2-二甲氨基萘-6-磺酰氯 | 60151-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-二甲氨基萘-6-磺酰氯
• 英文名称: 2-(dimethylamino)naphthalene-6-sulfonyl chloride
• 英文别名: 6-(dimethylamino)naphthalene-2-sulfonyl chloride；2-Dimethylaminonaphthalene-6-sulfonyl chloride；6-dimethylamino-2-naphthalenesulfonylchloride
• CAS: 60151-27-1
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 269.752
• InChiKey: QJKFMFKDDZRROW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二甲氨基萘-6-磺酰氯 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-5-amino-N-benzyl-2-(6-(dimethylamino)naphthalene-2-sulfonamido)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND METHODS

  摘要：

  根据本发明实施例提供了用于治疗癌症和自身免疫疾病的PAD4抑制性组合物及其使用方法。

  公开号：

  US20120108562A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(二甲氨基)萘-2-磺酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-二甲氨基萘-6-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  发现具有改善的抗增殖活性的新型H 2 S释放性二硫代磷酸酯和2,3-二氢-2-苯基-2-硫代苯并[ d ] [1,3,2]草氮磷

  摘要：

  硫化氢（H 2 S）现在被认为是生理上重要的气体传输剂。人们追寻缓慢释放H 2 S的化合物在治疗方面的潜力。本文描述了基于1的一系列二硫代磷酸酯的合成（GYY4137）。它们的H 2 S释放曲线使用H 2 S特异性荧光探针2,6-丹磺酰叠氮化物（2）进行表征。大多数化合物在几种实体瘤细胞系中均具有抗癌活性，并且在正常人肺成纤维细胞WI38中毒性较小。一种优选的化合物14具有比1高10倍的抗癌活性，被证明可以释放H2个S IN MCF7细胞使用细胞活性探针，21。与1相比，发现14的渗透性和细胞内pH值（pHi）都有明显提高。此外，在AMES测试中，有14例基因毒性为阴性。这些初始结构的环化反应产生了一系列2,3,2-二氢-2-苯基-2-亚硫基苯并[ d ] [1,3,2]恶唑磷，其中最简单的化合物化合物22（FW1256）更有效。在细胞中。将WI38细胞中22的改良治疗窗与其他三种细胞类型

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00848

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDES USEFUL AS ANTIAPOPTOTIC BCL INHIBITORS<br/>[FR] SULFONAMIDES SUBSTITUÉS UTILES COMME INHIBITEURS DE BCL ANTI-APOPTOTIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012162365A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Disclosed are compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: W and Q and G are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of Bcl-2 family antiapoptotic proteins for the treatment of cancer; and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  揭示了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中：W、Q和G在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作Bcl-2家族抗凋亡蛋白的抑制剂以治疗癌症的方法；以及包含这些化合物的药物组合物。
• Thrombin inhibitors. 2. Amide derivatives of N.alpha.-substituted L-arginine
  作者：Ryoji Kikumoto、Yoshikuni Tamao、Kazuo Ohkubo、Tohru Tezuka、Shinji Tonomura、Shosuke Okamoto、Yoshinori Funahara、Akiko Hijikata

  DOI：10.1021/jm00182a004

  日期：1980.8

  with tetralin or an oxygen-containing heterocyclic compound as a N alpha-substituent showed an inhibition with an I50 less than 10(-5) M. N-Monosubstituted derivatives of N alpha-dansyl-L-arginine amide were not hydrolyzed at all by thrombin and were hydrolyzed very slowly by trypsin, and N,N-disubstituted derivatives were not hydrolyzed at all by both enzymes.

