2α-methylandrostane-3,6,17-trione | 600178-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-methylandrostane-3,6,17-trione
• 英文别名: (2R,5S,8R,9S,10R,13S,14S)-2,10,13-trimethyl-1,2,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,6,17-trione
• CAS: 600178-43-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: NUPGGTXACBXQIR-HTWOXWIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminoethoxyamine dihydrochloride 、 2α-methylandrostane-3,6,17-trione 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E,Z)-2α-methyl-3-(2-aminoethoxyimino)androstane-6,17-dione
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成新型强效Na +，K + -ATPase抑制剂，它们是5α，14α-雄烷骨架的正性变力性化合物。

  摘要：

  据报道，Na（+），K（+）-ATPase新型抑制剂作为潜在的正性变力性化合物的设计，合成和生物学特性。遵循我们在卡萨因和洋地黄毒苷之间叠加的模型，通过对5alpha，14alpha-androstane骨架进行适当的修饰，从非洋地黄类固醇结构引发了洋地黄样活性。以雄甾烷骨架取反方向，可以有效地获得洋地黄或酪assa碱多环核的强疏水相互作用。因此，我们最近引入的有效药效基团的C-6氧化和在C-3位置的引入（在洋地黄骨架的17位），即O-（ω-氨基烷基）肟，导致了一系列的能够抑制Na（+），K（+）-ATPase的取代雄蕊 它们大多数具有低微摩尔水平的IC（50），并在豚鼠中引起正性肌力作用。在该系列中，当两种化合物时，雄甾烷-3,6,17-三酮（E，Z）-3-（2-氨基乙基）肟（22b，PST 2744）产生强烈的正性肌力作用，而心律失常性低于地高辛。以等熵剂量进行比较。

  DOI：

  10.1021/jm030830y
• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-6-methoxy-17β-hydroxyandrostane-4,5-dien-3-one 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2α-methylandrostane-3,6,17-trione
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成新型强效Na +，K + -ATPase抑制剂，它们是5α，14α-雄烷骨架的正性变力性化合物。

  摘要：

  据报道，Na（+），K（+）-ATPase新型抑制剂作为潜在的正性变力性化合物的设计，合成和生物学特性。遵循我们在卡萨因和洋地黄毒苷之间叠加的模型，通过对5alpha，14alpha-androstane骨架进行适当的修饰，从非洋地黄类固醇结构引发了洋地黄样活性。以雄甾烷骨架取反方向，可以有效地获得洋地黄或酪assa碱多环核的强疏水相互作用。因此，我们最近引入的有效药效基团的C-6氧化和在C-3位置的引入（在洋地黄骨架的17位），即O-（ω-氨基烷基）肟，导致了一系列的能够抑制Na（+），K（+）-ATPase的取代雄蕊 它们大多数具有低微摩尔水平的IC（50），并在豚鼠中引起正性肌力作用。在该系列中，当两种化合物时，雄甾烷-3,6,17-三酮（E，Z）-3-（2-氨基乙基）肟（22b，PST 2744）产生强烈的正性肌力作用，而心律失常性低于地高辛。以等熵剂量进行比较。

  DOI：

  10.1021/jm030830y

文献信息

• Structure-Based Design and Synthesis of Novel Potent Na⁺,K⁺-ATPase Inhibitors Derived from a 5α,14α-Androstane Scaffold as Positive Inotropic Compounds
  作者：Sergio De Munari、Alberto Cerri、Mauro Gobbini、Nicoletta Almirante、Leonardo Banfi、Giulio Carzana、Patrizia Ferrari、Giuseppe Marazzi、Rosella Micheletti、Antonio Schiavone、Simona Sputore、Marco Torri、Maria Pia Zappavigna、Piero Melloni

  DOI：10.1021/jm030830y

  日期：2003.8.1

  The design, synthesis, and biological properties of novel inhibitors of the Na(+),K(+)-ATPase as potential positive inotropic compounds are reported. Following our model of superposition between cassaine and digitoxigenin, digitalis-like activity has been elicited from a non-digitalis steroidal structure by suitable modifications of the 5alpha,14alpha-androstane skeleton. The strong hydrophobic interaction

  据报道，Na（+），K（+）-ATPase新型抑制剂作为潜在的正性变力性化合物的设计，合成和生物学特性。遵循我们在卡萨因和洋地黄毒苷之间叠加的模型，通过对5alpha，14alpha-androstane骨架进行适当的修饰，从非洋地黄类固醇结构引发了洋地黄样活性。以雄甾烷骨架取反方向，可以有效地获得洋地黄或酪assa碱多环核的强疏水相互作用。因此，我们最近引入的有效药效基团的C-6氧化和在C-3位置的引入（在洋地黄骨架的17位），即O-（ω-氨基烷基）肟，导致了一系列的能够抑制Na（+），K（+）-ATPase的取代雄蕊 它们大多数具有低微摩尔水平的IC（50），并在豚鼠中引起正性肌力作用。在该系列中，当两种化合物时，雄甾烷-3,6,17-三酮（E，Z）-3-（2-氨基乙基）肟（22b，PST 2744）产生强烈的正性肌力作用，而心律失常性低于地高辛。以等熵剂量进行比较。