(4S,6R)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-hydroxymethyl-6-phenylthiocyclohex-2-enone | 1376605-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4S,6R)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-hydroxymethyl-6-phenylthiocyclohex-2-enone
• 英文别名: (4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1376605-63-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃SSi
• 分子量: 364.581
• InChiKey: MVUMESKXPLGNNY-DNVCBOLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-hydroxymethyl-6-phenylthiocyclohex-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,4S,6R)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-hydroxymethyl-6-phenylthiocyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Gabosine J的立体选择性合成和相对构型分配

  摘要：

  （+）-gabosine J和其对映异构体C4的差向异构体的第一个总合成已通过对映中间体1的对映选择性方法完成。这些合成使我们能够建立最初被错误分配的天然代谢物的正确相对构型。这项工作，加上我们以前合成的其他牛油糖苷和相关化合物，验证了烯酮1是这类Carbonugars的一般合成前体。

  DOI：

  10.1021/jo300456q
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-phenylthiocyclohex-2-enone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以88%的产率得到(4S,6R)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-hydroxymethyl-6-phenylthiocyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的方法如何激发了关于棉氨酸生物合成途径的新假设。（+）-葡萄糖苷C †的新合成

  摘要：

  作为一种通用的面向多样性的方法的一部分，已经完成了（+）-葡萄糖苷C的新合成，该方法还提供了以前未知的（-）-4- Epi -gabosineC。意外中间体（+）- 8的鉴定以及先前研究中酮9和10的分离，促使我们根据从2- epi -5- epi- valiolone开始的酮-烯醇平衡级联途径，为烟碱的生物合成提出新的假设。生成了所有不同类型的岩棉素所需的前体。

  DOI：

  10.1039/c3ob41183d