(2S,6S)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-甲醛 | 88595-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: (2S,6S)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-甲醛
• 英文名称: (2S,6S)-6-methoxyoxane-2-carbaldehyde
• CAS: 88595-34-0
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: MTCWMPVNMWQZPY-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 methyl 2,3,4-trideoxy-α-D-glycero-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3 - O-异亚丙基-D-甘油醛高压环加成成1-甲氧基丁-1,3-二烯的不对称诱导

  摘要：

  2,3-的高压环加成ö异亚丙基d甘油醛（7）至1-methoxybuta -1,3-二烯（1），得到非对映异构cycloadducts（3为其非对映异构过量和绝对构型已经）决心。

  DOI：

  10.1039/c39830000540
• 作为产物：
  描述：

  2H-Pyran, 2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3,6-dihydro-6-methoxy- 在 铂 盐酸 、 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,6S)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  高压下的Diels-Alder反应的立体化学：1-甲氧基丁1,3-二烯与2,3-邻-异亚丙基-D-甘油醛的（4 + 2）环加成反应中压力对不对称诱导的影响

  摘要：

  将1-甲氧基丁1,3-二烯（与2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛（）进行高压（4 + 2）环加成反应，得到四个非对映异构体6-取代的2-甲氧基-5,6-二氢-确定了2H-吡喃（）的对映异构体过量和绝对构型，研究了压力，温度和溶剂对不对称诱导的影响，并使用立体化学模型解释了结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88056-x

文献信息

• Asymmetric induction in the high-pressure cycloaddition of 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde to 1-methoxybuta-1,3-diene
  作者：Janusz Jurczak、Tomasz Bauer、Stanislaw Filipek、Marek Tkacz、Krystyna Zygo

  DOI：10.1039/c39830000540

  日期：——

  The high-pressure cycloaddition of 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde (7) to 1-methoxybuta-1,3-diene (1) afforded the diastereoisomeric cycloadducts (3) for which the diastereoisomeric excess and absolute configuration have been determined.

  2,3-的高压环加成ö异亚丙基d甘油醛（7）至1-methoxybuta -1,3-二烯（1），得到非对映异构cycloadducts（3为其非对映异构过量和绝对构型已经）决心。
• Stereocontrolled Construction of Either Stereoisomer of 12-Oxatricyclo[6.3.1.0^2,7]dodecanes Using Prins−Pinacol Reactions
  作者：Larry E. Overman、Emile J. Velthuisen

  DOI：10.1021/ol0482745

  日期：2004.10.1

  12-Oxatricyclo[6.3.1.0(2,7)]dodecanes can be efficiently synthesized in a stereoselective manner by Prins-pinacol reactions. By biasing the transition state of the Prins cyclization, it is possible to access either stereoisomer of this oxatricyclic ring system.
• JURCZAK J.; BAUER T., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 18, 5045-5052
  作者：JURCZAK J.、 BAUER T.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of diels-alder reaction at high-pressure: influence of pressure on asymmetric induction in (4+2)cycloaddition of 1-methoxybuta-1,3-diene to 2,3-o-isopropylidene-D-glyceraldehyde
  作者：Janusz Jurczak、Tomasz Bauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88056-x

  日期：1986.1

  High-pressure (4+2)cycloaddition of 1-methoxybuta-1,3-diene ( to 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde () afforded four diastereoisomeric 6-substituted 2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyrans (), for which the diastereoisomeric excess and absolute configuration were determined. The effects of pressure, temperature and solvent on asymmetric induction were examined. Stereochemical models were used for interpretation

  将1-甲氧基丁1,3-二烯（与2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛（）进行高压（4 + 2）环加成反应，得到四个非对映异构体6-取代的2-甲氧基-5,6-二氢-确定了2H-吡喃（）的对映异构体过量和绝对构型，研究了压力，温度和溶剂对不对称诱导的影响，并使用立体化学模型解释了结果。