N-allyl-N-(4-oxo-2-butynyl)tosylamide | 384836-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(4-oxo-2-butynyl)tosylamide
• CAS: 384836-89-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: UFAWIGSEDYGGAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(4-oxo-2-butynyl)tosylamide 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-allyl-N-(5,5,5-trifluoro-4-oxo-2-pentynyl)tosylamide
  参考文献：
  名称：

  Scope and limitation of intramolecular Pauson–Khand reaction of fluorine-containing enynes

  摘要：

  Intramolecular Pauson-Khand reaction of various fluorine-containing enynes was investigated under various conditions. The reaction of the substrates. which have fluorine atom(s) or fluorine-containing group(s) attached to alkenyl moiety, gave the corresponding cyclopentenones in low to moderate yield, while that of the substrates bearing fluorine-containing groups attached to alkynyl moiety afforded the corresponding cyclopentenones in low to high yield. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00436-5
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(4-hydroxybut-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到N-allyl-N-(4-oxo-2-butynyl)tosylamide
  参考文献：
  名称：

  通过非重氮方法将供体和供体/供体卡宾对映体分子内插入CH

  摘要：

  报道了通过非重氮方法进行的供体和供体/供体碳烯的首次对映选择性分子内CH插入和环丙烷化反应。反应以单锅方式进行，无需缓慢添加，并提供所需的二氢吲哚，二氢苯并呋喃，四氢呋喃和四氢吡咯衍生物，其ee最高可达99％，原子效率为100％。

  DOI：

  10.1002/anie.201604211

文献信息

• Catalytic Generation of Zinc Carbenes from Alkynes: Zinc-Catalyzed Cyclopropanation and SiH Bond Insertion Reactions
  作者：Rubén Vicente、Jesús González、Lorena Riesgo、Javier González、Luis A. López

  DOI：10.1002/anie.201203914

  日期：2012.8.6

  Think zinc: Synthetically relevant zinc(II) carbenes are catalytically generated from alkynes (see scheme). This new approach allows zinc‐catalyzed cyclopropanation and SiH bond insertion reactions to generate the corresponding cyclopropylfurans or silane derivatives. The structure of the key carbene intermediate was studied using theoretical methods.

  想想锌：与合成相关的锌（II）卡宾是由炔烃催化生成的（请参阅方案）。这种新方法允许锌催化的环丙烷化和SiH键插入反应生成相应的环丙基呋喃或硅烷衍生物。用理论方法研究了关键卡宾中间体的结构。