N,N-diphenyl pyridin-4-amine | 69663-19-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diphenyl pyridin-4-amine
• 英文别名: N,N-diphenylpyridin-4-amine；4-(diphenylamino)pyridine；4-diphenylaminopyridine；diphenyl-pyridin-4-yl-amine；4-(Diphenylamino)-pyridin
• CAS: 69663-19-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: FFFLZWJKFLYZPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  384.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diphenyl pyridin-4-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以75%的产率得到N,N-bis(4-bromophenyl)pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium p-DSSC dyes: An old acceptor learns new tricks

  摘要：

  A family of six (five new) thiophenyl bridged triarylamine-donor based dyes with pyridine anchoring groups have been synthesized and studied as sensitizers for the p-type dye-sensitized solar cell (p-DSSC). They comprise bis-dicyano acceptor systems with a single pyridyl binder incorporated directly into the triarylamine (1), or separated by a phenyl group (2); a mono-dicyano with two phenyl pyridine binders (3); and respective homologues 4 to 6 with pyridinium acceptors. In all cases, compared to their dicyano counterparts, the pyridinium based dyes have higher extinction coefficients and smaller HOMO-LUMO gaps that give broader spectrum absorption. Thus, despite lower dye uptake, devices based on pyridiniums 4 and 6 have identical power conversion efficiencies (eta) to the equivalent dicyano systems 1 and 3. However, the best performing device (eta = 0.06%) is based on the known bis-acceptor dicyano system 2, as the large size and double positive charge of 5 leads to a substantial disadvantage in loading on NiO. Absorbed-photon-to-current efficiencies for 5 are competitive with or higher than those of 2, implying a better per dye performance consistent with the absorption profile, and DFT calculations suggesting better charge separation. Thus, pyridiniums may provide a new, and easily accessible high performance acceptor for p-DSSC dyes, but are likely better paired with anionic binding groups such as carboxylates.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.02.044
• 作为产物：
  描述：

  4'-Oxo-4'H-[1,1']bipyridinyl-1-ylium; chloride 在 tetrafluoroboric acid 、 氰化钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 N,N-diphenyl pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Sammes, Michael P.; Ho, King-Wah; Tam, Ming-Lim, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 973 - 978

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Connecting a carbonyl and a π-conjugated group through a <i>p</i>-phenylene linker by (5+1) benzene ring formation
  作者：Tatsuya Morofuji、Hanae Kinoshita、Naokazu Kano

  DOI：10.1039/c9cc04012a

  日期：——

  A benzene ring was formed to connect a carbonyl group of various methyl ketones with a π-conjugated group through a p-phenylene linker. Methyl ketones and streptocyanines were used as the C1 and C5 sources, respectively, in the (5+1) annulation, which could form donor–π–acceptor molecules.

  形成苯环以通过对亚苯基接头将各种甲基酮的羰基与π共轭基连接。在（5 + 1）环空中，甲基酮和链花青素分别用作C1和C5来源，可形成供体–π–受体分子。
• ピリジニウム塩、その製造方法及びその用途
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2019210213A

  公开（公告）日：2019-12-12

  【課題】ゼオライト合成の構造指向剤として有用な、新規構造を有するピリジニウム塩及びその製造方法の提供。【解決手段】下記式（１）で表されるピリジニウム塩、前記塩の製造方法、前記塩を含有する構造指向剤、及び前記塩を用いるゼオライトの製造方法。（Ｘはハロゲン原子；Ｒ１及びＲ２は各々独立に、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基等で置換されていてもよいＣ１〜１６アルキル基、シクロアルキル基、アルキル基で置換されていてもよいフェニル基等を表すか、又はＲ１及びＲ２は一緒になって、結合する窒素原子とともにピロリジン環、ピペリジン環、アゼパン環等を形成してもよく、但し、Ｒ１及びＲ２がともにメチル基である場合を除く。）【選択図】なし

  提供一种具有新结构的吡啶盐作为沸石合成的结构导向剂，以及其制备方法。所述方法包括以下式（1）所示的吡啶盐，制备所述盐的方法，含有所述盐的结构导向剂，以及使用所述盐制备沸石的方法。（X为卤素原子；R1和R2各自独立地代表可以被取代为烷氧基、二烷基胺基等的C1-16烷基、环烷基、苯基等，或者R1和R2一起形成吡咯烷环、哌嗪环、氮杂环等，但R1和R2同时为甲基的情况除外。）【选择图】无
• [EN] HIGHLY EMISSIVE PYRIDINIUM ENOLATES<br/>[FR] ÉNOLATES DE PYRIDINIUM HAUTEMENT ÉMISSIFS
  申请人：UNIV MELBOURNE

  公开号：WO2019000024A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention relates to certain pyridinium enolates which due to their high stokes shift find applications as fluorescent materials in solar concentrators. The invention also relates to solar concentrators containing molecules of this type.

