(4R,4aS,7R,7aS)-4,7-二甲基-2,3,4,4a,5,6,7,7a-八氢-1H-环戊二烯并[c]吡啶 | 116183-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (4R,4aS,7R,7aS)-4,7-二甲基-2,3,4,4a,5,6,7,7a-八氢-1H-环戊二烯并[c]吡啶
• 英文名称: (-)-δ-N-Normethylskytanthine
• 英文别名: (-)-N-demethyl-δ-skytanthine；N-Normethylskytanthine；(4R,4aS,7R,7aS)-4,7-dimethyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine
• CAS: 116183-67-6
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: XFDFLVUGOJZRPW-KATARQTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS,7R,7aS)-4,7-二甲基-2,3,4,4a,5,6,7,7a-八氢-1H-环戊二烯并[c]吡啶 、 4-溴苯基异硫氰酸酯 生成 (4R,4aS,7R,7aS)-N-(4-bromophenyl)-4,7-dimethyl-1,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydrocyclopenta[c]pyridine-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  HARRIS, GUY H.;FIXMAN, ELIZABETH C.;STERMITZ, FRANK R.;CASTEDO, LUIS, J. NATUR. PROD., 51,(1988) N 3, 543-548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,1'S)-2-(1'-Phenylethyl)-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diethylamide 、 氢气 、 镍 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (4R,4aS,7R,7aS)-4,7-二甲基-2,3,4,4a,5,6,7,7a-八氢-1H-环戊二烯并[c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-δ-N-normethylskytanthine

  摘要：

  (-)-δ-N-去甲基斯他汀(1)是从(1R,4R,1'S)-2-(苯乙基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯(2)通过与二氯亚氯乙烯反应发生酮烯-amino-Claisen重排生成(1S,6R,1'S)-3-(苯乙基)-5,5-二氯-4-酮-3-氮杂双环[4.3.0]壬-7-烯(3)，随后经过十一步反应可转化为1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80484-n

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3- Azabicyclo[4.3.0]nonane Alkaloids
  作者：Maria Magdalena Cid、Esteban Pombo-Villar

  DOI：10.1002/hlca.19930760416

  日期：1993.6.30

  The stereospecific synthesis of the monoterpene alkaloids (−)-α-skytanthine ((−)-2), (−)-N -demethyle-δ-sky-tanthine((−)-7), and (+)-epidihydrotecomanine (+)-4 was achieved from a common intermediate 22, which in turn was obtained from (1R,4S,1′S)-2-(1′-phenylethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene (10),via a ketene aza-Claisen rearrangement. The piperidine derivative (+)-31, formally the aza-analogue

  单萜生物碱（-）-α-天丹氨酸（（-）- 2），（-）- N-脱甲基e-δ-天丹氨酸（（-）- 7）和（+）-表二氢水鸟嘌呤（ +）- 4由共同的中间体22获得，而中间体22又由（1 R，4 S，1 'S）-2-（1'-苯乙基）-2-氮杂双环[2.2.1] hept-5获得-烯（10），通过乙烯酮氮杂-克莱森重排。哌啶衍生物（+）- 31，正式是（+）-异iridomyrmecin的氮杂-类似物，也是从相同的中间体22中获得的。
• HARRIS, GUY H.;FIXMAN, ELIZABETH C.;STERMITZ, FRANK R.;CASTEDO, LUIS, J. NATUR. PROD., 51,(1988) N 3, 543-548
  作者：HARRIS, GUY H.、FIXMAN, ELIZABETH C.、STERMITZ, FRANK R.、CASTEDO, LUIS

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (−)-δ-N-normethylskytanthine
  作者：M.M. Cid、U. Eggnauer、H.P. Weber、E. Pombo-Villar

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80484-n

  日期：1991.12

  (-)-delta-N-normethylskytanthine (1) has been synthesised from (1R,4R,1'S)-2-(phenylethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene (2) which undergoes a ketene-amino-Claisen rearrangement by reaction with dichloroketene to generate (1S,6R,1'S)-3-(phenylethyl)-5,5-dichloro-4-keto-3-azabicyclo[4.3.0]non-7-ene (3), which could be converted to 1 in eleven steps.

  (-)-δ-N-去甲基斯他汀(1)是从(1R,4R,1'S)-2-(苯乙基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯(2)通过与二氯亚氯乙烯反应发生酮烯-amino-Claisen重排生成(1S,6R,1'S)-3-(苯乙基)-5,5-二氯-4-酮-3-氮杂双环[4.3.0]壬-7-烯(3)，随后经过十一步反应可转化为1。