N-<3-Chlor-benzyliden>-2-hydroxy-anilin | 13028-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<3-Chlor-benzyliden>-2-hydroxy-anilin
• 英文别名: 2-(3-Chlorobenzylideneamino)phenol；2-[(3-chlorophenyl)methylideneamino]phenol
• CAS: 13028-89-2
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: NBPUYZSIWVLCGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<3-Chlor-benzyliden>-2-hydroxy-anilin 在 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95 %的产率得到2-(3-氯苯基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  通过银介导的氧化合成苯并恶唑

  摘要：

  摘要 开发了一种基于碳酸银的亚胺合成苯并恶唑的方法。该反应极其温和，可耐受多种杂环和官能团，并以适中至良好的收率提供高度官能化的苯并恶唑。反应在一系列溶剂和大气条件下进行，证明了这种氧化方法的稳健性及其为轻松制备和分离这些生物活性化合物提供替代方法的能力。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2148223
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 2-氨基苯酚 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-<3-Chlor-benzyliden>-2-hydroxy-anilin
  参考文献：
  名称：

  取代基对超分子体系紫外光谱的影响：带有羟基的双芳基席夫碱的银纳米粒子

  摘要：

  研究了取代基对涉及银纳米颗粒（AgNPs）和席夫碱的超分子体系的紫外（UV）光谱的影响。AgNP和49种模型化合物（MC），含羟基的双芳基席夫碱（XBAY，涉及4-OHArCHNArY，2-OHArCHNArY，XArCHNAr-4'-OH和XArCHNAr-2' -OH），是合成的。用透射电子显微镜（TEM）表征AgNPs的大小，并分别测量AgNPs，XBAYs和MC-AgNPs混合溶液的紫外吸收光谱。结果表明：（1）由于MC分子在AgNPs表面的分布，MC-AgNPs溶液中AgNPs的尺寸大于AgNPs溶液中的AgNPs的尺寸；（2）XBAYs的紫外线吸收波长随着AgNPs的作用而变化，并且它们的波长偏移在XBAY和MC‐AgNPs溶液之间存在局限性；WSL）受取代基X和Y和羟基OH的位置的影响。波数Δν WSL λ的WSL可以通过采用激发态取代基常数被量化的取代基的哈米特和常数σX和Y与4-OH，4'-

  DOI：

  10.1002/poc.3910

文献信息

• Construction of functionalized 2,3-dihydro-1,4-benzoxazines via [5 + 1] annulations of 2-halo-1,3-dicarbonyl compounds with imines
  作者：Ya-Ru Zhang、Jian-Wu Xie、Xu-Jiao Huang、Wei-Dong Zhu

  DOI：10.1039/c2ob25927c

  日期：——

  A series of functionalized 2,3-dihydro-1,4-benzoxazines were obtained in moderate to excellent yields via domino [5 + 1] annulations of 2-halo-1,3-dicarbonyl compounds 2 with imines 1 under mild conditions and the application of this method in the synthesis of bioactive analogues, such as functionalized tetracyclic-1,4-benzoxazines which contain two new heterocyclic rings and one quaternary carbon

  在中度得到以优异的产率的一系列官能化2,3-二氢-1,4-苯并恶嗪的经由多米诺[5 + 1] 2-卤代-1,3-二羰基的化合物annulations 2与亚胺1温和的条件和所述下还开发了该方法在生物活性类似物合成中的应用，例如含有两个新的杂环和一个季碳中心的功能化四环-1,4-苯并恶嗪。
• Abnormal effect of hydroxyl on the longest wavelength maximum in ultraviolet absorption spectra for bis-aryl Schiff bases
  作者：Chao-Tun Cao、Wei Zhou、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3672

  日期：2017.10

  4‐HOArCH=NArY and XArCH=NArOH‐4′, and the second set consists of 2‐HOArCH=NArY and XArCH=NArOH‐2′. Their ultraviolet absorption spectra were measured and investigated. A very interesting phenomenon was observed by analyzing their wave number νmax (cm−1) of longest wavelength maximum λmax (nm) of ultraviolet. Compared with the change regularity of the νmax of XArCH=NArY (where the X and Y excluded OH), the

