ethyl α-methylthio-(o-methylphenyl)acetate | 81665-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl α-methylthio-(o-methylphenyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-methylphenyl(methylthio)acetate；Ethyl 2-(2-methylphenyl)-2-methylsulfanylacetate
• CAS: 81665-71-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: UJYCNUISXVJKNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-methylthio-(o-methylphenyl)acetate 、 碘甲烷 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ortho-Substituted Arylacetic Esters and Related Compounds by Means of Sommelet-Hauser Rearrangement of Sulfur Ylides.

  摘要：

  在乙醇中对一系列二甲基磺鎓α取代苄亚胺（例如8）的重排进行了研究。通过在室温下将磺鎓盐7a、b与1, 8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯（DBU）处理，原位生成的亚胺8a、b经过Sommelet-Hauser重排反应得到了o-(甲硫基甲基)苯乙酸酯10a、b。相比之下，含有呋喃环的亚胺14在室温下稳定，但在乙醇中加热后产生了重排产物15。由乙酰基稳定的亚胺22在沸腾的乙醇中提供了三个重排产物23、24和25。将磺鎓盐30a、b与DBU在室温下处理，得到了相应的重排产物31a、b。由33a制备的磺鎓盐34a与乙醇钠反应后生成了重排产物36a，随后对其进行了S-甲基化处理，并用DBU处理，得到1,2,3-三取代苯37a。该方法被应用于从33b、c合成芬普芬类药物39。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2878
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以60%的产率得到ethyl α-methylthio-(o-methylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ortho-Substituted Arylacetic Esters and Related Compounds by Means of Sommelet-Hauser Rearrangement of Sulfur Ylides.

  摘要：

  在乙醇中对一系列二甲基磺鎓α取代苄亚胺（例如8）的重排进行了研究。通过在室温下将磺鎓盐7a、b与1, 8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯（DBU）处理，原位生成的亚胺8a、b经过Sommelet-Hauser重排反应得到了o-(甲硫基甲基)苯乙酸酯10a、b。相比之下，含有呋喃环的亚胺14在室温下稳定，但在乙醇中加热后产生了重排产物15。由乙酰基稳定的亚胺22在沸腾的乙醇中提供了三个重排产物23、24和25。将磺鎓盐30a、b与DBU在室温下处理，得到了相应的重排产物31a、b。由33a制备的磺鎓盐34a与乙醇钠反应后生成了重排产物36a，随后对其进行了S-甲基化处理，并用DBU处理，得到1,2,3-三取代苯37a。该方法被应用于从33b、c合成芬普芬类药物39。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2878

文献信息

• Electrophilic aromatic substitution by pummerer reaction of α-sulfinylacetate
  作者：Y. Tamura、H.-D. Choi、H. Shindo、J. Uenishi、H. Ishibashi

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80046-9

  日期：1981.1

  Treatment of a mixture of aromatic compound and ethyl α-(methylsulfinyl)acetate (5) with p-toluenesulfonic acid under continuous removal of separated water brought about an intermolecular aromatic substitution to give ethyl α-(methylthio)arylacetate (6). Similar treatment of acylmethyl phenethyl sulfoxide (8) led to cyclization into 1-acylisothiochroman (9).

  在连续除去分离的水的情况下，用对甲苯磺酸处理芳族化合物和α-（甲基亚磺酰基）乙酸乙酯（5）的混合物，引起分子间的芳族取代，得到α-（甲基硫代）芳基乙酸乙酯（6）。对酰基甲基苯乙基亚砜（8）的类似处理导致环化成1-酰基异硫代苯并二氢吡喃（9）。
• Tamura, Yasumitsu; Choi, Hong Dae; Shindo, Hirohisa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 3, p. 915 - 921
  作者：Tamura, Yasumitsu、Choi, Hong Dae、Shindo, Hirohisa、Ishibashi, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA, YASUMITSU;HONG, DAE, CHOI;SHINDO, HIROHISA;ISHIBASHI, HIROYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 3, 915-921
  作者：TAMURA, YASUMITSU、HONG, DAE, CHOI、SHINDO, HIROHISA、ISHIBASHI, HIROYUKI

  DOI：——

  日期：——