n-propyl 2-acetylthiobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-propyl 2-acetylthiobenzoate
• 英文别名: Propyl 2-acetylsulfanylbenzoate；propyl 2-acetylsulfanylbenzoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: AMUIFZGTUALFTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-mercapto-benzoic acid propyl ester 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 n-propyl 2-acetylthiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Biological Activity of Alkyl 2-(Acylthio)benzoates.

  摘要：

  在一系列合成的烷基2-(酰硫)苯甲酸酯（1-20）中，除了正丁基2-丁酰硫苯甲酸酯（18）和正丁基2-n-戊酰硫苯甲酸酯（20）外，所有衍生物均显示出明显的植物生长抑制活性。除了甲基2-丁酰硫苯甲酸酯（3）外，所有测试的化合物均表现出对小鼠脾脏T细胞的细胞毒活性。具有C-2位置乙酰硫基的化合物1、6、11和16显示出强烈的植物生长抑制作用和细胞毒活性，这表明乙酰基在烷基2-(酰硫)苯甲酸酯的这两种活性中似乎起着重要作用。其中，甲基2-乙酰硫苯甲酸酯（1）是最强的抑制剂。另一方面，具有C-2位置丙酰硫基的化合物2、7、12和17表现出对脯氨酸内肽酶的强效抑制。这些发现暗示，丙酰基可能有助于提高对脯氨酸内肽酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/bpb.23.254