4‑iodophenyl isoselenocyanate | 1374550-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4‑iodophenyl isoselenocyanate
• CAS: 1374550-52-3
• 化学式: C₇H₄INSe
• 分子量: 307.98
• InChiKey: SWVUYQNFZWZIBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4‑iodophenyl isoselenocyanate 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫代和亚硒卡巴宗作为抗原虫剂对抗克氏锥虫和阴道毛滴虫

  摘要：

  摘要 在此，我们报道了通过改变取代基对 N-1 和 N-4 的立体电子效应以及硫属元素原子 (S, Se) 的性质，制备了一组席夫碱类似物作为抗原虫剂。这些化合物对克氏锥虫和阴道毛滴虫进行了评估。氨基硫脲31表现出最好的杀锥虫特性（表鞭毛虫），与苯并硝唑 (BZ) 相似：IC 50 ( 31 )=28.72 μM（CL-B5 菌株）和 33.65 μM（Y 菌株），IC 50 (BZ)=25.31 μM（CL -B5) 和 22.73 μM (Y)；它对哺乳动物细胞没有毒性（CC 50 > 256 µM）。氨基硫脲49 , 51和63显示出显着的滴虫酸作用（IC 50  =16.39、14.84 和 14.89 µM）并且对 Vero 细胞没有非特异性细胞毒性（CC 50 ≥ 275 µM）。Selenoisosters 74和75的活性略有增强（IC 50 = 11.10 和 11.02

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2041629
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 selenium 、 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4‑iodophenyl isoselenocyanate
  参考文献：
  名称：

  硫代和亚硒卡巴宗作为抗原虫剂对抗克氏锥虫和阴道毛滴虫

  摘要：

  摘要 在此，我们报道了通过改变取代基对 N-1 和 N-4 的立体电子效应以及硫属元素原子 (S, Se) 的性质，制备了一组席夫碱类似物作为抗原虫剂。这些化合物对克氏锥虫和阴道毛滴虫进行了评估。氨基硫脲31表现出最好的杀锥虫特性（表鞭毛虫），与苯并硝唑 (BZ) 相似：IC 50 ( 31 )=28.72 μM（CL-B5 菌株）和 33.65 μM（Y 菌株），IC 50 (BZ)=25.31 μM（CL -B5) 和 22.73 μM (Y)；它对哺乳动物细胞没有毒性（CC 50 > 256 µM）。氨基硫脲49 , 51和63显示出显着的滴虫酸作用（IC 50  =16.39、14.84 和 14.89 µM）并且对 Vero 细胞没有非特异性细胞毒性（CC 50 ≥ 275 µM）。Selenoisosters 74和75的活性略有增强（IC 50 = 11.10 和 11.02

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2041629

文献信息

• “On Water”: Efficient Iron-Catalyzed Cycloaddition of Aziridines with Heterocumulenes
  作者：Mani Sengoden、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/anie.201207746

  日期：2013.1.7

  In suspension: The reaction of aziridines with heterocumulenes in the presence of Fe(NO3)3⋅9 H2O in aqueous suspension provides access to functionalized five‐membered heterocycles in good to high yields. This protocol has a wide substrate scope, is simple, and uses a nontoxic and cheap catalyst.

  在悬浮液中：氮丙啶与在Fe的存在heterocumulenes反应（NO 3）3 ⋅9ħ 2 ö在水性悬浮液中提供了访问以良好至高产率官能五元杂环。该方案具有广泛的底物范围，简单且使用无毒且廉价的催化剂。
• Structural Insights into <i>Schistosoma mansoni</i> Carbonic Anhydrase (SmCA) Inhibition by Selenoureido-Substituted Benzenesulfonamides
  作者：Andrea Angeli、Marta Ferraroni、Akram A. Da’dara、Silvia Selleri、Mariana Pinteala、Fabrizio Carta、Patrick J. Skelly、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00840

  日期：2021.7.22

  anhydrase from the worm Schistosoma mansoni (SmCA) is considered a new anti-parasitic target because suppressing its expression interferes with schistosome metabolism and virulence. Here, we present the inhibition profiles of selenoureido compounds on recombinant SmCA and resolution of the first X-ray crystal structures of SmCA in adduct with a selection of such inhibitors. The key molecular features

