Phosphoric acid di-tert-butyl ester (S)-2-((Z)-octadec-9-enoylamino)-3-[4-(pyridin-2-ylmethoxy)-phenyl]-propyl ester | 870862-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phosphoric acid di-tert-butyl ester (S)-2-((Z)-octadec-9-enoylamino)-3-[4-(pyridin-2-ylmethoxy)-phenyl]-propyl ester
• CAS: 870862-68-3
• 化学式: C₄₁H₆₇N₂O₆P
• 分子量: 714.967
• InChiKey: JZMGDQUHTYKYKJ-TZKZQHLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.48
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  95.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid di-tert-butyl ester (S)-2-((Z)-octadec-9-enoylamino)-3-[4-(pyridin-2-ylmethoxy)-phenyl]-propyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 VPC32183
  参考文献：
  名称：

  Initial structure–activity relationships of lysophosphatidic acid receptor antagonists: discovery of a high-affinity LPA1/LPA3 receptor antagonist

  摘要：

  A recently reported dual LPA(1)/LPA(3) receptor antagonist (VPC12249, 1) has been modified herein so as to optimize potency and selectivity at LPA receptors. Compounds containing variation in the acyl lipid chain and linker region have been synthesized and screened for activity at individual LPA receptors. LPA(1)-selective (14b) and LPA(3)-selective (10g,m) compounds of modest potency have been discovered. Additionally, 2-pyridyl derivative 10t exhibits a K-i value of 18 nM at the LPA(1) receptor and is significantly more potent than 1 at the LPA(3) receptor. This paper describes the synthetic methods, biological evaluation, and structure-activity relationships (SARs) of LPA receptor antagonists. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.076
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二异丙基亚磷酰胺二叔丁酯 在 四氮唑 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Phosphoric acid di-tert-butyl ester (S)-2-((Z)-octadec-9-enoylamino)-3-[4-(pyridin-2-ylmethoxy)-phenyl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR SELECTIVE ANTAGONISTS
  [FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES SELECTIFS DU RECEPTEUR DE L'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2005115150A3