| 203455-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 203455-56-5
• 化学式: C₃₃H₄₇N₅O₈S₂
• 分子量: 705.897
• InChiKey: ZVQHKKQTPHLJAS-ZZHFZYNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  177.54
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 茴香硫醚 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.67h， 生成 (3S,6R)-6-amino-N-[(2S)-1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]-6-benzyl-5-oxo-1,2,3,7,8,8a-hexahydroindolizine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二级结构肽模拟物：β-链模拟凝血酶抑制剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  设计约束性的二肽模拟物模板，以模仿β链构象的肽的二级结构。合成了与凝血酶抑制剂D-Phe-Pro-ArgCH2Cl的D-Phe-Pro部分相对应的两个模板，并将其转换为九种凝血酶的α-酮酰胺和α-酮杂环化合物抑制剂。另外，合成对应于L-Phe-Pro的模板并将其转化为凝血酶抑制剂。确定了这些化合物对凝血酶的体外抑制作用，并且发现与D-Phe-Pro相对应的那些抑制剂比L-Phe-Pro模拟物更有效。发现α-酮酰胺比α-酮杂环更有效，但速率慢得多。通过一系列α-酮酰胺类似物的比较，显然，优选在凝血酶活性位点的P′部分结合大量的疏水取代基。针对一系列凝结和抗凝酶筛选了三种抑制剂（MOL098，MOL144和MOL174），发现它们对抑制凝结酶具有选择性。在肠道吸收的体外模型中测试了两种抑制剂，发现它们的吸收潜力低。然后在大鼠和灵长类动物中对化合物进行体内测试，其中一种（MOL144）在两种物种

  DOI：

  10.1021/jm980354p
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 tert-butyl N-[(2S)-5-[[[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate 在 正丁基锂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  二级结构肽模拟物：β-链模拟凝血酶抑制剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  设计约束性的二肽模拟物模板，以模仿β链构象的肽的二级结构。合成了与凝血酶抑制剂D-Phe-Pro-ArgCH2Cl的D-Phe-Pro部分相对应的两个模板，并将其转换为九种凝血酶的α-酮酰胺和α-酮杂环化合物抑制剂。另外，合成对应于L-Phe-Pro的模板并将其转化为凝血酶抑制剂。确定了这些化合物对凝血酶的体外抑制作用，并且发现与D-Phe-Pro相对应的那些抑制剂比L-Phe-Pro模拟物更有效。发现α-酮酰胺比α-酮杂环更有效，但速率慢得多。通过一系列α-酮酰胺类似物的比较，显然，优选在凝血酶活性位点的P′部分结合大量的疏水取代基。针对一系列凝结和抗凝酶筛选了三种抑制剂（MOL098，MOL144和MOL174），发现它们对抑制凝结酶具有选择性。在肠道吸收的体外模型中测试了两种抑制剂，发现它们的吸收潜力低。然后在大鼠和灵长类动物中对化合物进行体内测试，其中一种（MOL144）在两种物种

  DOI：

  10.1021/jm980354p