4-<(1,1-dioxo-5-methyl-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)-methyl>aniline hydrochloride | 144776-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<(1,1-dioxo-5-methyl-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)-methyl>aniline hydrochloride
• 英文别名: 4-[(1,1-dioxo-5-methyl-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)-methyl]aniline hydrochloride；2-(4-Aminobenzyl)-5-methyl-1,2,5-thiadiazolidine-1,1-dioxide. Hydrochloride；4-[(5-methyl-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)methyl]aniline;hydrochloride
• CAS: 144776-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₂S*ClH
• 分子量: 277.775
• InChiKey: MOCBXVTZGAZMIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(1,1-dioxo-5-methyl-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)-methyl>aniline hydrochloride 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-aminoethyl)-5-<(1,1-dioxo-5-methyl-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)methyl>-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5-[（1,1-二氧-5-甲基-1,2,5-噻二唑啉-2--2-基）-甲基] -1H-吲哚的合成和生物活性类似物：5-HT1D受体激动剂。

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列新颖的5-（1,1-二氧代-1,2,5-噻二唑啉-2-基）色胺，作为5-HT1D受体激动剂。鉴定出具有与抗偏头痛药物舒马曲坦相当的亲和力，效能和受体选择性的化合物，例如8d，f，k。发现这两种8d，k均在大鼠中被良好吸收，口服生物利用度分别为66％和62％。另外，发现8d对其他非5-羟色胺能受体具有选择性，并且表现出相对较低的中枢神经系统渗透性。

  DOI：

  10.1021/jm00045a006
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-2-(4-nitrobenzyl)-1,2,5-thiadiazolidine-1,1-dioxide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.12h， 以99.5%的产率得到4-<(1,1-dioxo-5-methyl-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)-methyl>aniline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5-[（1,1-二氧-5-甲基-1,2,5-噻二唑啉-2--2-基）-甲基] -1H-吲哚的合成和生物活性类似物：5-HT1D受体激动剂。

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列新颖的5-（1,1-二氧代-1,2,5-噻二唑啉-2-基）色胺，作为5-HT1D受体激动剂。鉴定出具有与抗偏头痛药物舒马曲坦相当的亲和力，效能和受体选择性的化合物，例如8d，f，k。发现这两种8d，k均在大鼠中被良好吸收，口服生物利用度分别为66％和62％。另外，发现8d对其他非5-羟色胺能受体具有选择性，并且表现出相对较低的中枢神经系统渗透性。

  DOI：

  10.1021/jm00045a006

文献信息

• Substituted cyclic sulphamide derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05194440A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  A class of substituted cyclic sulphamide derivatives are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated.

  一类取代的环状硫酰胺衍生物是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，因此在治疗临床疾病中特别是偏头痛及相关疾病时，其选择性激动剂的应用是有益的。