(10E/Z)-oxacyclotridec-10-en-2-one | 301310-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (10E/Z)-oxacyclotridec-10-en-2-one
• 英文别名: (E/Z)-yuzu lactone；1-oxacyclotridec-10-en-2-one；1-Oxacyclotridec-10-EN-2-one
• CAS: 301310-73-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: FZKPUQQWULXMCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  but-3-en-1-yl oleate 在 Grubbs II catalyst immobilized on supported ionic liquid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到(10E/Z)-oxacyclotridec-10-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌负载离子液体催化剂在大环内酯可持续合成中的催化性能

  摘要：

  通过双烯烃与非均相Grubbs负载离子液体催化剂（SILCs）的闭环烯烃复分解反应合成了13至18元内酯，其中均相Grubbs催化剂被限制在氧化铝的孔中离子液体。该Grubbs- SILCs表现出了比他们的同行同质较高的催化性能，可以通过简单的过滤和重复使用多次反复回收。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900334

文献信息

• Continuous Flow <i>Z</i> ‐Stereoselective Olefin Metathesis: Development and Applications in the Synthesis of Pheromones and Macrocyclic Odorant Molecules**
  作者：Jennifer Morvan、Tom McBride、Idriss Curbet、Sophie Colombel‐Rouen、Thierry Roisnel、Christophe Crévisy、Duncan L. Browne、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/anie.202106410

  日期：2021.9

  The first continuous flow Z-selective olefin metathesis process is reported. Key to realizing this process was the adequate choice of stereoselective catalysts combined with the design of an appropriate continuous reactor setup. The designed continuous process permits various self-, cross- and macro-ring-closing-metathesis reactions, delivering products in high selectivity and short residence times

  报道了第一个连续流动 Z-选择性烯烃复分解过程。Key to realizing this process was the adequate choice of stereoselective catalysts combined with the design of an appropriate continuous reactor setup. 设计的连续工艺允许各种自、交叉和大环闭环复分解反应，以高选择性和短停留时间提供产品。该技术通过直接应用于一系列信息素和大环气味分子的制备来举例说明，并在一个伸缩的 Z 选择性交叉复分解/迪克曼环化序列中达到高潮，以获取 ( Z )-Civetone，并结合一系列连续搅拌罐反应堆。
• At Long Last: Olefin Metathesis Macrocyclization at High Concentration
  作者：Adrian Sytniczuk、Michał Dąbrowski、Łukasz Banach、Mateusz Urban、Sylwia Czarnocka-Śniadała、Mariusz Milewski、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1021/jacs.8b04820

  日期：2018.7.18

  Macrocyclic lactones, ketones, and ethers can be obtained in the High-Concentration Ring-Closing Metathesis (HC-RCM) reaction in high yield and selectivity at concentrations 40 to 380 times higher than those typically used by organic chemists for similar macrocyclizations. The new method consists of using tailored ruthenium catalysts together with applying vacuum to distill off the macrocyclic product

  大环内酯、酮和醚可以在高浓度闭环复分解 (HC-RCM) 反应中以高产率和选择性获得，其浓度比有机化学家通常用于类似大环化的浓度高 40 至 380 倍。新方法包括使用特制的钌催化剂以及施加真空以蒸馏出大环产物，因为它是由低聚物的复分解反咬合形成的。与传统的 RCM 不同，不使用大量有机溶剂，而是使用廉价的非挥发性稀释剂，例如天然或合成石蜡油。此外，不需要使用保护气氛或手套箱，因为新催化剂对水分和空气完全稳定。此外，之前报道的一些其他环状化合物在纯净条件下无法通过 RCM 获得，
• Stereoselective Synthesis of <i>E,Z</i>-Configured 1,3-Dienes by Ring-Closing Metathesis. Application to the Total Synthesis of Lactimidomycin
  作者：Daniel Gallenkamp、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/ja2031085

  日期：2011.6.22

  Strategic positioning of a silyl group on the diene unit of a diene-ene substrate allows rigorous regio-and stereocontrol to be exerted during metathesis-based macrocyclization reactions. The versatility of this concise approach to E,Z-configured 1,3-dienes of ring sizes of 12 or larger is demonstrated by an application to the total synthesis of lactimidomycin, a potent translation and cell-migration inhibitor.
• Catalytic Performance of Ruthenium-Supported Ionic-Liquid Catalysts in Sustainable Synthesis of Macrocyclic Lactones
  作者：Hisahiro Hagiwara、Tomomi Nakamura、Naotaro Okunaka、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1002/hlca.200900334

  日期：2010.1

  Thirteen‐ to eighteen‐membered lactones were synthesized by ring‐closing olefin‐metathesis reactions of bis‐olefins with heterogeneous Grubbs‐supported ionic‐liquid catalysts (SILCs), in which homogeneous Grubbs catalysts were confined in pores of alumina with the aid of an ionic liquid. The Grubbs‐SILCs exhibited higher catalytic performance than their homogeneous counterparts and could be repeatedly

  通过双烯烃与非均相Grubbs负载离子液体催化剂（SILCs）的闭环烯烃复分解反应合成了13至18元内酯，其中均相Grubbs催化剂被限制在氧化铝的孔中离子液体。该Grubbs- SILCs表现出了比他们的同行同质较高的催化性能，可以通过简单的过滤和重复使用多次反复回收。