1-(hydroxymethyl)-4-bromopyrazole | 860807-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-(hydroxymethyl)-4-bromopyrazole
• 英文别名: 4-bromo-1H-pyrazole-1-ylmethanol；(4-bromo-1H-pyrazol-1-yl)methanol；(4-bromopyrazol-1-yl)methanol
• CAS: 860807-38-1
• 化学式: C₄H₅BrN₂O
• mdl: MFCD08556239
• 分子量: 177.0
• InChiKey: AAGVUZFWBQUDSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hydroxymethyl)-4-bromopyrazole 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-bromo-1-(chloromethyl)-1H-pyrazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  MALONONITRILE COMPOUND AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1710234B1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡唑 、 聚合甲醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以94 %的产率得到1-(hydroxymethyl)-4-bromopyrazole
  参考文献：
  名称：

  1-(羟甲基)-吡唑的微波辅助无溶剂合成、Hirshfeld 表面分析和 DFT 研究

  摘要：

  首次开发了一种在微波辐射下合成一系列1-(羟甲基)-吡唑的简便高产率、无溶剂的方法。通过单晶 X 射线衍射对四种吡唑化合物的结构进行了表征，并显示出有趣的分子间 O-H ∙∙∙ N 氢键连接两个吡唑分子形成右22（10）二聚体架构。此外，通过赫什菲尔德表面分析研究了晶体中的分子间相互作用，以了解紧密接触的特征，并且二维指纹图数据揭示了对晶体堆积的显着贡献来自 N ∙∙∙ H / H ∙∙∙ N 触点。通过密度泛函理论（DFT）计算进行了HOMO、LUMO的几何优化、电子性质和能级。定量静电势分析（ESP）和基于赫什菲尔德分区（IGMH）的独立梯度模型解释了四种吡唑类化合物中的活性氢键位点，并证实了其晶体结构中的氢键模式。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136736

文献信息

• Malononitrile compounds and use thereof
  申请人：Mitsudera Hiromasa

  公开号：US20070117854A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  A nitrile compound shown by the formula (1) has an excellent pesticidal activity and it is useful as an active ingredient of pesticide.

  化学式（1）所示的腈类化合物具有出色的杀虫活性，并且作为杀虫剂的活性成分非常有用。
• MALONONITRILE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1710234B1

  公开（公告）日：2011-07-13
• Microwave-assisted solvent-free synthesis, Hirshfeld surface analysis and DFT studies of 1-(hydroxymethyl)-pyrazoles
  作者：Xuancheng Sun、Chunyang Zheng、Dunjia Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136736

  日期：2024.1

  A facile high-yield, solvent-free approach for the synthesis of a series of 1-(hydroxymethyl)-pyrazoles under microwave irradiation was developed for the first time. The structures of four pyrazoles compounds were characterised by a single-crystal X-ray diffraction, and showed interesting intermolecular O‒H∙∙∙N hydrogen bonding linking two pyrazoles molecules to form R22(10) dimer architectures. In

  首次开发了一种在微波辐射下合成一系列1-(羟甲基)-吡唑的简便高产率、无溶剂的方法。通过单晶 X 射线衍射对四种吡唑化合物的结构进行了表征，并显示出有趣的分子间 O-H ∙∙∙ N 氢键连接两个吡唑分子形成右22（10）二聚体架构。此外，通过赫什菲尔德表面分析研究了晶体中的分子间相互作用，以了解紧密接触的特征，并且二维指纹图数据揭示了对晶体堆积的显着贡献来自 N ∙∙∙ H / H ∙∙∙ N 触点。通过密度泛函理论（DFT）计算进行了HOMO、LUMO的几何优化、电子性质和能级。定量静电势分析（ESP）和基于赫什菲尔德分区（IGMH）的独立梯度模型解释了四种吡唑类化合物中的活性氢键位点，并证实了其晶体结构中的氢键模式。