cis-10-(1-Propenyl)phenoxazine | 123703-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: cis-10-(1-Propenyl)phenoxazine
• 英文别名: cis-10-propenylphenoxazine；10-Propenylphenoxazine；10-[(Z)-prop-1-enyl]phenoxazine
• CAS: 123703-96-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: LWEDMBAEJMODQI-FUQNDXKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-161 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-10-(1-Propenyl)phenoxazine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以31%的产率得到trans-10-propenylphenoxazine
  参考文献：
  名称：

  N-hetarylethylenes. 1. Synthesis and isomerization of 10-allyland 10-propenylphenoxazines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00486685
• 作为产物：
  描述：

  吩噁嗪 在 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 cis-10-(1-Propenyl)phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  N-hetarylethylenes. 1. Synthesis and isomerization of 10-allyland 10-propenylphenoxazines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00486685

文献信息

• Heterocyclization of N-propenyl-substituted phenothiazines and phenoxazines using electrophiles in an anhydrous medium
  作者：E. E. Sirotkina、A. I. Khlebnikov、O. A. Napilkova

  DOI：10.1007/s10593-009-0219-5

  日期：2008.12

  10-Propenylphenothiazine reacts with a catalytic amount of BF3 center dot Et2O in dry ethyl acetate via intramolecular heterocyclization of an intermediate dimeric cation to give mainly 1-ethyl-2-methyl-3-(phenothiazin-10-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrido[3,2,1-k,l]phenothiazine and a minor product through fission of phenothiazine which is 1-ethyl-2-methyl-1H-pyrido[3,2,1-k,l]phenothiazine. Under similar conditions 10-propenylphenoxazine gave an oligomer (degree of polymerization 4.4) and the minor product 1-ethyl-2-methyl-1H-pyrido[3,2,1-k,l]phenoxazine likely formed similarly to the phenothiazine analog from the corresponding product of intramolecular heterocyclization (the latter not being observed in the reaction mixture).
• Anfinogenov; Okhtemenko; Khlebnikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 10, p. 1545 - 1548
  作者：Anfinogenov、Okhtemenko、Khlebnikov

  DOI：——

  日期：——
• Khlebnikov, A. I.; Anfinogenov, V. A.; Filimonov, V. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 7.2, p. 1396 - 1401
  作者：Khlebnikov, A. I.、Anfinogenov, V. A.、Filimonov, V. D.、Sokolova, I. V.

  DOI：——

  日期：——
• XLEBNIKOV, A. I.;ANFINOGENOV, V. A.;FILIMONOV, V. D.;SOKOLOVA, I. V., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1547-1553
  作者：XLEBNIKOV, A. I.、ANFINOGENOV, V. A.、FILIMONOV, V. D.、SOKOLOVA, I. V.

  DOI：——

  日期：——
• ANFINOGENOV, V. A.;XLEBNIKOV, A. I.;FILIMONOV, V. D.;OGORODNIKOV, V. D., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 12, S. 1674-1678
  作者：ANFINOGENOV, V. A.、XLEBNIKOV, A. I.、FILIMONOV, V. D.、OGORODNIKOV, V. D.

  DOI：——

  日期：——