  合成了两组包含4（或4'）-OH和2（或2'）-OH的双芳基席夫碱。第一组由4-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-4'组成，第二组由2-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-2'组成。测量并研究了它们的紫外线吸收光谱。通过分析它们的紫外线的最长波长最大值λmax（nm）的波数νmax（cm -1），观察到非常有趣的现象。与XArCH = NArY的νmax的变化规律相比（X和Y排除了OH），4'-位置羟基（4'-OH）和2'-位置羟基（2'-OH）具有异常的性能。详细信息如下：4'-OH对νmax产生额外的红移XArCH = NArOH-2'（λmax减小）的最大值，而2'-OH对XArCH = NArOH-2'的νmax贡献了额外的蓝移（λmax减小）。此外，对于2-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-2'，所有2-OH和2'-
• Divergent synthesis of chiral heterocycles via sequencing of enantioselective three-component reactions and one-pot subsequent cyclization reactions
  作者：Min Tang、Dong Xing、Haoxi Huang、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c5cc01979f

  日期：——

  A highly efficient sequencing of enantioselective three-component reactions with a variety of one-pot subsequent cyclization reactions was developed.

  利用一种高效的三组分选择性合成顺序，开发了一系列一锅法后续环化反应。
• Asymmetric Synthesis of Tetrahydroquinolines with Quaternary Stereocenters through the Povarov Reaction
  作者：Mingsheng Xie、Xiaohua Liu、Yin Zhu、Xiaohu Zhao、Yong Xia、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201102333

  日期：2011.12.2

  The asymmetric Povarov reaction with α‐alkyl styrenes as dienophiles was catalyzed by an N,N′‐dioxide L4–Sc(OTf)3 complex. Enantiopure tetrahydroquinoline derivatives with a quaternary stereocenter at the C4 position were synthesized for the first time. A wide variety of α‐alkyl styrenes and N‐aryl aldimines were tolerated in the reaction, to give excellent diastereo‐ (up to 99:1 d.r.) and enantioselectivities

  N，N'-二氧化物L4 -Sc（OTf）3配合物催化与α-烷基苯乙烯作为亲二烯体的不对称Povarov反应。首次合成了在C4位置具有四级立体中心的对映体四氢喹啉衍生物。反应中可以耐受多种α-烷基苯乙烯和N-芳基醛亚胺，可提供出色的非对映异构体（高达99：1 dr）和对映选择性（92到> 99％  ee））。另外，反应可以以克为单位进行，而没有收率，非对映选择性或对映选择性的任何损失。一个分子间的氢转移反应被发现是一种副反应，它提供了一种方法来合成具有手性季立体中心的相应喹啉衍生物。
• Rhodium(II) catalyzed multi-component reactions of aryldiazoacetates with titanium(IV) isopropoxide and imines
  作者：Xu Zhang、Na Zhang、Xin Guo、Liping Yang、Wenhao Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.049

  日期：2009.9

  Rh2(OAc)4 catalyzed diazo decomposition of aryldiazoacetates in the presence of titanium(IV) isopropoxide generated oxonium ylide intermediates. Trapping of the oxonium ylide intermediates with imines occurred subsequently via a nucleophilic addition. The three-component reaction of aryldiazoacetates, titanium(IV) isopropoxide, and imines gave α-alkoxyl-β-amino acid derivatives with C–N/C–C bond formation

  Rh 2（OAc）4在异丙醇钛（IV）生成的氧鎓叶立德中间体存在下，重氮芳基乙酸酯催化重氮分解。随后通过亲核加成将亚胺与叶立德中间体交换。重氮芳基乙酸酯，异丙醇钛（IV）和亚胺的三组分反应可在单个步骤中形成具有C–N / CC键的α-烷氧基-β-氨基酸衍生物。还研究了将研究扩展到与原位生成的亚胺的四组分反应。