[1aR-(1a,2aβ,3β,6β,6aβ,7α,7aα)]-7-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiyl]oxy}-2a,3,6,6a,7,7a-hexahydro[3,6]methanonaphth[2,3-b]oxiren-2(1aH)-one | 162809-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: [1aR-(1a,2aβ,3β,6β,6aβ,7α,7aα)]-7-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiyl]oxy}-2a,3,6,6a,7,7a-hexahydro[3,6]methanonaphth[2,3-b]oxiren-2(1aH)-one
• 英文别名: (1S,2R,4R,6S,7S,8S,9R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-en-3-one
• CAS: 162809-80-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃Si
• 分子量: 306.477
• InChiKey: UBACIKHJRNKAOQ-GKFRCVPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1aR-(1a,2aβ,3β,6β,6aβ,7α,7aα)]-7-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiyl]oxy}-2a,3,6,6a,7,7a-hexahydro[3,6]methanonaphth[2,3-b]oxiren-2(1aH)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢氟酸 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 rac-theobroxide
  参考文献：
  名称：

  天然和非天然二氧化硼对映体的对映异构全合成

  摘要：

  从一种常见的手性结构单元，即1,4-二羟基-2,5-环己二烯的手性等效物，合成了theobroxide的两种对映异构体，这是一种从马铃薯红孢杆菌中分离出来的马铃薯微块茎诱导物质。综合已经验证了所提出的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00131-u
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,4aR,8R,8aS)-8-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-4,4a,8,8a-tetrahydro[1,4]methanonaphthalen-5(1H)-one 在 双氧水 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以80%的产率得到[1aR-(1a,2aβ,3β,6β,6aβ,7α,7aα)]-7-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiyl]oxy}-2a,3,6,6a,7,7a-hexahydro[3,6]methanonaphth[2,3-b]oxiren-2(1aH)-one
  参考文献：
  名称：

  天然和非天然二氧化硼对映体的对映异构全合成

  摘要：

  从一种常见的手性结构单元，即1,4-二羟基-2,5-环己二烯的手性等效物，合成了theobroxide的两种对映异构体，这是一种从马铃薯红孢杆菌中分离出来的马铃薯微块茎诱导物质。综合已经验证了所提出的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00131-u

文献信息

• Absolute Configuration of (+)-PT-Toxin: Enantiodivergent Synthesis of (+)- and (-)-PT-Toxins
  作者：Kunio Ogasawara、Takashi Kamikubo

  DOI：10.3987/com-97-s(n)5

  日期：——
• The enantiodivergent total synthesis of natural and unnatural enantiomers of theobroxide
  作者：Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00131-u

  日期：1995.3

  Both enantiomers of theobroxide, a potato micro-tuber inducing substance isolated from Lasiodiplodia theobromae, have been synthesized from a common chiral building block serving as a chiral equivalent of 1,4-dihydroxy-2,5-cyclohexadiene. The synthesis has verified the proposed structure and the absolute configuration.

  从一种常见的手性结构单元，即1,4-二羟基-2,5-环己二烯的手性等效物，合成了theobroxide的两种对映异构体，这是一种从马铃薯红孢杆菌中分离出来的马铃薯微块茎诱导物质。综合已经验证了所提出的结构和绝对构型。
• Highly Efficient Synthesis of (+)-Bromoxone, (+)-Epiepoxydon and (+)-Epiepoformin
  作者：Ming-Yu Jin、Geum-Sook Hwang、Hee-Il Chae、Sun-Hee Jung、Do-Hyun Ryu

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.727

  日期：2010.3.20