3-carbamoyl-4-methoxy-benzaldehyde | 125872-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-carbamoyl-4-methoxy-benzaldehyde
• 英文别名: 5-formyl-2-methoxybenzamide
• CAS: 125872-38-0
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: ZRROFQMEXRNWIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  335.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbamoyl-4-methoxy-benzaldehyde 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到5-甲酰基-2-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  人类鼻病毒3C蛋白酶的取代苯甲酰胺抑制剂：基于结构的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  使用基于结构的设计鉴定了一系列人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶的含非苯甲酰胺的抑制剂。报道了这些抑制剂的设计，合成和生物学评估。将迈克尔受体与模拟自然3CP底物的P1识别元件的苯甲酰胺核心结合。α，β-不饱和肉桂酸酯不可逆地抑制3CP并显示抗病毒活性（EC（50）0.60 microM，HRV-16感染的H1-HeLa细胞）。根据共晶结构信息，使用在固体载体上的平行合成方法制备了取代的苯甲酰胺衍生物库。A 1。图9与3CP复合的苯甲酰胺抑制剂的共晶体结构显示了与最初模拟的结合模式相似的结合模式，其中观察到亲核半胱氨酸残基的共价连接。不饱和酮显示出有效的可逆抑制作用，但在细胞抗病毒测定中没有活性，并且发现与亲核硫醇（如DTT）反应。

  DOI：

  10.1021/jm9903242
• 作为产物：
  描述：

  5-formyl-2-methoxybenzonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以45%的产率得到3-carbamoyl-4-methoxy-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  人类鼻病毒3C蛋白酶的取代苯甲酰胺抑制剂：基于结构的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  使用基于结构的设计鉴定了一系列人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶的含非苯甲酰胺的抑制剂。报道了这些抑制剂的设计，合成和生物学评估。将迈克尔受体与模拟自然3CP底物的P1识别元件的苯甲酰胺核心结合。α，β-不饱和肉桂酸酯不可逆地抑制3CP并显示抗病毒活性（EC（50）0.60 microM，HRV-16感染的H1-HeLa细胞）。根据共晶结构信息，使用在固体载体上的平行合成方法制备了取代的苯甲酰胺衍生物库。A 1。图9与3CP复合的苯甲酰胺抑制剂的共晶体结构显示了与最初模拟的结合模式相似的结合模式，其中观察到亲核半胱氨酸残基的共价连接。不饱和酮显示出有效的可逆抑制作用，但在细胞抗病毒测定中没有活性，并且发现与亲核硫醇（如DTT）反应。

  DOI：

  10.1021/jm9903242

文献信息

• Substituted benzamide inhibitors of rhinovirus 3C protease
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06369226B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  Nonpeptide benzamide-containing inhibitors of human rhinovirus (HRV) 3C protease are described.

  非肽基苯甲酰胺类人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶抑制剂已被描述。
• [EN] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2014060112A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物，其能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物可用于治疗多种疾病。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和激素相关疾病。
• PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：US20150266882A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及化合物(I)的新型化合物，能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物在治疗多种疾病方面有应用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼病、传染病和激素相关疾病。
• Quantum Chemistry Calculation-Aided Structural Optimization of Combretastatin A-4-like Tubulin Polymerization Inhibitors: Improved Stability and Biological Activity
  作者：Junhang Jiang、Canhui Zheng、Kongkai Zhu、Jia Liu、Nannan Sun、Chongqing Wang、Hualiang Jiang、Ju Zhu、Cheng Luo、Youjun Zhou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00118

  日期：2015.3.12

  A potent combretastatin A-4 (CA-4) like tubulin polymerization inhibitor 22b was found with strong antitumor activity previously. However, it easily undergoes cis-trans isomerization under natural light, and the resulting decrease in activity limits its further applications. In this study, we used quantum chemistry calculations to explore the molecular basis of its instability. Aided by the calculations, two rounds of structural optimization of 22b were conducted. Accelerated quantitative light stability testing confirmed that the stability of these designed compounds was significantly improved as predicted. Among them, compounds 1 and 3b displayed more potent inhibitory activity on tumor cell growth than 22b. In addition, the potent in vivo antitumor activity of compound 1 was confirmed. Quantum chemistry calculations were used in the optimization of stilbene-like molecules, providing new insight into stilbenoid optimization and important implications for the future development of novel CA-4-like tubulin polymerization inhibitors.
• XIRAIVA, TORU;TAKEHDA, KEHNDZI;NAKANO, DZEDZI;SUYA, MINEHITI;FURUXATA, KU+
  作者：XIRAIVA, TORU、TAKEHDA, KEHNDZI、NAKANO, DZEDZI、SUYA, MINEHITI、FURUXATA, KU+

  DOI：——

  日期：——