  曼氏血吸虫的外皮碳酸酐酶(SmCA) 被认为是一种新的抗寄生虫靶点，因为抑制其表达会干扰血吸虫代谢和毒力。在这里，我们展示了硒脲基化合物对重组 SmCA 的抑制特性，以及在选择此类抑制剂的情况下，SmCA 在加合物中的第一个 X 射线晶体结构的分辨率。获得了这些化合物与 SmCA 加合物的关键分子特征，并与人类同种型 hCA II 进行了比较，以了解负责酶亲和力和选择性的主要结构因素。鉴定出比人类酶更特异性地抑制血吸虫的化合物。结果扩展了该领域的现有知识，并为在不久的将来开发更有效的抗寄生虫药铺平了道路。
• Chemoselective Preparation of New Families of Phenolic-Organoselenium Hybrids—A Biological Assessment
  作者：Paloma Begines、Sergio Martos、Irene Lagunes、Inés Maya、José M. Padrón、Óscar López、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.3390/molecules27041315

  日期：——

  Being aware of the enormous biological potential of organoselenium and polyphenolic compounds, we have accomplished the preparation of novel hybrids, combining both pharmacophores in order to obtain new antioxidant and antiproliferative agents. Three different families have been accessed in a straightforward and chemoselective fashion: carbohydrate-containing N-acylisoselenoureas, N-arylisoselenocarbamates

  意识到有机硒和多酚化合物的巨大生物学潜力，我们已经完成了新型杂化物的制备，将两种药效团结合起来，以获得新的抗氧化剂和抗增殖剂。已经以直接和化学选择性的方式访问了三个不同的家族：含碳水化合物的 N-酰基异硒脲、N-芳基异硒代氨基甲酸酯和 N-芳基硒代氨基甲酸酯。有机硒框架的性质、酚羟基的数量和位置以及芳香支架上的取代基为完成的生物测定提供了有价值的结构-活性关系：抗氧化特性（抗自由基活性、DNA 保护作用、谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 模拟）和抗增殖活性。关于抗氧化活性，硒代氨基甲酸酯 24–27 在作为活性氧 (ROS) 模型的 H2O2 的亚化学计量消除中表现出出色的 GPx 模拟物。异硒代氨基甲酸酯，尤其是它们的硒代氨基甲酸酯异构体，在低微摩尔范围内对非小肺细胞系（A549，SW1573）表现出有效的抗增殖活性，与化疗药物顺铂（cis-diaminodichloroplatin，CD
• Stereospecific Al‐Catalysed Tandem <i>C−N</i> / <i>C−Se</i> Bond Formation of Isoselenocyanates with Aziridines: Synthesis and DFT Study
  作者：Vanaparthi Satheesh、Hemant Kumar Srivastava、Sundaravel Vivek Kumar、Mani Sengoden、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/adsc.201801116

  日期：2019.1.11

  Al‐catalyzed stereospecific tandem C−N/C−Se bond formation of chiral aziridines with isoselenocyanates is described with 90–99% ee and 77–91% yields. The mechanistic investigation using the computational study suggests that the reaction involves a concerted pathway (SN2). The selectivity and substrate scope are the important practical features.

  铝催化立体有择的串联C-N / C-硒键形成手性氮丙啶与isoselenocyanates与90-99％ee的和77-91％的产率进行说明。使用计算研究的机理研究表明，该反应涉及一致的途径（S N 2）。选择性和底物范围是重要的实用特征。
• Seleno Containing Compounds as Potent and Selective Antifungal Agents
  作者：Andrea Angeli、Alice Velluzzi、Silvia Selleri、Clemente Capasso、Costanza Spadini、Mattia Iannarelli、Clotilde S. Cabassi、Fabrizio Carta、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acsinfecdis.2c00250

  日期：2022.9.9

  sulfur and oxygen. In addition, such compounds showed excellent selectivity against Malassezia pachydermatis over its related genus strains Malassezia furfur and Malassezia globosa. Safe cytotoxicity profiles on bovine kidney cells (MDBK) and human HaCat cells, as well as the shallow hemolytic activity on defibrinated sheep blood, allowed us to consider these compounds as up-and-coming novel antifungals

  由于耐药现象和人畜共患病，真菌促进的感染正在成为严重的全球健康紧急情况。这项工作研究了带有酰基/硒脲基部分和伯/仲磺酰胺基团的化合物作为新型抗真菌剂，通过生物体定向硒毒性和抑制新出现的治疗靶点碳酸酐酶（CAs；EC 4.2.1.1）发挥作用。报告的数据清楚地表明，相对于标准护理药物，含硒支架显示出明显的抗真菌活性，当硫属元素被其同源等排元素硫和氧取代时，这种活性被抑制。此外，相对于其相关的糠秕马拉色菌属菌株，此类化合物对厚皮马拉色菌表现出优异的选择性和球形马拉色菌。对牛肾细胞 (MDBK) 和人类 HaCat 细胞的安全细胞毒性特征，以及对脱纤维绵羊血的浅层溶血活性，使我们能够将这些化合物视为有前途的新型抗真菌剂。