrogenation of 6-(hydroxymethyl)pyridine-2-carboxylates and its application to the synthesis of 6-(hydroxymethyl)piperidine-2-carboxylic acid derivatives
  作者：Jordi Bolós、Santiago Gubert、Lluís Anglada、Angel Pérez、Aurelio Sacristán、José A. Ortiz

  DOI：10.1002/jhet.5570310635

  日期：1994.11

  The synthesis of the novel amino acid 6-(hydroxymethyl)-2-piperidinecarboxylic acid (1a) and its ethyl ester 1b is reported. In the hydrogenation of 6-(hydroxymethyl)pyridine-2-carboxylates, hydrogenolysis of the alcohol group appeared as an unusual side reaction. Optimization of the reaction conditions allowed us to minimize hydrogenolysis and afforded pure 1.

  报道了新型氨基酸6-（羟甲基）-2-哌啶羧酸（1a）及其乙酯1b的合成。在6-（羟甲基）吡啶-2-羧酸酯的氢化中，醇基的氢解似乎是不常见的副反应。反应条件的优化使我们能够最大程度地减少氢解反应，并得到纯净1。