1H,2H,3H-pentafluorocyclopentene | 5239-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1H,2H,3H-pentafluorocyclopentene
• 英文别名: c-HFO-1445zzecc；1H,2H,3H-Pentafluor-cyclopenten；3,3,4,4,5-Pentafluorocyclopentene
• CAS: 5239-55-4
• 化学式: C₅H₃F₅
• 分子量: 158.071
• InChiKey: GUHFVBYQXMBNSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,2H,3H-pentafluorocyclopentene 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 生成 2,2,3,3,4-pentafluoro-glutaric acid
  参考文献：
  名称：

  氟环戊烷-V：八氟-，1,2-二氯六氟和1-氯七氟-环戊烯和1h，2-氯-八氟环己烯的氢化锂铝还原

  摘要：

  八氟环戊烯与在乙醚中的LAH一起生成1H-和3H-七氟环戊烯，1H，2H-，1H，3H-和1H，5H-六氟环戊烯，1H，2H，3H-和1H，5H，5H-五氟环戊烯和1H， 2H3H，3H-和1H，4H5H，5H-四氟环戊烯。1，2-二氯六氟环戊烯与在乙醚中的LAH一起得到1H，2-氯六氟环戊烯和1-氯-5H，5H-五氟环戊烯为主要产物。用相同的试剂，1-氯七氟环戊烯以1H，2-氯六氟环戊烯为主要产物。将1H，2-氯八氟环己烯进行类似还原，得到1H，2H-八氟环己烯和1-氯-6H，6H-以及1H，6H，6H-七氟环己烯

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80007-8
• 作为产物：
  描述：

  全氟环戊烯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1H,2H,3H-pentafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  氟环戊烷-V：八氟-，1,2-二氯六氟和1-氯七氟-环戊烯和1h，2-氯-八氟环己烯的氢化锂铝还原

  摘要：

  八氟环戊烯与在乙醚中的LAH一起生成1H-和3H-七氟环戊烯，1H，2H-，1H，3H-和1H，5H-六氟环戊烯，1H，2H，3H-和1H，5H，5H-五氟环戊烯和1H， 2H3H，3H-和1H，4H5H，5H-四氟环戊烯。1，2-二氯六氟环戊烯与在乙醚中的LAH一起得到1H，2-氯六氟环戊烯和1-氯-5H，5H-五氟环戊烯为主要产物。用相同的试剂，1-氯七氟环戊烯以1H，2-氯六氟环戊烯为主要产物。将1H，2-氯八氟环己烯进行类似还原，得到1H，2H-八氟环己烯和1-氯-6H，6H-以及1H，6H，6H-七氟环己烯

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80007-8

文献信息

• Synthesis of hydrofluorocyclopentanes by vapor-phase catalytic hydrodehalogenation
  作者：Feiyao Qing、Chengping Zhang、Hengdao Quan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.06.010

  日期：2018.9

  Hydrofluorocyclopentanes (c5-HFCs) were prepared by gas-phase hydrodehalogenation of chlorofluorocyclopentenes (c5-CFOs) over various noble metals catalysts. The activity of the catalysts followed the order Pd > Pt > Rh > Ru, and the halogen atom on the C(sp2) atom exhibited stronger reactivity than the halogen on the C(sp3) atom. Possible mechanisms of the gas-phase hydrodehalogenation of c5-CFOs

  氢氟环戊烷（c5-HFC）是通过在各种贵金属催化剂上将氯氟环戊烯（c5-CFOs）气相加氢脱卤制得的。催化剂的活性遵循Pd＞ Pt＞ Rh＞ Ru的顺序，并且C（sp 2）原子上的卤素原子表现出比C（sp 3）原子上的卤素更强的反应性。本文提出了c5-CFO的气相加氢脱卤的可能机理。
• Activation of Aromatic, Aliphatic, and Olefinic Carbon–Fluorine Bonds Using Cp* ₂ HfH ₂
  作者：Ryan D. Rieth、William W. Brennessel、William D. Jones

  DOI：10.1002/ejic.200600802

  日期：2007.6

  The hafnium hydride Cp*2HfH2 is reacted with a series of fluorocarbons to examine the scope of C–F bond activation. Aromatic, vinylic, and aliphatic C–F bonds all show some degree of reactivity, and possible mechanisms are discussed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  氢化铪 Cp*2HfH2 与一系列碳氟化合物反应以检查 C-F 键活化的范围。芳香族、乙烯基和脂肪族 C-F 键都显示出一定程度的反应性，并讨论了可能的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Fluorocyclopentanes—V
  作者：W.J. Feast、D.R.A Perry、R. Stephens

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80007-8

  日期：1966.1

  Octafluorocyclopentene, with LAH in diethyl ether, gave 1H- and 3H-heptafluorocyclopentene, 1H,2H-, 1H,3H- and 1H,5H-hexafluorocyclopenten, 1H,2H,3H- and 1H,5H,5H-pentafluorocyclopenten, and 1H,2H3H,3H- and 1H,4H5H,5H-tetrafluorocyclopentene. 1,2-Di-chlorohexafluorocyclopentene, with LAH in diethyl ether gave 1H,2-chlorohexafluoro- and 1-chloro-5H,5H-pentafluoro-cyclopentene as the major products.

  八氟环戊烯与在乙醚中的LAH一起生成1H-和3H-七氟环戊烯，1H，2H-，1H，3H-和1H，5H-六氟环戊烯，1H，2H，3H-和1H，5H，5H-五氟环戊烯和1H， 2H3H，3H-和1H，4H5H，5H-四氟环戊烯。1，2-二氯六氟环戊烯与在乙醚中的LAH一起得到1H，2-氯六氟环戊烯和1-氯-5H，5H-五氟环戊烯为主要产物。用相同的试剂，1-氯七氟环戊烯以1H，2-氯六氟环戊烯为主要产物。将1H，2-氯八氟环己烯进行类似还原，得到1H，2H-八氟环己烯和1-氯-6H，6H-以及1H，6H，6H-七氟环己烯