4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-Heneicosafluorotridecanenitrile | 140834-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-Heneicosafluorotridecanenitrile
• 英文别名: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-henicosafluorotridecanenitrile
• CAS: 140834-59-9
• 化学式: C₁₃H₄F₂₁N
• 分子量: 573.148
• InChiKey: FZCXKUMBLKTHGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-Heneicosafluorotridecanenitrile 、 氨 、 氢气 在 钴 Hastelloy 、 四氢呋喃 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以to give 119.8 g of product, bp 78-80° C. at 1.2 mm as a waxy solid which melted at 53-55° C的产率得到3-(Perfluorodecyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystal displays of high tilt bias angles

  摘要：

  具有聚酰亚胺配向层的液晶显示器件，其特征是具有挂链全氟链，最好是线性的，并且具有超过6个全氟碳原子。这些配向层能够为液晶显示器件提供稳定的倾斜角度，达到5度或更高。

  公开号：

  US05186985A1
• 作为产物：
  描述：

  全氟溴癸烷 、 丙烯腈 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-Heneicosafluorotridecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （Me 3 Si）3 SiH介导的水中烯烃的分子间自由基全氟烷基化反应

  摘要：

  全氟烷基取代的化合物被认为是荧光团的重要组成部分，并且被认为是将氟标签引入有机基质的方法。它们在有机溶剂中的合成可通过不同的方法实现，其中，将全氟烷基基团添加到不饱和键上是一个方便的选择。另一方面，水中的分子间自由基反应作为合成碳-碳键形成反应的战略途径已引起了合成化学家的关注。在本文中，我们在甲硅烷基自由基的介导下，在水中富电子的烯烃和带有吸电子基团的烯烃上进行了全氟烷基的分子间加成，并以相当高的收率获得了全氟烷基取代的化合物。所采用的自由基触发事件包括偶氮化合物的热分解和双氧引发。我们的结果表明，对于由（Me3 Si）3 SiH，偶氮化合物1,1'-偶氮二（环己烷腈）（ACCN）的分解是最好的自由基引发剂。我们还发现，水对全氟烷基自由基加到双键上的速率和从硅烷中提取H原子具有重要的溶剂作用。我们的帐户提供了一种通用且方便的方法，可实现烯烃在水中的全氟烷基化反应，从而使全氟烷基化的烷烃成

  DOI：

  10.1021/jo100901z

文献信息

• Cobaloxime-catalyzed hydroperfluoroalkylation of electron-deficient alkenes with perfluoroalkyl halides: reaction and mechanism
  作者：Changming Hu、Yaoling Qiu

  DOI：10.1021/jo00038a022

  日期：1992.6

  Direct hydroperfluoroalkylation of electron-deficient alkenes-ethyl acrylates 4, 7, and 8, acrylonitrile (5), and methyl vinyl ketone (6)-with perfluoroalkyl halides R(f)X (1, X = I;2, X = Br) in the presence of cobaloxime(III) (3) and zinc gives 1:1 hydroperfluoroalkylation adducts in good yields. This reaction provides a convenient synthesis of beta-(perfluoroalkyl)carboxylic esters 9, 12, and 13, nitriles 10, and ketones 11. Details of the reaction including effect of solvent, temperature, and ratio of reagents were examined. The reaction is proposed to proceed via a radical mechanism initiated by low-valent cobalt.
• US5186985A
  申请人：——

  公开号：US5186985A

  公开（公告）日：1993-02-16
• (Me₃Si)₃SiH-Mediated Intermolecular Radical Perfluoroalkylation Reactions of Olefins in Water
  作者：Sebastián Barata-Vallejo、Al Postigo

  DOI：10.1021/jo100901z

  日期：2010.9.17

  the best radical initiator. We also found that water exerts a relevant solvent effect on the rates of perfluoroalkyl radical additions onto double bonds and the H atom abstraction from the silane. Our account provides a versatile and convenient method to achieve perfluoroalkylation reactions of alkenes in water to render perfluoroalkylated alkanes as key intermediates in the synthesis of fluorophors and

  全氟烷基取代的化合物被认为是荧光团的重要组成部分，并且被认为是将氟标签引入有机基质的方法。它们在有机溶剂中的合成可通过不同的方法实现，其中，将全氟烷基基团添加到不饱和键上是一个方便的选择。另一方面，水中的分子间自由基反应作为合成碳-碳键形成反应的战略途径已引起了合成化学家的关注。在本文中，我们在甲硅烷基自由基的介导下，在水中富电子的烯烃和带有吸电子基团的烯烃上进行了全氟烷基的分子间加成，并以相当高的收率获得了全氟烷基取代的化合物。所采用的自由基触发事件包括偶氮化合物的热分解和双氧引发。我们的结果表明，对于由（Me3 Si）3 SiH，偶氮化合物1,1'-偶氮二（环己烷腈）（ACCN）的分解是最好的自由基引发剂。我们还发现，水对全氟烷基自由基加到双键上的速率和从硅烷中提取H原子具有重要的溶剂作用。我们的帐户提供了一种通用且方便的方法，可实现烯烃在水中的全氟烷基化反应，从而使全氟烷基化的烷烃成
• Liquid crystal displays of high tilt bias angles
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05186985A1

  公开（公告）日：1993-02-16

  Liquid Crystal Display Devices having alignment layers of polyimides which are characterized by pendant perfluorinated chains, preferably linear, and having more than 6 perfluorinated carbon atoms. These alignment layers are capable to provide the Liquid Crystal Display Devices with stable tilt angles of 5 or more degrees.

  具有聚酰亚胺配向层的液晶显示器件，其特征是具有挂链全氟链，最好是线性的，并且具有超过6个全氟碳原子。这些配向层能够为液晶显示器件提供稳定的倾斜角度，达到5度或更高。