(R)-2-benzyl-3-(benzylamino)-2-fluoro-3-oxopropanoic acid | 160000-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-2-benzyl-3-(benzylamino)-2-fluoro-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-fluoro-2-benzylamide-3-phenylpropanoic acid；(2R)-2-benzyl-3-(benzylamino)-2-fluoro-3-oxopropanoic acid
• CAS: 160000-13-5
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO₃
• 分子量: 301.317
• InChiKey: YLCABQKFTMWTEC-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  536.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 、 (R)-2-benzyl-3-(benzylamino)-2-fluoro-3-oxopropanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(2R)-2-fluoro-2-(benzyloxy-D-valylcarbonyl)-3-phenylpropanoic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Optically active fluorinated β-lactam building blocks: A novel fluorinated retroamide isostere.

  摘要：

  A new and versatile synthesis of optically active alpha-fluoro-malonamides derivatives from enantiomerically pure 3-fluoro-2-azetidinones is described. A fluorinated retroamide isostere based on these alpha-fluoro-malonamide was introduced into a small peptidomimetic for use as an HIV-1 protease inhibitor.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80050-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-fluoro-2--3-phenylpropanol 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-2-benzyl-3-(benzylamino)-2-fluoro-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Optically active fluorinated β-lactam building blocks: A novel fluorinated retroamide isostere.

  摘要：

  A new and versatile synthesis of optically active alpha-fluoro-malonamides derivatives from enantiomerically pure 3-fluoro-2-azetidinones is described. A fluorinated retroamide isostere based on these alpha-fluoro-malonamide was introduced into a small peptidomimetic for use as an HIV-1 protease inhibitor.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80050-2

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-halo-α-alkylmalonates via phase-transfer catalytic α-alkylation
  作者：Suckchang Hong、Minsik Kim、Myunggi Jung、Min Woo Ha、Myungmo Lee、Yohan Park、Mi-hyun Kim、Taek-Soo Kim、Jihoon Lee、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1039/c3ob42107d

  日期：——

  A new enantioselective synthetic method for α-halo-α-alkylmalonates is reported. α-Alkylation of diphenylmethyl tert-butyl α-halomalonates under phase-transfer catalytic conditions (solid KOH, toluene, −40 °C) in the presence of (S,S)-3,4,5-trifluorophenyl-NAS bromide (5 mol%) afforded diphenylmethyl tert-butyl α-halo-α-alkylmalonates in very high chemical yields (up to 99%) and optical yields (up

  报道了α-卤代-α-烷基丙二酸酯的一种新的对映选择性合成方法。在（S，S）-3,4,5-三氟苯基-NAS溴化物存在下，在相转移催化条件下（固体KOH，甲苯，-40°C）α-卤代丙二酸二苯基甲基叔丁基酯的α-烷基化反应（5摩尔％）以非常高的化学收率（高达99％）和光学收率（高达93％ee）提供了α-卤代-α-烷基丙二酸二苯基甲基叔丁基酯。
• New applications of fluorinated building blocks
  作者：A. Abouabdellah、L. Boros、F. Gyenes、J.T. Welch

  DOI：10.1016/0022-1139(94)00416-d

  日期：1995.6

  A new and versatile synthesis of optically active α-fluoromalonamide derivatives from enantiomerically pure 3-fluoro-2-azetidinones is described. A fluorinated retroamide isostere based on these α-fluoromalonamides was introduced into a small peptidomimetic for use as an HIV-1 protease inhibitor. The same strategy was employed in efforts to prepare a novel trifluorostatone-type peptidomimetic.

  描述了由对映体纯的3-氟-2-氮杂环丁烷酮合成光学活性α-氟丙二酰胺衍生物的新的通用方法。将基于这些α-氟丙二酰胺的氟化逆酰胺基异构体引入小拟肽中，用作HIV-1蛋白酶抑制剂。在努力制备新型三氟他酮类拟肽过程中采用了相同的策略。