6,7-dibromo-2-methyl-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one | 919491-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 6,7-dibromo-2-methyl-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
• 英文别名: 6,7-Dibromo-2-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
• CAS: 919491-49-9
• 化学式: C₈H₆Br₂N₂O
• 分子量: 305.956
• InChiKey: QYWDLSNXCSRMTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dibromo-2-methyl-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one 、 ethyl N-(tosyloxy)carbamate 在 calcium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到CCDC-614039
  参考文献：
  名称：

  Antitumor activity of the marine natural product dibromophakellstatin in vitro

  摘要：

  The pyrrole-imidazole alkaloid rac-dibromophakellstatin displayed selective antitumor activity in vitro when tested in 36 cell lines in a cell survival and proliferation assay. The ovarian cancer cell line OVXF 899L proved to be most sensitive (0.60 mu M, IC50), followed by the glioblastoma cell line CNXF 498NL (0.93 mu M), the non-small lung cancer cell line LXF 529L (0.96 mu M), and the uterus cancer cell line UXF 1138L (1.21 mu M). The selectivity profile of rac-dibromophakellstatin may be indicative for a novel mechanism of action. Separation of the enantiomers on a chiral HPLC column revealed that only the naturally occurring dibromophakellstatin is antitumor active. Debromination of the pyrrole moiety leads to complete loss of activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.046
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-longamide 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 6,7-dibromo-2-methyl-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过三组分咪唑烷酮二元醇盐合成全细胞生长的海洋天然产物Dibromophakellstatin。

  摘要：

  来自海洋海绵Phakellia mauritiana的四环吡咯-咪唑生物碱二溴环已抑菌素已从吡咯经七个步骤合成，总收率为18％。关键步骤是三环烯酰胺，腈和氨基甲酰基结构单元的三组分组装，一步即可得到二溴环己汀的咪唑烷酮环。值得注意的是，可以将具有双重功能的试剂EtO 2 CNHOTs用作亲电子腈和偶极氨基甲酰基组分的来源。使用脱溴的前体双吡咯并吡嗪酮可以提高高得率，并允许我们开发第二代合成方法。确认了二溴泛函他汀的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo061813u

文献信息

• Total Synthesis of the Cytostatic Marine Natural Product Dibromophakellstatin via Three-Component Imidazolidinone Anellation
  作者：Michael Zöllinger、Peter Mayer、Thomas Lindel

  DOI：10.1021/jo061813u

  日期：2006.12.1

  The tetracyclic pyrrole−imidazole alkaloid dibromophakellstatin from the marine sponge Phakellia mauritiana has been synthesized within seven steps from pyrrole in an 18% overall yield. The key step is a three-component assembly of a tricyclic enamide, a nitrene, and a carbamoyl building block, affording the imidazolidinone ring of dibromophakellstatin in one step. Notably, it is possible to employ

  来自海洋海绵Phakellia mauritiana的四环吡咯-咪唑生物碱二溴环已抑菌素已从吡咯经七个步骤合成，总收率为18％。关键步骤是三环烯酰胺，腈和氨基甲酰基结构单元的三组分组装，一步即可得到二溴环己汀的咪唑烷酮环。值得注意的是，可以将具有双重功能的试剂EtO 2 CNHOTs用作亲电子腈和偶极氨基甲酰基组分的来源。使用脱溴的前体双吡咯并吡嗪酮可以提高高得率，并允许我们开发第二代合成方法。确认了二溴泛函他汀的细胞抑制活性。
• Antitumor activity of the marine natural product dibromophakellstatin in vitro
  作者：Michael Zöllinger、Gerhard Kelter、Heinz-Herbert Fiebig、Thomas Lindel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.046

  日期：2007.1

  The pyrrole-imidazole alkaloid rac-dibromophakellstatin displayed selective antitumor activity in vitro when tested in 36 cell lines in a cell survival and proliferation assay. The ovarian cancer cell line OVXF 899L proved to be most sensitive (0.60 mu M, IC50), followed by the glioblastoma cell line CNXF 498NL (0.93 mu M), the non-small lung cancer cell line LXF 529L (0.96 mu M), and the uterus cancer cell line UXF 1138L (1.21 mu M). The selectivity profile of rac-dibromophakellstatin may be indicative for a novel mechanism of action. Separation of the enantiomers on a chiral HPLC column revealed that only the naturally occurring dibromophakellstatin is antitumor active. Debromination of the pyrrole moiety leads to complete loss of activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.