3-(4-bromo-phenylamino)-but-2-enoic acid methylester | 912358-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromo-phenylamino)-but-2-enoic acid methylester
• CAS: 912358-41-9
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: LRSSMTLYMQPNII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromo-phenylamino)-but-2-enoic acid methylester 在 氧气 、 silver(I) acetate 、 copper(II) trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化环化/ 1,2-氨基迁移级联反应

  摘要：

  已经开发出新颖且有效的铜催化串联氧化环化/容易获得的烯氨基酯的1,2-氨基迁移用于合成取代的吡咯。在该反应中，一个C–N键被裂解，并且在一个锅中构建了两个新的C–N键和一个C（sp 2）–C（sp 2）键。该催化体系具有温和的反应条件和使用氧气作为氧化剂的明显优点。该反应可耐受各种官能团，并且是一种可靠的方法，可以以高收率直接合成有价值的氨基甲基取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01139
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 4-溴苯胺 在 柠檬酸 作用下， 反应 0.17h， 以95%的产率得到3-(4-bromo-phenylamino)-but-2-enoic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  柑橘汁：绿色和天然催化剂，用于使用磨石技术由无溶剂二氧化硅负载的β-烯胺酮合成。

  摘要：

  目的和目的柑桔汁是一种高效，经济高效的绿色催化剂，可用于无溶剂条件下通过β-二羰基化合物与不同伯胺在无水硅胶上一锅法合成各种β-取代的烯胺酮使用砂轮技术在表面上获得高产量且反应时间短。提出的程序操作简单，实用且绿色。材料和方法通过使用各种取代的胺与β-二羰基化合物反应，证明了该方法的广泛应用。该方法已成功应用于伯胺（15种），相关的烯胺酮已很好地合成，收率良好。在Electrothermal 9100设备上测量熔点。1 HNMR和13 C NMR光谱在FTNMR BRUKER DRX 500 Avence光谱仪上记录。以TMS为单位，以ppm为单位给出了化学位移，作为内部参比，还将CDCl3用作溶剂。红外光谱在Perkin Elmer FT-IR GX仪器上记录。用于这项工作的化学药品购自默克和Fluka化学公司。结果在无溶剂二氧化硅负载的条件下，用各种伯胺（芳香族和脂肪族）在1,3-二羰

  DOI：

  10.2174/1386207321666180102115733

文献信息

• TBAI or KI-Promoted Oxidative Coupling of Enamines and <i>N</i> -Tosylhydrazine: An Unconventional Method toward 1,5- and 1,4,5-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Wei Huang、Chuanle Zhu、Minke Li、Yue Yu、Wanqing Wu、Zhengchao Tu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201800487

  日期：2018.8.17

  A novel method for the synthesis of 1,5‐ and 1,4,5‐substituted 1,2,3‐triazoles has been reported. This approach is promoted by iodine‐TBHP oxidation system using enamines and N‐tosylhydrazine as materials, which avoid the dependence of traditional methods on azides and transition metals. Through this approach, various 1,5‐ and 1,4,5‐substituted 1,2,3‐triazoles were delivered in moderate to high yields

  已经报道了一种合成1,5-和1,4,5-取代的1,2,3-三唑的新方法。使用烯胺和N-甲苯磺酰肼作为原料的碘-TBHP氧化系统促进了这种方法，避免了传统方法对叠氮化物和过渡金属的依赖。通过这种方法，各种1,5-和1,4,5-取代的1,2,3-三唑以中等到高产量提供。机理研究表明，氨基交换将参与反应过程。此外，产品1-（2-甲氧基苯基）-4-甲基-1 H -1,2,3-三唑-5-羧酸甲酯是抗甲型流感药物的有用前体，并进行了进一步的应用研究。
• Exploring the Oxidative Cyclization of Substituted <i>N</i> ‐Aryl Enamines: Pd‐Catalyzed Formation of Indoles from Anilines
  作者：Julia J. Neumann、Souvik Rakshit、Thomas Dröge、Sebastian Würtz、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201100631

  日期：2011.6.20

  The direct Pd‐catalyzed oxidative coupling of two CH‐bonds within N‐aryl‐enamines 1 allows the efficient formation of differently substituted indoles 2. In this cross‐dehydrogenative coupling, many different functional groups are tolerated and the starting material N‐aryl‐enamines 1 can be easily prepared in one step from commercially available anilines. In addition, the whole sequence can also be

  N-芳基-烯胺1中两个CH键的直接Pd催化氧化偶联可有效形成不同取代的吲哚2。在这种交叉脱氢偶联中，可以容忍许多不同的官能团，并且可以很容易地一步一步从市售苯胺制备起始原料N-芳基-烯胺1。此外，整个序列也可以单锅法运行。全文中报告了优化数据，机理见解，基材范围和应用。
• Preparation of indoles via iron catalyzed direct oxidative coupling
  作者：Zheng-Hui Guan、Ze-Yi Yan、Zhi-Hui Ren、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/b923971e

  日期：——

  Iron-catalyzed aryl C–H and vinyl C–H bonds activation to give valuable substituted indole products was reported. The reaction shows high functional group tolerance.

  报道了铁催化的芳基C–H和烯基C–H键活化，产生有价值的取代吲哚产物。该反应表现出良好的官能团耐受性。
• Oxidative cross-coupling/cyclization to build polysubstituted pyrroles from terminal alkynes and β-enamino esters
  作者：Jie Ke、Chuan He、Huiying Liu、Mengjun Li、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c3cc43682a

  日期：——

  A novel silver-mediated highly selective synthesis of polysubstituted pyrroles by the C–H/C–H oxidative cross-coupling/cyclization of terminal alkynes with β-enamino esters has been developed. This protocol represents a simple, efficient and selective way to construct polysubstituted pyrroles in good yields from basic chemical materials.

  通过 CâH/CâH 氧化交叉耦合/环化末端炔和δ-烯氨基酯，开发了一种新型银介导的高选择性多取代吡咯合成方法。该方法是一种简单、高效、选择性强的方法，可从基本化学材料中以良好的产率合成多取代吡咯。
• A facile and efficient synthesis of multisubstituted pyrroles from enaminoesters and nitroolefins
  作者：Zheng-Hui Guan、Liang Li、Zhi-Hui Ren、Jianli Li、Mi-Na Zhao

  DOI：10.1039/c1gc15278e

  日期：——

  A facile and efficient method for the synthesis of substituted pyrroles from enaminoesters and nitroolefins is reported. This general procedure provides a wide variety of multisubstituted pyrroles in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  本报告介绍了一种从烯酰胺酯和硝基烯烃合成取代吡咯的简便而高效的方法。在温和的反应条件下，这种通用方法可提供多种多取代吡咯，收率从良好到极佳。