1R,4S,4aR,5R,6S,7S,8R,8aR,4'S-4-(2',2'-dimethyl-[1',3']dioxalan-4'-yl)-5,6,7,8-tetrabenzyloxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octa-hydro-naphthalen-1-ol | 908855-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1R,4S,4aR,5R,6S,7S,8R,8aR,4'S-4-(2',2'-dimethyl-[1',3']dioxalan-4'-yl)-5,6,7,8-tetrabenzyloxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octa-hydro-naphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R,4S,4aR,5R,6S,7S,8R,8aR)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5,6,7,8-tetrakis(phenylmethoxy)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 908855-73-2
• 化学式: C₄₃H₄₈O₇
• 分子量: 676.85
• InChiKey: CFVIHLUHSBISAB-JHVPPFPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1R,4S,4aR,5R,6S,7S,8R,8aR,4'S-4-(2',2'-dimethyl-[1',3']dioxalan-4'-yl)-5,6,7,8-tetrabenzyloxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octa-hydro-naphthalen-1-ol 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以60%的产率得到(1S,2S,3S,4R,4aR,5R,6S,7S,8R,8aR)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5,6,7,8-tetrakis(phenylmethoxy)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  由糖烯丙基锡合成高氧十氢化萘：获得硫和磷衍生物

  摘要：

  将糖烯丙基锡衍生物（具有d-葡萄糖构型）转化为d-二甲苯基-二烯醛，然后转化为数个双环的高度氧化化合物。所提出的方法允许方便地合成包含除氧以外的杂原子的此类衍生物。为了评估它们作为糖苷酶抑制剂的活性，进行了使用AutoDock 4.2和AutoDock Vina的分子对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.09.015
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以94.7 mg的产率得到1R,4S,4aR,5R,6S,7S,8R,8aR,4'S-4-(2',2'-dimethyl-[1',3']dioxalan-4'-yl)-5,6,7,8-tetrabenzyloxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octa-hydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Approach Towards Highly Oxygenated cis‐Decalins from Sugar Allyltins

  摘要：

  A convenient method for the preparation of sugar allyltin derivatives and their application in stereocontrolled synthesis of highly oxygenated, optically pure carbobicyclic derivatives is presented. Special attention is focused on stereoselective transformations of the precursors obtained directly from sugar allyltins.

  DOI：

  10.1080/07328300600732782

文献信息

• Synthesis of highly oxygenated carbocyclic derivatives: decalins and cyclohexanes from sugar allyltins
  作者：Sławomir Jarosz、Marcin Nowogródzki、Marta Kołaczek

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.016

  日期：2007.11

  Sugar allyltin derivatives are readily converted into the carbobicyclic compounds with precisely defined stereochemistry. Model functionalization of the carbocyclic skeleton in such precursors with the decalin structure provides either highly oxygenated bi- or monocarbocyclic derivatives.

  糖烯丙基锡衍生物可以容易地转化为具有精确定义的立体化学的碳双环化合物。具有十氢化萘结构的此类前体中碳环骨架的模型功能化提供了高度氧化的双碳环或单碳环衍生物。