三环[2.2.2.01,4]辛烷 | 36120-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 三环[2.2.2.01,4]辛烷
• 英文名称: [2.2.2]propellane
• 英文别名: <2.2.2>Propellan；[2.2.2]Propellan；Tricyclo[2.2.2.01,4]octane
• CAS: 36120-88-4
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: GPMHXZWOEIWUPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三环[2.2.2.01,4]辛烷 在 氢气 作用下， 生成 双环[2.2.2]辛烷
  参考文献：
  名称：

  还原/加氢热的计算精度：在某些小型环形系统中的应用

  摘要：

  在HF，B3LYP，M06，MP2，G3，G4，CBS-QB3，CBS-APNO和W1BD浓度下，已计算出羰基化合物还原和烯烃氢化的焓，在前四种方法中，使用各种基础设置，直到aug-cc-pVTZ。将结果与可用的实验数据进行比较，发现复合方法通常比其他方法更令人满意。通常需要大的基础集才能重现实验。还研究了某些C–C键氢解反应，包括双环烷烃和螺旋桨的氢解反应。另外，研究了显着应变的双环[2.2.0] hex（1,4）烯的二聚作用。计算形成五环丙烷的反应具有ΔH＝ -57kcal / mol，并且丙炔的裂解得到二烯的ΔH＝ -71kcal / mol。估计了这些化合物的应变能。

  DOI：

  10.1021/jo302118b

文献信息

• WIBERG, K. B.;MATTURRO, M. G., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 36, 3481-3484
  作者：WIBERG, K. B.、MATTURRO, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• Accuracy of Calculations of Heats of Reduction/Hydrogenation: Application to Some Small Ring Systems
  作者：Kenneth B. Wiberg

  DOI：10.1021/jo302118b

  日期：2012.11.16

  satisfactory than the others. Large basis sets are usually needed in order to reproduce experiments. Some C–C bond hydrogenolysis reactions also have been examined including those of bicycloalkanes and propellanes. In addition, the dimerization of the remarkably strained bicyclo[2.2.0]hex(1,4)ene was studied. The reaction forming a pentacyclic propellane was calculated to have ΔH = −57 kcal/mol, and the cleavage

  在HF，B3LYP，M06，MP2，G3，G4，CBS-QB3，CBS-APNO和W1BD浓度下，已计算出羰基化合物还原和烯烃氢化的焓，在前四种方法中，使用各种基础设置，直到aug-cc-pVTZ。将结果与可用的实验数据进行比较，发现复合方法通常比其他方法更令人满意。通常需要大的基础集才能重现实验。还研究了某些C–C键氢解反应，包括双环烷烃和螺旋桨的氢解反应。另外，研究了显着应变的双环[2.2.0] hex（1,4）烯的二聚作用。计算形成五环丙烷的反应具有ΔH＝ -57kcal / mol，并且丙炔的裂解得到二烯的ΔH＝ -71kcal / mol。估计了这些化合物的应变能。