(Z)-6-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-5,6-diphenylhex-5-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-6-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-5,6-diphenylhex-5-en-3-one
• 化学式: C₂₇H₂₈O₂
• 分子量: 384.518
• InChiKey: UFPFWJYUQZQRCC-LCUIJRPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 (E)-1-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethene 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethylene 、 (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethylene 、 (Z)-6-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-5,6-diphenylhex-5-en-3-one 、 (E)-6-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-5,6-diphenylhex-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  三芳基乙烯基卤化物的乙烯基S（RN）1反应的立体化学。中间α-芳基乙烯基自由基的结构。

  摘要：

  获得了在2-茴香基-1，2-二苯基乙烯基溴化物2的乙烯基S（RN）1反应（S（RN）1（V））中乙烯基的中间体的证据。频哪酮烯醇酸根离子与（E）-2和（Z）-2的光刺激S（RN）1（V）反应用作立体指示剂，完全丧失了取代和加氢脱卤化后两种前体的原始立体化学产品; 即，找到了立体收敛。结论是，在2的反应中，β-取代的α-苯基乙烯基是反应性中间体，由于弯曲自由基的E，Z混合物快速相互转化，因此它具有线性结构或平均线性结构。通过比较S（RN）1（V）反应的立体化学过程与相同前体的其他反应的立体化学过程，可以支持该结论。通过替代机理明确地产生相同的α-苯基乙烯基自由基中间体。在所研究的反应中，LAH对前体2的加氢脱卤作用似乎是通过ET机理进行的。

  DOI：

  10.1021/jo961007v

文献信息

• Stereochemistry of the Vinylic S_RN1 Reaction of Triarylvinyl Halides. The Structure of the Intermediate α-Arylvinyl Radical
  作者：Carlo Galli、Patrizia Gentili、Alessandra Guarnieri、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/jo961007v

  日期：1996.1.1

  Evidence for the intermediacy of a vinyl radical in the vinylic S(RN)1 reaction (S(RN)1(V)) of 2-anisyl-1,2-diphenylvinyl bromide 2 is obtained. The photostimulated S(RN)1(V) reaction of pinacolone enolate ion with (E)-2 and (Z)-2, which are used as stereoindicators, gives complete loss of the original stereochemistry of the two precursors in the substituted and hydrodehalogenated products; i.e., stereoconvergence

  获得了在2-茴香基-1，2-二苯基乙烯基溴化物2的乙烯基S（RN）1反应（S（RN）1（V））中乙烯基的中间体的证据。频哪酮烯醇酸根离子与（E）-2和（Z）-2的光刺激S（RN）1（V）反应用作立体指示剂，完全丧失了取代和加氢脱卤化后两种前体的原始立体化学产品; 即，找到了立体收敛。结论是，在2的反应中，β-取代的α-苯基乙烯基是反应性中间体，由于弯曲自由基的E，Z混合物快速相互转化，因此它具有线性结构或平均线性结构。通过比较S（RN）1（V）反应的立体化学过程与相同前体的其他反应的立体化学过程，可以支持该结论。通过替代机理明确地产生相同的α-苯基乙烯基自由基中间体。在所研究的反应中，LAH对前体2的加氢脱卤作用似乎是通过ET机理进行的。