3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,4-triazole-5-thione | 63617-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,4-triazole-5-thione
• 英文别名: 5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 63617-12-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃OS
• 分子量: 221.283
• InChiKey: ATPCEIOKAYOLMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  342.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,4-triazole-5-thione 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以62%的产率得到2-[(4-methoxyphenyl)methyl]thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole-6-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一些噻唑三唑基酯作为消炎镇痛药

  摘要：

  为了开发具有降低的致溃疡风险的有效的止痛/抗炎化合物，合成了一系列噻唑三唑基羧酸酯和乙酸酯，并通过光谱和元素分析对其进行了表征。通过角叉菜胶诱导的爪水肿模型筛选所有合成的化合物在小鼠体内的抗炎活性。还通过乙酸诱导的扭体试验评估了爪水肿减少20％的化合物的镇痛活性，并通过测定胃中的脂质过氧化水平来评估其胃溃疡的风险。在测试的化合物中，化合物1，4，6，7，8，图1A，2A，3A，4a，7a，2b和8b在任何测量间隔的不同剂量下均显示出中等至良好的抗炎活性。在镇痛活性测试中，化合物7a，2b和8b是该系列中最活泼的。此外，化合物1，4，和8被认为是在胃安全关于自由基的产生的。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9508-x
• 作为产物：
  描述：

  [[2-(4-Methoxyphenyl)acetyl]amino]thiourea 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 生成 3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一些噻唑三唑基酯作为消炎镇痛药

  摘要：

  为了开发具有降低的致溃疡风险的有效的止痛/抗炎化合物，合成了一系列噻唑三唑基羧酸酯和乙酸酯，并通过光谱和元素分析对其进行了表征。通过角叉菜胶诱导的爪水肿模型筛选所有合成的化合物在小鼠体内的抗炎活性。还通过乙酸诱导的扭体试验评估了爪水肿减少20％的化合物的镇痛活性，并通过测定胃中的脂质过氧化水平来评估其胃溃疡的风险。在测试的化合物中，化合物1，4，6，7，8，图1A，2A，3A，4a，7a，2b和8b在任何测量间隔的不同剂量下均显示出中等至良好的抗炎活性。在镇痛活性测试中，化合物7a，2b和8b是该系列中最活泼的。此外，化合物1，4，和8被认为是在胃安全关于自由基的产生的。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9508-x

文献信息

• Compounds and methods
  申请人：Marino P. Joseph

  公开号：US20060247280A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  Compounds of this invention are non-peptide, reversible inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase, useful in treating conditions mediated by angiogenesis, such as cancer, haemangioma, proliferative retinopathy, rheumatoid arthritis, atherosclerotic neovascularization, psoriasis, ocular neovascularization and obesity.

  本发明的化合物是非肽类、可逆抑制剂，能用于治疗由血管生成介导的疾病，如癌症、血管瘤、增生性视网膜病变、类风湿性关节炎、动脉粥样硬化性新生血管、牛皮癣、眼部新生血管和肥胖症。
• 化合物および方法
  申请人：——

  公开号：JP2005506299A

  公开（公告）日：2005-03-03

  本発明の化合物は、非ペプチド系の、癌、血管腫、増殖性網膜症、関節リウマチ、アテローム性動脈硬化性血管新生、乾癬、眼球血管新生および肥満症などの血管形成により媒介される症状の治療に有用である、２型メチオニンアミノペプチダーゼの可逆的阻害剤である。

  本发明的化合物是 2 型蛋氨酸氨肽酶的非肽、可逆抑制剂，可用于治疗由血管生成介导的疾病，如癌症、血管瘤、增殖性视网膜病变、类风湿性关节炎、动脉粥样硬化性血管生成、银屑病、眼部血管生成和肥胖症。
• OVSEPYAN, T. R.;AVETISYAN, A. X.;ENGOYAN, A. P., ARM. XIM. ZH., 1983, 36, N 5, 309-313
  作者：OVSEPYAN, T. R.、AVETISYAN, A. X.、ENGOYAN, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• OVSEPYAN T. R.; AVETISYAN A. X.; AROYAN A. A.; PARONIKYAN R. V., AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH., 1977, 30, HO 1, 70-73
  作者：OVSEPYAN T. R.、 AVETISYAN A. X.、 AROYAN A. A.、 PARONIKYAN R. V.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1379240A1

  公开（公告）日：2004-01-14