  本发明涉及某些吡啶烯醇盐，由于其高斯托克斯位移，可在太阳能聚光器中作为荧光材料应用。该发明还涉及含有此类分子的太阳能聚光器。
• Synthesis and Characterization of Electron Donor–Acceptor Platinum(II) Complexes Composed of <i>N</i>,<i>N</i>-Diphenylpyridineamine and Triphenylamine Ligands
  作者：Zhi Dai、Alejandro J. Metta-Magaña、Jose E. Nuñez

  DOI：10.1021/ic500290m

  日期：2014.7.21

  magnetic resonance and elemental analysis of CHN; determination of Ag content for 6a,b and 7a,b (carried through the synthetic steps) was determined by inductively coupled plasma optical emission spectrometry. The para-pyridine-derivatized complex of 2,1,3-benzothiadiazole (6a) was further characterized by X-ray crystallography as a AgNO3 clathrate. X-ray quality crystals were grown from a solution of

  报道了一系列由电子给体和电子受体组成的铂（II）配合物的合成和电子性能，这些配合物是潜在的光伏材料。该络合物由三苯胺（TPA）和吡啶衍生的TPA作为供电子组分，以及2,1,3-苯并噻二唑和环戊二噻吩的炔基衍生物作为电子受体。准备了含有吡啶衍生化配体的复合物，以检查杂原子修饰的TPA的直接配位对供体-受体（D-A）配合物的电子性质的影响。由元和对位组成的四个复合体制备了吡啶衍生的TPA，并将它们的电子性质与由TPA组成的三种结构相似的配合物以及纯有机D–A化合物进行了比较。从紫外可见和循环伏安法收集的数据显示，与TPA类似物相比，含吡啶衍生化配体的配合物的性质存在细微差异，表现出相似的最高分子轨道-最低未占据分子轨道带隙，范围为2.156至2.705 eV。吡啶衍生化的配合物（6a，b和7a，b），TPA配合物（8a，b和9a）为2.038–2.320 eV，有机分子10a的为2.301 eV，和1
• Synthesis, characterization, and evaluation of cis-diphenyl pyridineamine platinum(II) complexes as potential anti-breast cancer agents
  作者：Jacqueline Gamboa Varela、Atasi De Chatterjee、Priscilla Guevara、Verenice Ramirez、Alejandro J. Metta-Magaña、Dino Villagrán、Armando Varela-Ramirez、Siddhartha Das、Jose E. Nuñez

  DOI：10.1007/s00775-014-1133-6

  日期：2014.8

  of breast cancer cells. To delineate the mechanism of action, computer-aided analyses (DFT calculations) were conducted for compound 13. Results indicate that in vivo, the pyridineamine ligands are likely to dissociate from the complex, forming a platinum DNA adduct with anti-proliferative activity. These results suggest that complexes 13 and 14 hold promise as potential anti-cancer agents.

  尽管顺铂被认为是一种有效的抗癌剂，但它已显示出局限性并可能对患者产生毒性。因此，我们合成了两种顺-dichlorideplatinum（II）的化合物（13和14组成）的元-和对位- Ñ，ñ -二苯基吡啶胺配体通过胺前体的反应和氯铂酸2用的16和47％的相应的产量。我们假设具有亲脂性配体的化合物13和14应该在癌细胞中有效转运，并且比顺铂更有效。当测试生物活性时，化合物发现13和14抑制 MCF 7 和 MDA-MB-231 细胞的生长（IC 50s 1 ± 0.4 µM 和 1 ± 0.2 µM分别用于13和14，IC 50 7.5 ± 1.3 µM 用于化合物13和 1 ± 0.3 µM 对于化合物14 )。顺便说一下，发现这些剂量低于顺铂剂量（MCF 7 的IC 50 5 ± 0.7 µM 和 MDA-MB-231 的IC 50 ± 1.1 µM）。类似于顺铂，13和14与 DNA