(1S,2S,5R,6R)-2,5-diiodo-9-oxabicyclo[4.2.1]nonan-7-one | 129355-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2S,5R,6R)-2,5-diiodo-9-oxabicyclo[4.2.1]nonan-7-one
• CAS: 129355-38-0
• 化学式: C₈H₁₀I₂O₂
• 分子量: 391.975
• InChiKey: ZQYOOBSNRPJDLJ-JJJMYNALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R,6R)-2,5-diiodo-9-oxabicyclo[4.2.1]nonan-7-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1S*,2S*,5R*,6R*,7R*,8R*)-8-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2,5-diiodo-9-oxabicyclo<4.2.1>nonan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  针对微藻聚醚毒素的模型研究。立体选择性进入C 8氧杂环丁烷亚基

  摘要：

  研究了β-烷氧基取代的氧杂环丁烷的区域和立体定向合成的新合成策略，该策略涉及碘促进的9-氧代双环（6.1.0）non-4-en-2-one的环穿环扩展。使用单一的氧气加成将氧杂二烯进行立体控制的1,4-二加氧反应会转化为现有的取代基，然后使用Lindlar催化剂在甲醇中将生成的内过氧化物进行部分清洁的氢化，从而得到目标物质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79691-2
• 作为产物：
  描述：

  (4Z)-9-oxabicyclo[6.1.0]non-4-en-2-one 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,5S,8S)-8-Iodo-9-oxa-bicyclo[3.3.1]non-3-en-2-one 、 (1S,2S,5R,6R)-2,5-diiodo-9-oxabicyclo[4.2.1]nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  三环氧鎓定向加成：2,3-环氧环辛-5-烯-1-醇和2,3-环氧-5-烯-1-酮中碘化反应的区域化学和立体化学。

  摘要：

  研究了碘辅助的环氧乙烷环扩展对9-氧杂双环[6.1.0]非-4-烯-2-醇和9-氧杂双环[6.1.0]非-4-烯-2-酮的跨环O-杂环化作用。用三环氧离子中间体研究了[4.2.1] vs [3.3.1] 10-氧杂双环壬烷骨架的立体选择性和区域选择性，并通过MNDO计算对其进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80035-k

文献信息

• Approaches to the synthesis of the tetrahydropyran subunits of marine trans-fused polyether toxins
  作者：Miguel Zárraga、Eleuterio Alvarez、José L. Ravelo、Victor Rodriguez、Matías L. Rodriguez、Julio D. Martín

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80036-l

  日期：1990.1

  cycloalk-5-en-1-ols proceed with complete regio- and stereoselectivity to yield cis-2,6-dialkyl-3,5-oxygenated tetrahydropyrans and thus assemble in two steps the key structural unit present in marine syn-trans-fused polyether toxins.

  2,3-环氧环烷基-5-烯-1-醇的环化/溶剂化反应具有完全的区域选择性和立体选择性，生成顺式2,6-二烷基-3,5-氧化的四氢吡喃，因此分两步组装关键结构存在于海洋顺反融合聚醚毒素中的单元。
• ALVAREZ, E., TETRAHEDRON. LETT., 31,(1990) N1, C. 1629-1632
  作者：ALVAREZ, E.

  DOI：——

  日期：——