1,3-dibutyl-1,3-dihydro-2-oxo-8-(1-piperazinyl)-2H-imidazo[4,5-g]quinazoline | 205259-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,3-dibutyl-1,3-dihydro-2-oxo-8-(1-piperazinyl)-2H-imidazo[4,5-g]quinazoline
• 英文别名: 1,3-Dibutyl-8-piperazin-1-ylimidazo[4,5-g]quinazolin-2-one
• CAS: 205259-30-9
• 化学式: C₂₁H₃₀N₆O
• 分子量: 382.509
• InChiKey: IALLIRRIJRFEBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibutyl-1,3-dihydro-2-oxo-8-(1-piperazinyl)-2H-imidazo[4,5-g]quinazoline 以50%的产率得到4-(1,3-Dibutyl-1,3-dihydro-2-oxo-2H-imidazo[4,5-g]quinazolin-8-yl)-N-(4-phenoxyphenyl)-1-piperazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  US6169088

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2,3-二氢-1H-1,3-苯并咪唑-5-羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 1,3-dibutyl-1,3-dihydro-2-oxo-8-(1-piperazinyl)-2H-imidazo[4,5-g]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  血小板衍生的生长因子受体磷酸化的有效和选择性抑制剂。3.替换喹唑啉部分并改善4- [4-（N-取代的（硫代）氨基甲酰基）-1-哌嗪基] -6，7-二甲氧基喹唑啉衍生物的代谢多态性。

  摘要：

  我们以前曾报道过，一系列的4- [4-（N-取代的（硫代）氨基甲酰基）-1-哌嗪基] -6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物是有效的和选择性的血小板衍生生长因子受体（PDGFR）磷酸化抑制剂。并证明了多种生物学效应，例如通过口服给药抑制大鼠颈动脉球囊损伤后新内膜的形成。在这里，我们研究了6,7-二甲氧基喹唑啉基部分的结构活性关系。关于6,7-二甲氧基，乙氧基类似物显示出有效的活性（16b的IC（50）为0.04 microM； 17a的IC（50）为0.01 microM），烷基的进一步延伸降低了活性。有趣的是，甲氧基乙氧基（16j的IC（50）为0.02 microM; 17h的IC（50）为0.01 microM）和乙氧基乙氧基（17j的IC（50）为0。02 micro M）类似物显示出最有效的活性，表明插入的氧原子与β-PDGFR显着相互作用。在三环喹唑啉衍生物中，2-氧代咪唑并[4,5-

  DOI：

  10.1021/jm020505v

文献信息

• Nitrogen-containing heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20020068734A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  The present invention provides nitrogen-containing heterocyclic compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof which inhibit phosphorylation of PDGF receptor to hinder abnormal cell growth and cell wandering and thus are useful for the prevention or treatment of cell-proliferative diseases such as arteriosclerosis, vascular reobstruction, cancer and glomerulosclerosis. The compounds are represented by general formula (I): 1 wherein V represents an oxygen atom or a sulfur atom; W represents 1,4-piperazinediyl or 1,4-homopiperazinediyl in which carbons on the ring may be substituted by unsubstituted alkyl groups; X represents a nitrogen atom or C-R 9 ; Y represents a nitrogen atom or C-R 8 ; Z represents a nitrogen atom or C-R 7 (provided that at least one of X, Y and Z represents a nitrogen atom); R 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alicyclic alkyl group, etc.; R 2 represents a substituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alicyclic alkyl group, etc.; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 , which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a nitro group, a cyano group, OR 12 , —NR 15 R 16 , etc.; R 7 represents a halogen atom, etc.; R 8 has the same significance as R 7 , and R 9 represents a hydrogen atom or —COR 41 .

  本发明提供了含氮杂环化合物及其药学上可接受的盐，其抑制PDGF受体的磷酸化，以阻碍异常细胞生长和细胞游走，因此可用于预防或治疗细胞增殖性疾病，如动脉硬化、血管再狭窄、癌症和肾小球硬化。所述化合物由通式（I）表示：其中V表示氧原子或硫原子；W表示1,4-哌嗪基或1,4-同源哌嗪基，其中环上的碳可以被未取代的烷基取代；X表示氮原子或C-R9；Y表示氮原子或C-R8；Z表示氮原子或C-R7（前提是X、Y和Z中至少有一个表示氮原子）；R1表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的脂环烷基等；R2表示取代的烷基、取代或未取代的脂环烷基等；R3、R4、R5和R6，可以相同也可以不同，每个表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、硝基、氰基、OR12、—NR15R16等；R7表示卤素原子等；R8具有与R7相同的意义，且R9表示氢原子或—COR41。
• NITROGENOUS HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0882717A1

  公开（公告）日：1998-12-09

  The present invention provides nitrogen-containing heterocyclic compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof which inhibit phosphorylation of PDGF receptor to hinder abnormal cell growth and cell wandering and thus are useful for the prevention or treatment of cell-proliferative diseases such as arteriosclerosis, vascular reobstruction, cancer and glomerulosclerosis. The compounds are represented by general formula (I): wherein V represents an oxygen atom or a sulfur atom; W represents 1,4-piperazinediyl or 1,4-homopiperazinediyl in which carbons on the ring may be substituted by unsubstituted alkyl groups; X represents a nitrogen atom or C-R9; Y represents a nitrogen atom or C-R8; Z represents a nitrogen atom or C-R7 (provided that at least one of X, Y and Z represents a nitrogen atom); R1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alicyclic alkyl group, etc.; R2 represents a substituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alicyclic alkyl group, etc.; R3, R4, R5 and R6, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a nitro group, a cyano group, - OR12, -NR15R16, etc.; R7 represents a halogen atom, etc.; R8 has the same significance as R7, and R9 represents a hydrogen atom or -COR41.

  本发明提供了含氮杂环化合物及其药学上可接受的盐类，它们能抑制 PDGF 受体的磷酸化，从而阻碍细胞的异常生长和游走，因此可用于预防或治疗细胞增殖性疾病，如动脉硬化、血管再阻塞、癌症和肾小球硬化症。这些化合物由通式 (I) 表示： 其中 V 代表氧原子或硫原子； W 代表 1,4-哌嗪二基或 1,4-高哌嗪二基，其中环上的碳可被未取代的烷基取代； X 代表氮原子或 C-R9； Y 代表氮原子或 C-R8 Z 代表氮原子或 C-R7（条件是 X、Y 和 Z 中至少有一个代表氮原子）； R1 代表氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的脂环烷基等； R2 代表取代的烷基、取代或未取代的脂环烷基等； R3、R4、R5 和 R6 可以相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、硝基、氰基、- OR12、-NR15R16 等； R7 代表卤素原子等； R8 与 R7 意义相同，以及 R9 代表氢原子或-COR41。
• US6169088B1
  申请人：——

  公开号：US6169088B1

  公开（公告）日：2001-01-02
• US6207667B1
  申请人：——

  公开号：US6207667B1

  公开（公告）日：2001-03-27
• US6472391B2
  申请人：——

  公开号：US6472391B2

  公开（公告）日：2002-10-29