N-(甲氧羰基)氮杂-2-环庚烯 | 106375-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(甲氧羰基)氮杂-2-环庚烯
• 英文名称: N-(methoxycarbonyl)aza-2-cycloheptene
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-azepine-1-carboxylic acid methyl ester；methyl 2,3,4,5-tetrahydroazepine-1-carboxylate
• CAS: 106375-89-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: WHPSVTSVFKKIFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(甲氧羰基)氮杂-2-环庚烯 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (2R,3R)-2,3-dihydroxyazepane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ring Contraction of α,β-Unsaturated Cyclic Amines with cis-Dihydroxylation at the α,β-Position

  摘要：

  alpha,beta-Unsaturated cyclic amines are oxidized by OsO(4) to afford alpha,beta-cis-dihydroxylated compounds which are thermodynamically transformed into ring-opened keto-alcohols. The keto-alcohols are then cyclized to form synthetically useful ring-contracted cyclic amines.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)18
• 作为产物：
  描述：

  1-Carbomethoxy-2-methoxy-hexamethylenimine 在 氯化铵 作用下， 生成 N-(甲氧羰基)氮杂-2-环庚烯
  参考文献：
  名称：

  Ring Contraction of α,β-Unsaturated Cyclic Amines with cis-Dihydroxylation at the α,β-Position

  摘要：

  alpha,beta-Unsaturated cyclic amines are oxidized by OsO(4) to afford alpha,beta-cis-dihydroxylated compounds which are thermodynamically transformed into ring-opened keto-alcohols. The keto-alcohols are then cyclized to form synthetically useful ring-contracted cyclic amines.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)18

文献信息

• A convenient route to β-aryl-substituted cyclic enamines as key synthetic intermediates of sceletium and amaryllidaceae alkaloids
  作者：Yoshihiro Matsumura、Jun Terauchi、Takashi Yamamoto、Takashi Konno、Tatsuya Shono

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96258-1

  日期：1993.9

  Aryl groups were introduced into the position β to the nitrogen atom of cyclic amines by carrying out the anodic α-methoxylation of cyclic amine derivatives, the elimination of methanol from the oxidized products, the halomethoxylation of the resulting α,β-unsaturated cyclic amine derivatives, the replacement of the α-methoxy group with an aryl group, and the silver ion-promoted migration of the α-aryl

  通过进行环胺衍生物的阳极α-甲氧基化，从氧化产物中除去甲醇，所得α，β-不饱和环胺衍生物的卤代甲氧基化，将芳基引入到环胺氮原子的β位。 ，用芳基取代α-甲氧基，以及银离子促进α-芳基向β位置的迁移。该方法被用于一些生物碱的合成，如（±）-中间膜。
• A Convenient Method for Introducing Oxo Group into the<i>β</i>-Position of Cyclic Amines and Its Application to Synthesis of<i>δ</i>-Aminolevulinic Acid
  作者：Yoshihiro Matsumura、Yo-ichiro Takeshima、Hideki Okita

  DOI：10.1246/bcsj.67.304

  日期：1994.1

  Oxo group could be introduced into the β-position of N-methoxycarbonylated cyclic amines by utilizing electrochemical oxidation and/or m-chloroperbenzoic acid oxidation, and this method was applied to the preparation of δ-aminolevulinic acid, an intermediate of chlorophyll biosynthesis.

  利用电化学氧化和/或间氯过苯甲酸氧化法，可在 N-甲氧基羰基环胺的β位引入氧化基团，并将此方法应用于制备叶绿素生物合成的中间体--δ-氨基乙酰丙酸。
• Electroorganic chemistry. 99. .beta.-Acetoxylation and .beta.-halogenation of N-methoxycarbonyl cyclic amines
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Osamu Onomura、Masaru Ogaki、Takenobu Kanazawa

  DOI：10.1021/jo00380a011

  日期：1987.2
• SHONO TATSUYA; MATSUMURA YOSHIHIRO; ONOMURA OSAMU; OGAKI MASARU; KANAZAWA+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 536-541
  作者：SHONO TATSUYA、 MATSUMURA YOSHIHIRO、 ONOMURA OSAMU、 OGAKI MASARU、 KANAZAWA+

  DOI：——

  日期：——