3-(2-methoxyphenyl)-1-methylisoquinoline | 1373502-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-1-methylisoquinoline
• CAS: 1373502-16-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: XWRJLVNSACFVRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 三正丁胺 、 盐酸羟胺 、 四丁基醋酸铵 、 三乙胺 、 zinc(II) oxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3-(2-methoxyphenyl)-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化Ç ？H氧化异喹啉N-氧化物：用二烷基亚砜选择性烷基化和用二卤代亚砜卤化

  摘要：

  一种新颖的钯催化的C ^ 异喹啉h的氧化Ñ -oxides已经开发了区域选择性取代的合成异喹啉类。该方法代表了使用二烷基亚砜作为构建1-烷基化异喹啉的烷基源的第一个例子。此外，使用二卤亚砜作为卤化物源，异喹啉N-氧化物的区域选择性卤化也是成功的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201101009

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation of enamides with sulfoxonium ylides toward isoquinolines
  作者：Chao Hong、Shuling Yu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/d1ra01063h

  日期：——

  An efficient rhodium(III)-catalyzed C–H activation followed by intermolecular annulation between enamides and sulfoxonium ylides has been developed. The transformation proceeds smoothly with a broad range of substrates, affording a series of isoquinoline derivatives in moderate to good yields under additive-free conditions.

  已经开发出一种高效的铑 ( III ) 催化的 C-H 活化，然后在烯酰胺和亚砜叶立德之间进行分子间成环。该转化可在多种底物中顺利进行，在无添加剂的条件下以中等至良好的产率提供一系列异喹啉衍生物。
• Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of Isoquinolines, Furopyridines, and Thienopyridines by Palladium-Catalyzed Sequential Coupling–Imination–Annulation of 2-Bromoarylaldehydes with Terminal Acetylenes and Ammonium Acetate
  作者：Dingqiao Yang、Satvika Burugupalli、David Daniel、Yu Chen

  DOI：10.1021/jo300494a

  日期：2012.5.4

  A palladium-catalyzed microwave-assisted one-pot reaction for the synthesis of isoquinolines is developed. The reaction is carried out by sequential coupling–imination–annulation reactions of ortho-bromoarylaldehydes and terminal alkynes with ammonium acetate, and a variety of substituted isoquinolines, furopyridines, and thienopyridines is prepared in moderate to excellent yields (up to 86%).

  开发了钯催化的微波辅助一锅法合成异喹啉。该反应通过邻-溴芳基醛和末端炔烃与乙酸铵的顺序偶合-胺化-环化反应进行，制备了各种取代的异喹啉，呋喃吡啶和噻吩并吡啶，产率中等至优异（高达86％）。
• Free Amine-Directed Ru(II)-Catalyzed Redox-Neutral [4 + 2] C–H Activation/Annulation of Benzylamines with Sulfoxonium Ylides
  作者：Yogesh N. Aher、Amit B. Pawar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00931

  日期：2022.10.7

  An external oxidant free Ru(II)-catalyzed C–H functionalization/annulation of primary benzylamines with sulfoxonium ylides has been developed for the synthesis of isoquinolines. The reaction utilizes free amine as a directing group, which is generally considered to be a poor directing group. This work presents the first example of Ru-catalyzed C–H functionalization of benzylamines under redox-neutral

  已经开发了一种无外部氧化剂的 Ru(II) 催化的伯苄胺与锍叶立德的 C-H 官能化/环化，用于合成异喹啉。该反应利用游离胺作为导向基团，一般认为其为不良导向基团。这项工作提出了在氧化还原中性条件下 Ru 催化的苄胺 C-H 官能化的第一个例子。使用高分辨率质谱法检测胺导向的钌环中间体证实了游离胺作为导向基团的参与。
• Palladium-Catalyzed CH Oxidation of Isoquinoline N-Oxides: Selective Alkylation with Dialkyl Sulfoxides and Halogenation with Dihalo sulfoxides
  作者：Bo Yao、Ren-Jie Song、Yan Liu、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li、Meng-Ke Wang、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1002/adsc.201101009

  日期：2012.7.9

  palladium‐catalyzed CH oxidation of isoquinoline N‐oxides has been developed for regioselectively synthesizing substituted isoquinolines. The method represents the first example of using dialkyl sulfoxides as the alkyl sources for the construction of 1‐alkylated isoquinolines. Moreover, the regioselective halogenation of isoquinoline N‐oxides is also successful using dihalo sulfoxides as the halide sources

  一种新颖的钯催化的C ^ 异喹啉h的氧化Ñ -oxides已经开发了区域选择性取代的合成异喹啉类。该方法代表了使用二烷基亚砜作为构建1-烷基化异喹啉的烷基源的第一个例子。此外，使用二卤亚砜作为卤化物源，异喹啉N-氧化物的区域选择性卤化也是成功的。