5-hydroxy-5β-cholestan-6-one | 16526-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-5β-cholestan-6-one
• 英文别名: 5β-hydroxycholestan-6-one；5β-cholestan-5-ol-6-one；5-Hydroxy-5β-cholestan-6-on；5β-Cholestan-5β-ol-6-on；(5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 16526-09-3
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: AYXDXVGGAIDTQI-ZLLXVZCVSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  496.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5β-cholestan-6-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-hydroxy-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photochemistry of 5-hydroxy-5β-cholest-3-en-6-one

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84490-1
• 作为产物：
  描述：

  3β-benzyloxy-5-hydroxy-5α-cholestan-6-one 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5-hydroxy-5β-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of the synthesis of 5-hydroxy 6-keto steroids and related 6-keto steroids

  摘要：

  合成了5-羟基-5α-和5β-胆甾烷-6-酮（11和13）及其3β-乙酰氧（10和21）和3β-苄氧衍生物（12和19），并描述了它们的合成，以及10和21的7α-氘代衍生物的合成。还讨论了这些化合物的5-甲氧基和5-甲基类似物的合成研究。已经证明，用叔丁氧化钾处理12可产生5-羟基-5β-胆甾-3-烯-6-酮（14）及其Δ2异构体15。6-硝基胆固醇醋酸酯（50）与二甲基亚铜酸锂反应，主要产物是3α，5-环-5α-胆甾烷-6-酮（E）-肟（51）。

  DOI：

  10.1139/v87-369

文献信息

• Hydroxy-steroids. Part XI. The preparation and infrared spectra of vicinal cholestanediols
  作者：C. W. Davey、E. L. McGinnis、J. M. McKeown (née Chancellor)、G. D. Meakins、M. W. Pemberton、R. N. Young

  DOI：10.1039/j39680002674

  日期：——

  Twenty-eight vicinal cholestanediols (positions 1,2; 2,3; 3,4; 4,5; 5,6; 6,7; and 7,8) have been prepared by unambiguous routes starting from the corresponding olefins. The O–H stretching bands of dilute solutions of these diols and of seven reference compounds have been examined under high dispersion. Characteristic differences between ax,ax, ax,eq, and eq,eq compounds were observed. It was concluded

  已经通过从相应的烯烃开始的明确途径制备了二十八个邻位胆固醇二醇（1,2,2,3; 3,4; 4,5; 5,6; 6,7和7,8位）。这些二醇和七种参考化合物的稀溶液的O–H伸缩带已在高分散度下进行了检测。观察到ax，ax，ax，eq和eq，eq化合物之间的特性差异。结论是，不能通过游离和键合羟基的吸收之间的频率差来获得羟基之间的二面角的精确值。
• Stereospecificity in the photoisomerization of steroidal α-ketols to lactones
  作者：Shirley Stiver、Peter Yates

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81366-6

  日期：1984.1

  The photoisomerization of 5-hydroxy-6-cholestanones to lactones involves ketene intermediates formed by migration of H-7α; its stereospecificity is independent of hydrogen bonding and is attributed to slowing of rotation about the C-9 – C-10 bond in the alkyl acyl diradicals that are the ketene precursors.

  5-羟基-6-胆甾烷酮向内酯的光异构化涉及通过H-7α的迁移形成的乙烯酮中间体。它的立体特异性与氢键无关，并且归因于作为烯酮前体的烷基酰基二自由基中C-9-C-10键的旋转变慢。
• Ene reactions of unsaturated acyloins
  作者：Brian A Marples、Christopher D Spilling

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99041-5

  日期：——

  Ene reactions of the unsaturated acyloins, 4,5-secocholest-3-en-6β-ol-5-one and 4,5-secocholest-3-en-5β-ol-6-one have been investigated.

  已经研究了不饱和酰胆素4，5-secocholest-3-en-6β-ol-5-one和4，5-secocholest-3-en-5β-ol-6-one的烯类反应。
• Facile intramolecular ene reactions of steroidal unsaturated acyloins
  作者：Brian A. Marples、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88481-7

  日期：1992.1

  relatively low temperature (200°C) intramolecular ene reaction of 4,5-seco-5β-cholest-3-en-5-ol-6-one followed by in situ rearrangement affords 3-methl-B-nor-5β-cholest-2-en-4-one and 5-hydroxy-5β-cholestan-6-one and supports the view that 3β-methyl-A-nor-5β-cholestan-5-ol-6-one arises from 3β-tosyloxy-5ξ-cholestane-5,6β-diols in the presence of KOBuτ by similar ene reactions.

  4,5-seco-5β-cholest-3-en-5-ol-6-one的相对低温（200°C）分子内烯反应，然后原位重排提供3-methl-B-nor-5β- cholest-2-en-4-one和5-hydroxy-5β-cholestan-6-one，并支持3β-甲基-A-nor-5β-cholestan-5-ol-6-one源自3β-甲苯磺酰氧基的观点-5ξ-胆甾烷5,6β二醇中存在的甲部τ通过类似于烯反应。
• Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2876,2883
  作者：Jones et al.

  DOI：——

  日期：——