20-α-(hydroxymethyl) 5-α-pregnane | 27483-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-α-(hydroxymethyl) 5-α-pregnane
• 英文别名: (2S)-2-[(5R,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propan-1-ol
• CAS: 27483-57-4
• 化学式: C₂₂H₃₈O
• 分子量: 318.543
• InChiKey: UVSXVPOQDZNKET-XQJOZJDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-α-(hydroxymethyl) 5-α-pregnane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 [(2S)-2-[(5R,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propyl] 2-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于类固醇的头对尾两亲物可作为有效的离子和质子体

  摘要：

  （5类固醇低聚（乙二醇）结合物的合成1 - 5）已经完成从商购的起始外延-androsterone（8）和已知3β - [（叔-butyldiphenylsilyl）氧基]-5α-23,24-bisnorchol- 16-en-6α，7β，22-三醇（27）。合成策略基于融合方法，包括立体选择性C-17侧链构建和标准偶联反应。头尾两亲物一旦掺入95：5卵PC / PG囊泡膜中，其活性就可以通过NMR技术（23 Na +）和荧光光谱法（H +）。将钠和质子的跨膜转运与针对多烯大环内酯类抗生素两性霉素B评估的钠转运和质子跨膜转运进行比较，并与已知的相关C 2对称的甾醇-聚醚偶联物6和7进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.085
• 作为产物：
  描述：

  5α-23,24-bisnorchol-16-en-22-ol-3-one 在 platinum on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 20-α-(hydroxymethyl) 5-α-pregnane
  参考文献：
  名称：

  基于类固醇的头对尾两亲物可作为有效的离子和质子体

  摘要：

  （5类固醇低聚（乙二醇）结合物的合成1 - 5）已经完成从商购的起始外延-androsterone（8）和已知3β - [（叔-butyldiphenylsilyl）氧基]-5α-23,24-bisnorchol- 16-en-6α，7β，22-三醇（27）。合成策略基于融合方法，包括立体选择性C-17侧链构建和标准偶联反应。头尾两亲物一旦掺入95：5卵PC / PG囊泡膜中，其活性就可以通过NMR技术（23 Na +）和荧光光谱法（H +）。将钠和质子的跨膜转运与针对多烯大环内酯类抗生素两性霉素B评估的钠转运和质子跨膜转运进行比较，并与已知的相关C 2对称的甾醇-聚醚偶联物6和7进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.085

文献信息

• Steriod 5-alpha-reductase inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05017568A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  Invented are substituted acrylate analogues of steroidal synthetic compounds, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of using these compounds to inhibit steroid 5-.alpha.-reductase. Also invented are intermediates used in preparing these compounds.

  本发明涉及用于替代类固醇合成化合物的丙烯酸酯类似物，含有这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物抑制类固醇5-α-还原酶的方法。本发明还涉及用于制备这些化合物的中间体。
• US5017568A
  申请人：——

  公开号：US5017568A

  公开（公告）日：1991-05-21
• Steroid-based head-to-tail amphiphiles as effective iono- and protonophores
  作者：Elvira Avallone、Elena Cressina、Massimo Fregonese、Paolo Tecilla、Irene Izzo、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.085

  日期：2005.11

  The synthesis of five steroid-oligo(ethyleneglycol) conjugates (1–5) has been accomplished starting from commercially available epi-androsterone (8) and known 3β-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-5α-23,24-bisnorchol-16-en-6α,7β,22-triol (27). The synthetic strategy was based on a convergent approach including stereoselective C-17 side chains construction and standard coupling reactions. The activities

  （5类固醇低聚（乙二醇）结合物的合成1 - 5）已经完成从商购的起始外延-androsterone（8）和已知3β - [（叔-butyldiphenylsilyl）氧基]-5α-23,24-bisnorchol- 16-en-6α，7β，22-三醇（27）。合成策略基于融合方法，包括立体选择性C-17侧链构建和标准偶联反应。头尾两亲物一旦掺入95：5卵PC / PG囊泡膜中，其活性就可以通过NMR技术（23 Na +）和荧光光谱法（H +）。将钠和质子的跨膜转运与针对多烯大环内酯类抗生素两性霉素B评估的钠转运和质子跨膜转运进行比较，并与已知的相关C 2对称的甾醇-聚醚偶联物6和7进行比较。