  制备了一系列具有取代或未取代的萘和杂环化合物作为Nα取代基的Nα-（芳基磺酰基）-L-精氨酸酰胺衍生物，并测试了它们作为凝血酶凝血活性的抑制剂。Nα-丹磺酰基-L-精氨酸酰胺的Nn-丁基和Nn-丁基-N-甲基衍生物对Nα-丹磺酰基-L-精氨酸酰胺的N-烷基和N，N-二烷基衍生物的抑制作用最大。它们的抑制作用与I50为2 X 10（-6）M的Nα-丹磺酰基-L-精氨酸-正丁酯的抑制作用一样。Nα-取代的4-甲基萘他磺酰基-L-精氨酸酰胺衍生物-和4-乙基哌啶也显示出有效的抑制作用，I50为10（-7）至10（-6）M。在该研究中，最有效的抑制作用是1- [Nα-（4,6-二甲氧基萘-2-磺酰基]-精氨酰基] -4-甲基哌啶，I50为7。
• Discovery of New H₂S Releasing Phosphordithioates and 2,3-Dihydro-2-phenyl-2-sulfanylenebenzo[<i>d</i>][1,3,2]oxazaphospholes with Improved Antiproliferative Activity
  作者：Wei Feng、Xin-Yi Teo、Wisna Novera、Pondy Murugappan Ramanujulu、Dong Liang、Dejian Huang、Philip K. Moore、Lih-Wen Deng、Brian W. Dymock

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00848

  日期：2015.8.27

  Hydrogen sulfide (H2S) is now recognized as a physiologically important gasotransmitter. Compounds which release H2S slowly are sought after for their potential in therapy. Herein the synthesis of a series of phosphordithioates based on 1 (GYY4137) are described. Their H2S release profiles are characterized using 2,6-dansyl azide (2), an H2S specific fluorescent probe. Most compounds have anticancer

  硫化氢（H 2 S）现在被认为是生理上重要的气体传输剂。人们追寻缓慢释放H 2 S的化合物在治疗方面的潜力。本文描述了基于1的一系列二硫代磷酸酯的合成（GYY4137）。它们的H 2 S释放曲线使用H 2 S特异性荧光探针2,6-丹磺酰叠氮化物（2）进行表征。大多数化合物在几种实体瘤细胞系中均具有抗癌活性，并且在正常人肺成纤维细胞WI38中毒性较小。一种优选的化合物14具有比1高10倍的抗癌活性，被证明可以释放H2个S IN MCF7细胞使用细胞活性探针，21。与1相比，发现14的渗透性和细胞内pH值（pHi）都有明显提高。此外，在AMES测试中，有14例基因毒性为阴性。这些初始结构的环化反应产生了一系列2,3,2-二氢-2-苯基-2-亚硫基苯并[ d ] [1,3,2]恶唑磷，其中最简单的化合物化合物22（FW1256）更有效。在细胞中。将WI38细胞中22的改良治疗窗与其他三种细胞类型
• 2,6-Dansyl Azide as a Fluorescent Probe for Hydrogen Sulfide
  作者：Ke Wang、Hanjing Peng、Nanting Ni、Chaofeng Dai、Binghe Wang

  DOI：10.1007/s10895-013-1296-5

  日期：2014.1

  A second-generation sulfonyl azide-based fluorescent probe, 2,6-DNS-Az, has been developed for the quantitative detection of H2S in aqueous media such as phosphate buffer and bovine serum. Compare to the first-generation 1,5-DNS-Az probe, this probe shows both high sensitivity in phosphate buffer without the need for addition of surfactant and selectivity for sulfide over other anions and biomolecules, and thus can be used as a useful tool for detection of H2S in the biological system.

  我们开发了一种基于磺酰叠氮的第二代荧光探针 2,6-DNS-Az，用于定量检测磷酸缓冲液和牛血清等水介质中的 H2S。与第一代 1,5-DNS-Az 探针相比，该探针在磷酸盐缓冲液中无需添加表面活性剂即可显示出高灵敏度，而且对硫化物的选择性高于其他阴离子和生物大分子，因此可用作检测生物系统中 H2S 的有效工具。
• REMOTE LASER INTERROGATION OF THREAT CLOUDS AND SURFACES
  申请人：Hartmann-Thompson Claire

  公开号：US20100019169A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  This invention concerns the remote detection of threat clouds and evaluation of their components. Also included is the remote detection and evaluation of contamination on surfaces or in air streams. To enable this detection, fluorophores that are attached to POSS are used with two-photon LIF imaging that provides enhanced background-free imaging even in the presence of scattering particles such as dust, sand and water droplets.

  这项发明涉及远程检测威胁云并评估其成分。还包括远程检测和评估表面或空气流中的污染物。为了实现这种检测，使用附着在POSS上的荧光分子，并使用双光子LIF成像技术进行增强的无背景成像，即使存在散射颗粒，如灰尘、沙子和水滴。